Gregorio XI li 5 aprile 1370 assegnò un fondo per il Collegio Gregoriano da lui istituito nel Gimnasio di Bologna pro Lemovicensibus. Ingiunge anche al Vescovo Bernardo che un qualche scuolaro del collegio sia eletto a Rettore (vedi raccolta diplomatica, ed il Ronconi Catalogus monumentorum Bon. nella Biblioteca dell'Istituto). Li 23 febbraio 1371 il medesimo scrive ad Anglico vescovo albanese, di lui vicario generale in Italia, che dei beni applicati, o confiscati, o da confiscarsi, tanto nella città e contado di Bologna, quanto nella Romagna o nella Marca di Ancona, si detragga un' annua rendita di 1500 ducati d' oro per la sussistenza del collegio da lui fondato, e che impieghi nella compra dall' ospizio degli eredi del fu Gio. Pepoli 4000 ducati d'oro, e per la riedificazione dello stesso stabile altri ducati 500, ingiungendogli di passare le somme a Bernardo di Guido ed a Giovanni di Siena. Andrea, Romeo, Taddeo e figli di Gio. Pepoli, e Galeazzo, Francesco e Guido fratelli e figli di Giacomo Pepoli vendettero il predetto palazzo, rogito Nicolò di Gio. Battagliucci, e Giovanni di Angelino Angelelli. Bernardo di Guido priore di Marmanda ne prese possesso li 30 giugno cosi ne riferisce il Ghirardacci.
Il primo gennaio 1372 inviò il Papa da Avignone vari ordini relativi alla sua fondazione, che sono qui sotto indicati.
1° Dichiara che le casa o palazzo degli eredi del fu Gio. Pepoli soldato di Bologna, posto in via Castiglione sotto le parrocchie di Sant'Agata e di Santo Stefano, debba essere del Collegio Gregoriano e dei poveri scuolari che vi saranno ammessi.
2° Il primo gennaio suddetto in data d' Avignone scrive al Massaro che gli abitanti e Comune di Castello di Bagnacavallo assegnino al Collegio Gregoriano ducati 1500 dei 2000 fiorini che essi avevano dalla Camera.
3° Applica e nello stesso giorno ordina a Raimondo abbate del monastero di San Nicolò al Lido di Venezia, di provvedere le pianete necessarie per la cappella di detto Collegio, e che siano assegnati 3000 ducati d' oro per comprar rendite, per riparar edifizi e per alimentare li scuolari.
4° Lo stesso giorno ordina al tesoriere della Marca di consegnare al Rettore del Collegio Gregoriano, o al di lui procuratore, i boschi e pascoli nel territorio di Sinigaglia, e tutti i diritti e pertinenze a quelli aderenti.
5° Ordina al vescovo Bernardo, sotto la stessa data, che sia eletto il rettore, acciò regga e governi il Collegio, e poscia riceva l'inventario da Bernardo di Guido, priore di Marmanda dell'ordine di S. Benedetto, e quello assolvi.
6° In detto giorno autorizza Bernardo di Guido suo nunzio speciale di comprare in nome pontificio tante possessioni ed annue rendite per ducati 1500 d' oro, ed assegna 40 ducati d'oro annui a quei scuolari che si debbono mantenere fuori del collegio.
In detto giorno il collegio contava 30 scuolari, 6 preti e 15 serventi.
Il fondatore provvide il collegio di libreria, la quale nel 1372 contava 193 sceltissimi volumi.
Li 18 dicembre 1372, in data d'Avignone, il Papa invia le costituzioni al Collegio Gregoriano.
1373, 25 gennaio. Il Papa scrive agli Anziani di Bologna raccomandandogli lo studio generale di questa città e la cura del Collegio Gregoriano. Accorda ai detti Anziani il jus di nominare sei giovani studenti.
1373, 30 marzo. Ordina ai patriarchi arcivescovili, vescovi, ecc. di permettere il libero transito per qualunque libro, od altra cosa diretta al suo collegio di Bologna.
1373, 1 aprile. Essendosi aumentato oltre le viste del fondatore il numero dei convittori, ordina il Papa al vescovo di Bologna di restringerlo a 30, e di rimandare i superfiui.
1373, 10 giugno. Gli statuti del collegio sono presentati agli studenti, e fu eletto rettore Bernardo priore di Marmanda, come da rogito di Enrico Multore.
1374, 9 novembre. Deputa Guglielmo Cardinal di Sant' Angelo riformatore degli eccessi del Collegio.
Il cardinal Baldassare Cossa Legato di Bologna nel 1404 dilapidò vari beni pubblici, e nel 1408 anche quelli del collegio Gregoriano, fino a dar il palazzo a godere agli Scacchesi, e quindi a sopprimere affatto il collegio. Innalzato al pontificato col nome di Papa Giovanni XXIII, nella sessione XI del concilio di Costanza, Andrea Lascaris vescovo di Posnania, lo accusò, nel 32° dei 54 articoli d'accusa, di aver venduto i beni stabili ed immobili del Collegio Gregoriano assegnati a sostentamento di 50 poveri scuolari, e ridotto appena per quello di uno; più di aver dato ad abitare la casa del collegio ai sacardi (5), gente di sacco e di corda, i quali l'avevano pressochè distrutta. nè esso Cardinale si sarebbe peritato venderla se ne avesse trovato il compratore. Quest'accusa fu provata da due vescovi, da un arcivescovo, da un segretario del Papa, da uno scrittore del Papa, e da molti altri de auditu pubblica voce, fama et comuni reputatione. Nicolò V li 8 maggio 1451, e Calisto III li 25 novembre 1455, decretarono che le rendite dei tre collegi, Gregoriano, Avignonese e Bresciano, fossero passate ai Domenicani.
1459, 9 maggio. I Domenicani stabilirono di vendere il palazzo Gregoriano.
1459, 15 giugno. Pio II proroga per due anni la percezione delle rendite dei suddetti collegi ai Domenicani.
1460, 4 giugno. Processo per l' assegno dei beni dei detti collegi alla sacrestia di S. Pietro. Le rendite erano percette dai Domenicani e prorogate per l'instaurazione della libreria del loro convento. Rogito Graziano del fu Giacomo Grassi.
1461, 12 febbraio. Pio II applicò le entrate dei tre collegi alla sagrestia di San Pietro di Bologna ad istanza del cardinal Filippo di S. Lorenzo in Lucina, dietro le rappresentanze fatte da Giacomo Grati ambasciatore. Ordina poi che uniti tutti. i collegi di Bologna, fuori di quello di Spagna, se ne formi uno solo nella casa Gregoriana ritenendola come più addatta. Nello stesso giorno inviò una Bolla diretta al Legato cardinal Angelo Santa Croce, al quale diede facoltà di fare la detta unione, e di permettere al comune di Bologna la vendita di alcune possessioni ed edifizi per riparare gli stabili delle scuole dello studio Gregoriano, e di altri antichi collegi di Bologna, e ciò in benefizio dell' università e studio di Bologna.
1470, 31 marzo. Paolo II concede a Filippo vescovo di Bologna di applicare per anni dieci alla fabbrica delle case canonicali delle chiese di Bologna, le entrate del Collegio Gregoriano ed uniti.
1470, 20 dicembre. Bolla che conferma la soppressione del detto collegio e l'applicazione delle rendite al capitolo della chiesa di Bologna.
1471. Il Capitolo di S. Pietro subentra ai Domenicani nella percezione delle rendite del Collegio Gregoriano.