Comincia in Val d' Aposa , e termina in Gangaiolo delle Pugliole di Santa Margarita. Questa strada si disse anche Borghetto dei Pepoli, per avervi avuto case quella famiglia, e fors'anche in causa della cappella di cui si farà menzione qui appresso. Qualche volta si trova detta via dello Spirito Santo, e via degli Asini.
Gangaiolo di Val d' Aposa a destra entrandovi per Val d' Aposa.
Questa strada piegava più verso settentrione nella via Val d' Aposa, quando li 4 febbraio 1639 le monache di Santa Margarita chiesero di chiuderla e di aprirne una nuova di sopra, cioè a mezzodì, poco distante dalla prima.
Li 28 aprile dello stesso anno ottennero il seguente rescritto:
"Si permette alle suore di chiudere il vicolo in faccia allo Spirito Santo, e di aprirne uno più ampio di sopra, e cioè a mezzodì, e di selciarlo, non che di demolire il portico della loro casa (poco prima vendutagli dall'opera dei vergognosi), e dell' altra annessa a quella dei Tortorelli".
1639, 22 febbraio. L'opera dei Vergognosi, erede di D. Antonio Negri, vende alle suore una casa con bottega da gargiolaro, sotto S. Martino della Croce dei Santi, in contrada detta dello Spirito Santo, rimpetto a detta compagnia, presso i Fabbri, le compratrici mediante stradello, e il collegio Dosio, per L. 6000. Rogito Lorenzo Artemini.
Le monache avevano destinato di fabbricare una nuova chiesa esterna con facciata in Val d' Aposa, e di servirsi della vecchia per loro uso interno. Fu messo mano al lavoro della nuova chiesa col farne i muri laterali, e portarli all'altezza di circa piedi sedici, ma il progetto non ebbe compimento.
L'area di questa nuova chiesa, entro la quale si comprende quella del vecchio vicolo Gangaiolo, fece poi parte del N. 1435 di Val d' Aposa, ultimamente appartenuta al Bartolomasi.
Il vecchio Gangaiolo aveva a mezzodì una casa, la quale fu già dei Lameri, o dalla Lameria, o Lomeria, oriundi di Firenze, i quali abitarono nella casa con torre in faccia alla chiesa dei Foscarari. Francesco Lameri cedette la prima in permuta a Zaccaria Enrighetti li 26 gennaio 1455, che si dice essere sotto Santa Margarita, o S. Martino della Croce dei Santi. Questi Enrighetti, o Righetti, detti anche Banditori, che sembrano toscani di origine, furono orefici, e dicesi che la loro eredità passasse ai Pietramellara. Guidotto Righetti, alias Enrighetti, dottor artista, leggeva in Bologna nel 1384.
Li 11 dicembre 1516 la casa degli Enrighetti, sotto S. Martino della Croce dei Santi, era a settentrione presso il vicolo che va a Santa Margarita, presso la via pubblica a oriente, presso Alessandro e gli eredi di Camillo Marescotti a ponente, e fu venduta da Alessandro Righetti a Battista del fu Aldrovando Calzolari, per L. 2225. Rogito Antenore Macchiavelli e Bartolomeo Ruffini delli 3 dicembre 1551.
NN. 1442, 1443. Chiesa e monastero di Santa Margarita di monache Benedettine. Davanti a questa chiesa si pubblicavano i bandi nel 1289.
La prima memoria di questo monastero è del 1157, nel qual anno, li 7 maggio, Gualdrata, vedova del fu Ottaldo, dona alle suore di Santa Margarita una braina, o campo in Bagnarola, e qualunque altro stabile che abbia o possa avere, e ne possa disporre. Rogito Bondi.
1187, 16 febbraio. Guidolino da Nonantola, colla presenza di Negra sua moglie, vende alle suore di Santa Margarita una casa posta nella contrada di S. Barbaziano, per L. 30, la quale confina con Pietro nipote di Alberto notaro a mattina, colla via pubblica a sera, con il venditore e con Andrea detto Turriolo a mezzodì, e colla suddetta chiesa a settentrione.
Perchè questi confini fossero ben descritti in quanto a regioni, e che la via di S. Barbaziano fosse la Barbaziana d' oggidì, saria stato mestieri che la chiesa di San Barbaziano esistesse nell' opposto lato di quello che trovasi presentemente.
1471, 2 maggio. Monsignor Vicario della Curia episcopale di Bologna, aderendo alle istanze fatte dalle suore di Santa Margarita, vi unisce ed incorpora la chiesa ed ospedale di Sant' Antonio situato presso il loro monastero, salvo il consenso del Capitolo di Bologna. Questa unione non ebbe effetto che più tardi.
Il convento fu ampliato colla compra fatta li 25 febbraio 1593 della casa e del l' oratorio di Sant' Antonio, venduti dagli uomini della compagnia, i quali locali erano posti sotto Santa Margarita, nella via del Ponticello di Sant' Arcangelo, presso i Ghisilieri, le compratrici, e i Tortorelli, per il prezzo da determinarsi da Gio. Battista Ballarini perito della compagnia, e da Gio. Paolo Tassoni perito delle suore. Rogito Annibale Cavalli.
1594, 4 novembre. I confratelli di Sant'Antonio vendono il suddetto locale per L. 15165, 6, 9. Rogito Annibale Cavalli.
Altro ingrandimento l' ottenne nel 1622 colla compra degli stabili Ghisilieri. (Vedi Val d' Aposa N. 1436).
Manchiamo di dati precisi sul!' origine del diritto parrocchiale della chiesa di Santa Margarita. Sotto li lì settembre 1281 le suore di Sant'Agnese vendettero una casa ad Emilio Sala, che il rogito di Tommaso Fabri la mette sotto la detta parrocchia.
L' elenco delle parrocchie del 1408 la chiama: Capellania curata monasteris monialium Sanctae Margaritae.
Il monastero fu soppresso li 8 giugno 1798. Le chiese esterna ed interna, che servirono a magazzeno di casermaggio, e quella parte di convento che andava allo stesso uso, fu acquistato dal Comune di Bologna, a rogito del dottor Serafino Betti delli 18 settembre 1813.
La casa del confessore, che era anche parroco, fu comprata dall'avvocato Pilla li 25 giugno 1812, a rogito del detto Betti.
La porzione del convento verso ponente fu alienata ad Angelo Bassi li 16 luglio 1807. Rogito Betti.
Il campanile fu percosso dal fulmine li 22 settembre 1711, e talmente rovinato, che bisognò rifarlo dai fondamenti. Nel 1828 fu demolito. Ai piedi di questo campanile vi è una piccola capella dedicata a Santa Maria delle Vergini.
Il Masina ristampato racconta che sul cominciare del secolo XI fu eretto un oratorio dedicato alla vergine fra le paludi che ingombravano questi contorni, il qual oratorio fu dato in custodia a certa Bettina, ove raccolse altre donzelle per condur vita religiosa. Mori Bettina nel 1041, e fu rimpiazzata da Azzolina, che volle esser diretta da alcuni preti. L'unione si conservò fino al 1389, nel qual anno abbracciò la regola benedettina, e al principio del secolo XV fondò il monastero di Santa Margarita.
Non è probabile però che in questi contorni vi fossero paludi, primo perché le paludi si suppongono in bassi fondi e privi di scolo, e qui invece si è nella parte alta della città, dove a pochi passi corse il torrente Avesa fino al 1070. In secondo luogo è strano che in mezzo a una palude siasi erretto un oratorio, e che questo vi abbia attirate tante compagne a Bettina per formarvi una specie di convento. Finalmente sì rileva da documenti che in queste vicinanze vi erano pugliole, e non paludi.
Lo stesso Masini dice che Giovanni Pepoli fondò l' oratorio di Santa Maria delle Vergini nel luogo stesso dove fu quello custodito da Bettina; dunque quello di Bettina era ai piedi del campanile di Santa Margarita, presso del quale li 7 maggio 1157 vi era un monastero, governato poi li 3 settembre 1218 dall' abbadessa Marta, titolo che non si arrogava la superiora di un' unione, ma permesso solo a quella di un monastero, e specialmente di Benedettine. Dunque nel 1389 le suore di Santa Margarita contavano almeno due secoli e mezzo di esistenza.
Giovanni di Nane di Romeo Pepoli abitava presso il convento di Santa Margarita; ebbe in moglie Lippa Baragozza, Girolama Drappieri, e Muzzola da Bertalia. Testò la prima volta li 14 dicembre 1407, a rogito Maghinardo del Bagno, e viveva ancora li 27 marzo 1432, nel qual giorno ottenne il permesso dal Vicario Generale del Vescovo di Bologna di fabbricare una capella presso la chiesa di dette monache, a piedi del loro campanile, come da rogito di Rolandino Castellani.
Se prima di questa concessione si fosse trovato in questo luogo l'antico oratorio dato in custodia a Bettina, pare che il Vicario avrebbe detto, in luogo di fabbricare, piuttosto rinnovare, rifabbricare, risarcire, riparare, ecc. per cui ragionevolmente si conchiude che la fabbrica di Santa Maria delle Vergini fu fatta di pianta, e in conseguenza non erretta dove fu l' immaginato oratorio circondato dalle paludi.
Li 6 marzo 1433 il suddetto Giovanni Pepoli fece un secondo testamento a rogito di Pietro Bruni, col quale legatò due case, sotto la parrocchia di Santa Margarita, ai fratelli Giovanni e Bartolomeo, figli di Antonio già merciaro, e di Francesca figlia del testatore, e nominò erede universale l'altare della B. Vergine, fabbricato dal detto testatore presso il muro e campanile della chiesa di Santa Margarita. Questo oratorio o piccola capelletta fu dunque eretta fra li 27 marzo 1432 e li 6 marzo 1433, poscia risarcita circa la metà del secolo XVIII.
Gangaiolo di Val d' Aposa a sinistra entrandovi per Val d' Aposa.
Isalma del fu Gio. Battista Palcani (forse Pellacani), vedova Macchiavelli, possedeva li 19 gennaio 1569 una casa grande sotto S. Martino della Croce dei Santi, in via Val d' Avesa, in confine di due strade, di detta Macchiavelli, e di Agostino de' Baldi.
1667, 21 febbraio. Giuseppe Maria Macchiavelli vende alle suore di Santa Margarita due appartamenti di una casa sotto S. Martino della croce dei Santi, nella contrada detta degli Asini, o la via rincontro la Croce dei Santi, presso le compratrici, i Gradassi e il collegio Dosio, per L. 2350. Rogito Antonio Bertolotti.