L'ottocentesca Strada di Medola metteva in comunicazione la Strada Emilia a Borgo Panigale con la Strada di Rigosa (l'odierna via Olmetola). Il suo antico percorso comprende via Pietro Jahier, un tratto scomparso per l'apertura del viale Alcide de Gasperi, buona parte di via Ludovico Ariosto e via Matteo Maria Boiardo.
Il percorso di questa via è documentato nella pianta di Andrea Chiesa del 1740.