La Strada di Castiglione fuori delle mura della città era la prosecuzione extraurbana dell'omonima ottocentesca via che dalla piazza della Mercanzia conduceva alla porta Castiglione.
Essa comprendeva tutta l'attuale via Castiglione fuori porta ed il primo tratto di via di Barbiano fino alla confluenza con via degli Scalini.
Con questo percorso è indicata nella pianta di Carlo Mayr del 1825.
Per le note odonomastiche si vedano le note su via Castiglione.