מִשְׁנָה: הָעוֹשֶׂה סֻכָּתוֹ בְּרֹאשׁ הָעֲגָלָה אוֹ בְּרֹאשׁ הַסְּפִינָה — אַף עַל פִּי שֶׁהִיא מִטַּלְטֶלֶת, הֲרֵי זוֹ סֻכָּה כְּשֵׁרָה, שֶׁדַּי לַסֻּכָּה שֶׁתְּהֵא כְּדִירַת אֲרָעִי. וְעוֹלִין לָהּ (נִכְנָסִים אֵלֶיהָ) אַף בְּיוֹם טוֹב. עָשָׂה סֻכָּתוֹ בְּרֹאשׁ הָאִילָן אוֹ עַל גַּבֵּי גָּמָל — הַסֻּכָּה מִצַּד עַצְמָהּ כְּשֵׁרָה, וְאוּלָם אֵין עוֹלִין לָהּ בְּיוֹם טוֹב, לְפִי שֶׁאָסְרוּ חֲכָמִים לַעֲלוֹת אוֹ לְהִשְׁתַּמֵּשׁ בְּיוֹם טוֹב בְּאִילָן אוֹ בִּבְהֵמָה.
בבלי סוכה
מסכת סוכה נכנסת לפרטי פרטים בדונה בשאלות של כשרות הסוכה. דיונים אלה מעלים תהיה גדולה. הלא מנהג הישיבה בסוכה נועד להמחיש ליהודי את ארעיות המגורים של בני ישראל בעת נדודיהם במדבר, ואף להזכיר לו, ליהודי, שגם אם חי הוא בטוב וברווחה, ישנם בני אדם בעולמנו, שבית נוח ומוגן אין להם. ואם כך, מדוע יש כל כך להקפיד על קוצו של סכך?
המדרש שלפנינו עוסק באנשים, הנמצאים בשבוע הסוכות בדרכים, אם בנסיעה ממושכת בעגלה, ואם בשיט בספינה בים. חכמים אומרים שניתן לקיים את מצוות הסוכה גם בתנאים מטלטלים אלה, והם מנמקים: 'שֶׁדַּי לַסֻּכָּה שֶׁתְּהֵא כְּדִירַת אֲרָעִי', ואם הסוכה מייצגת מגורי ארעי – אין כסוכה המיטלטלת בראש עגלה או על גבי ספינה בים לשם קיום מצווה זו. האם אין די בכלי התחבורה המיטלטל, העגלה או הספינה, ויש צורך בהקמת סוכה? חכמים סבורים שכן.
סוכות לא שגרתיות עלולות להיות לא חוקיות גם אם כשלעצמן הן כשרות. כאלה הן סוכות הנבנות בראש אילן או על גבי גמל, והסיבה היא, שעליה על עץ או על בהמה אסורה בשבת וביום טוב. האם מכאן ניתן להסיק, שישיבה בעגלה מותרת ביום טוב? יתכן, אם העגלה עומדת בחג, ותתחיל לנוע רק עם צאת החג.
מסתבר שהיו חריגים במנהגי בניית סוכה, שנתקבלו על ידי העם גם אם לא תאמו את ההלכה. כזאת היתה סוכתה של הלני המלכה, מן המאה הראשונה לספירה, שישבה בירושלים.
סוכה, שהיא גבוהה למעלה מעשרים אמה, פסולה, ורבי יהודה מכשיר. אמר רבי יהודה: 'מעשה בסוכת הילני שהייתה גבוהה מעשרים אמה, והיו זקנים נכנסין ויוצאין אצלה, ולא אמר אחד מהן דבר.' אמרו לו: 'מפני שהיא אשה, ואשה אין חייבת בסוכה.' אמר להם: 'והלא שבעה בנים תלמידי חכמים היו לה, וכולן שרויין בתוכה'.
תוספתא סוכה
ככל הנראה צברה המלכה הלני הרבה זכויות בשל תמיכתה בעניי ירושלים, וזקני העיר כיבדוה, ואף ביקרו בסוכתה למרות שגובהה לא תאם את הסטנדרט ההלכתי.
החסידות, שגילתה ליברליות רבה כלפי מנהגי הדת של פשוטי העם, מספרת על עגלון חסיד, שמצא דרך מקורית להתמודד עם מצוות הסוכה תוך כדי תנועה בדרכים.
מספר הבעש"ט: עגלון אחד נסע בדרך. רעב היה העגלון, ולא מצא סוכה בה יוכל לאכול ולשבור את רעבונו. מה עשה? קרע את כובעו, ועשה בו חור, את החור כיסה בענפים ובעלים כסכך, הניחו על ראשו, ואכל. כך ישב לו תחת הסוכה שבנה בתוך כובעו. כשראו בשמים את מעשיו נעשה צחוק גדול, ונתבטלו הרבה גזֵרות וצרות.