"וַיִּגַּשׁ אֵלָיו יְהוּדָה וגו'" – כְּתִיב (משלי כ, ה): "מַיִם עֲמֻקִּים, עֵצָה בְלֶב אִישׁ וגו'". (משל) לִבְאֵר עֲמֻקָּה מְלֵאָה צוֹנֵן, וְהָיוּ מֵימֶיהָ צוֹנְנִין וְיָפִין, וְלֹא הָיְתָה בְּרִיָּה יְכוֹלָה לִשְׁתּוֹת הֵימֶנָּה. בָּא אֶחָד, וְקָשַׁר חֶבֶל בְּחֶבֶל וְנִימָה בְּנִימָה, מְשִׁיחָה בִּמְשִׁיחָה, וְדָלָה הֵימֶנָּה וְשָׁתָה. הִתְחִילוּ הַכֹּל דּוֹלִין הֵימֶנָּה וְשׁוֹתִין. כָּךְ לֹא זָז יְהוּדָה, מֵשִׁיב לְיוֹסֵף דָּבָר עַל דָּבָר, עַד שֶׁעָמַד עַל לִבּוֹ.
(בראשית רבה)
לחז"ל יש כמה תסריטים אלטרנטיביים למפגש המתוח שבין יוסף לאחיו, המונהגים על ידי יהודה. אחד המדרשים מתאר את יהודה כדמות אלימה ומפחידה, שכחוט השערה היה בינו להתנפל על יוסף ולתקוף אותו. אבל ישנם מדרשים אחרים, המשבחים את יהודה על תבונת המשא ומתן שלו, וכזה הוא המדרש שלפנינו.
נזכיר את הסיטואציה: יוסף מתעלל באחיו, ומצפין את גביע הכסף שלו באמתחת בנימין, אחיו הקטן. לאחר יציאת האחים ממצרים שולח יוסף את אנשיו אחריהם, הם מדביקים אותם ומשיבים אותם לארמון. לאחר שנמצא הגביע מכריז יוסף כי בנימין יילקח כעבד, ושאר האחים יכולים לשוב לכנען בשלום. מי במחליט לנהל את המשא ומתן עם יוסף הוא יהודה, אשר נגש אל יוסף ופורש בפניו את עיקרי הטרגדיה – זקנת האב, שנפשו קשורה בנפש בן הזקונים שלו, אחרי ששכל את אחיו של הילד, את חששו הכבד של יעקב לשלוח את בנימין עם האחים ואת הבטחת יהודה לאביו כי ישמור על הנער מכל משמר. יהודה מסיים את דבריו בהצעה להישאר כעבד ליוסף במקום בנימין. זה הרגע בו יוסף לא יכול עוד להתאפק, והוא מתוודע לאחיו בבכי גדול.
יהודה בחר לפרוש את הסיפור בדרך הזו כדי לעורר את רחמיו של המושל הקשוח, ולא ידע כי הוא נוגע בנימי נפשו הכואבת של יוסף. חז"ל טוענים במדרש זה כי חכמת יהודה היא שהעלתה אותו על המסלול הזה. למרות שלא ידע כי יוסף עומד לפניו, וכי כל פרט בסיפור שסיפר לו נגע בכל מה שהיה כל כך חשוב ליוסף, היתה לו אינטואיציה מצוינת, והוא חש את נפשו של האיש העומד לפניו. כיצד מחזק המשל את הרעיון הזה?
המשל מדבר על באר עמוקה מאד, שבתחתיתה מים צוננים וטעימים, אך בשל עומקה אין איש יכול ליהנות ממימיה. את הפתרון מביא אדם אחד, שבתונת המעשה הוא קושר 'חֶבֶל בְּחֶבֶל וְנִימָה בְּנִימָה, מְשִׁיחָה בִּמְשִׁיחָה', עד שהוא מצליח לשלשל את הדלי עד לקרקעית הבאר, ולדות ממנה מים לשתיה. מרגע זה יכולים הכל ליהנות ממי הבאר.
יהודה קשר בדבר חבל בחבל, הוסיף פרטים מעוררי חמלה, קשר את העבר הרחוק להווה, והוביל את יוסף עד למים הצוננים והטובים – עד ש'עמד על לבו של יוסף', עד להזדהות השלמה של יוסף עם הסיפור המשפחתי, עם סבל האב, עם אהבת האב לבן הזקונים ועם החרדה לגורלו. מרגע שהתוודע יוסף לאחיו יכולים היו כולם להגיע אל מי הפיוס והסליחה הצוננים והמחיים נפשות.
יוסף היה מצויד בכמה יתרונות על אחיו. הוא היה בעל השליטה במרחב בו שהו, והוא היחידי שידע מי הוא עבורם, ומה קרה לו מאז מכרו אותו ועד היום. אך בכוח בלבד אין פותרים בעיות אנושיות מסוג זה. יוסף נקרע בין שאיפת הנקם שלו לבין הרצון להתאחד עם אחיו, ולמרות הכוח העצום שניתן לו, זקוק היה למישהו חכם שיביא אותו עד לנקודה בה רגש הגעגוע גבר על הכל. חז"ל מוצאים ביהודה את האיש הזה.