תָּנוּ רַבָּנָן: (דברים לג) "וְטֹבֵל בַּשֶּׁמֶן רַגְלוֹ", זֶה חֶלְקוֹ שֶׁל אָשֵׁר, שֶׁמּוֹשֵׁךְ שֶׁמֶן כְּמַעְיָן. אָמְרוּ: פַּעַם אַחַת נִצְטָרְכוּ אַנְשֵׁי לוּדְקִיָּא לְשֶׁמֶן, מִנּוּ לָהֶם פּוּלְמוּסְטוּס אֶחָד. אָמְרוּ לוֹ: לֵךְ וְהָבֵא לָנוּ שֶׁמֶן בְּמֵאָה רִבּוֹא. הָלַךְ לִירוּשָׁלַיִם. אָמְרוּ לוֹ: לֵךְ לְצוֹר, הָלַךְ לְצוֹר. אָמְרוּ לוֹ: לֵךְ לְגוּשׁ חָלָב, הָלַךְ לְגוּשׁ חָלָב. אָמְרוּ לוֹ: לֵךְ אֵצֶל פְּלוֹנִי בַּשָּׂדֶה (הלך) [הַלָּז], וּמְצָאוֹ עוֹזֵק תַּחַת זֵיתָיו. אָמַר לוֹ: יֵשׁ לְךָ שֶׁמֶן בְּמֵאָה רִבּוֹא שֶׁאֲנִי צָרִיךְ? אָמַר לוֹ: (הן.) הַמְתֵּן [לִי] עַד שֶׁאֲסַיֵּם מְלַאכְתִּי. הִמְתִּין (לו) עַד שֶׁסִּיֵּם מְלַאכְתּוֹ. לְאַחַר שֶׁסִּיֵּם מְלַאכְתּוֹ, הִפְשִׁיל כֵּלָיו לַאֲחוֹרָיו, וְהָיָה מְסַקֵּל וּבָא בַּדֶּרֶךְ. אָמַר: לָזֶה יֵשׁ לוֹ שֶׁמֶן בְּמֵאָה רִבּוֹא? כִּמְדֻמֶּה אֲנִי שֶׁשְּׂחוֹק שַׂחֲקוּ בִּי הַיְּהוּדִים. כֵּיוָן שֶׁהִגִּיעַ לָעִיר, (הביאה) [הוֹצִיאָה] לוֹ שִׁפְחָתוֹ קוּמְקוּמוּס שֶׁל חַמִּין, וְרָחַץ בּוֹ יָדָיו וְרַגְלָיו, וְהוֹצִיאָה לוֹ סֵפֶל שֶׁל זָהָב מָלֵא שֶׁמֶן, וְטָבַל בּוֹ יָדָיו וְרַגְלָיו, לְקַיֵּם מַה שֶּׁנֶּאֱמַר: "וְטֹבֵל בַּשֶׁמֶן רַגְלוֹ". לְאַחַר שֶׁאָכְלוּ וְשָׁתוּ, מָדַד לוֹ שֶׁמֶן בְּמֵאָה רִבּוֹא. אָמַר לוֹ: כְּלוּם אַתָּה צָרִיךְ יוֹתֵר? אָמַר לוֹ: הֵן, אֶלָּא שֶׁאֵין בְּיָדִי דָּמִים. אָמַר לוֹ: אִם אַתָּה רוֹצֶה לִקַּח, קַח, וַאֲנִי (אבוא) [אֵלֵךְ] עִמְּךָ וְאֶטֹּל הַדָּמִים. מָדַד לוֹ שֶׁמֶן בִּשְׁמוֹנֶה עֶשְׂרֵה רִבּוֹא, אָמְרוּ, לֹא הִנִּיחַ אוֹתוֹ הָאִישׁ לֹא סוּס וְלֹא פֶּרֶד וְלֹא גָּמָל וְלֹא חֲמוֹר בְּאֶרֶץ יִשְׂרָאֵל שֶׁלֹּא שְׂכָרוֹ. כֵּיוָן שֶׁהִגִּיעַ לְעִירוֹ, יָצְאוּ אַנְשֵׁי עִירוֹ לְקַלְּסוֹ, אָמַר לָהֶם: לֹא תְּקַלְּסוּ לִי, אֶלָּא לְזֶה שֶׁעִמִּי, שֶׁמָּדַד לִי שֶׁמֶן בְּמֵאָה רִבּוֹא, וַהֲרֵי נוֹשֶׁה בִּי שְׁמוֹנֶה עֶשְׂרֵה רִבּוֹא, לְקַיֵּם מַה שֶּׁנֶּאֱמַר: (משלי יג) "יֵשׁ מִתְעַשֵּׁר וְאֵין כֹּל, מִתְרוֹשֵׁשׁ וְהוֹן רָב".
(בבלי מנחות)
הפסוק עליו מבוסס המדרש שלפנינו הוא חלק מברכת משה בדברים פרק ל"ג, הברכה לאשר:
וּלְאָשֵׁר אָמַר: בָּרוּךְ מִבָּנִים אָשֵׁר, יְהִי רְצוּי אֶחָיו, וְטֹבֵל בַּשֶּׁמֶן רַגְלוֹ, בַּרְזֶל וּנְחשֶׁת מִנְעָלֶךָ, וּכְיָמֶיךָ דָּבְאֶךָ.
נחלת שבט אשר היתה בגליל המערבי, ארץ גידולי הזית והפקת שמן הזית, על כן 'טבלה בשמן רגלו'. גם בברכת יעקב בבראשית מ"ט נזכר שמן הזית:
מֵאָשֵׁר שְׁמֵנָה לַחְמוֹ, וְהוּא יִתֵּן מַעֲדַנֵּי-מֶלֶךְ.
על פי חז"ל היתה נחלת אשר כל כך משופעת בזיתים ובשמן, שהיה 'מושך שמן כמעין'.
הסיפור שמביאים חז"ל להמחשת עוצמת תעשיית השמן של אותו איזור מתחיל בעיר לודקיא, עיר חוף צפונית, ששמה בסוריה עד היום לטקיה. אנשי לודקיא נזקקו לשמן, ושלחו פולמוסטוס (שוטר או איש ממונה אחר) לחפש אחר מאגרי שמן גדולים לקנות מהם. המסכן הגיע לירושלם, נשלח משם לצור, ומשם לגוש חלב, הנמצאת בנחלת אשר. יצרן השמן היה לא אחר מאדם העובד בכרם הזיתים שלו, ולא סוחר גדול. אותו איכר ביקש מהשליח להמתין עד שיסיים את עבודתו בשדה, ורק לאחר מכן לקחו אתו הביתה, כשהוא ממשיך ומסקל אבנים מהדרך. תמה השליח: " לָזֶה יֵשׁ לוֹ שֶׁמֶן בְּמֵאָה רִבּוֹא? כִּמְדֻמֶּה אֲנִי שֶׁשְּׂחוֹק שַׂחֲקוּ בִּי הַיְּהוּדִים". בעל השדה והשמן, כנראה, לא עשה מהשמן עניין, למרות שהכמויות שהחזיק היו עצומות... שפחת הבית מוציאה לאורח קומקומוס (מאיקאה?) של מים חמים לרחוץ רגליו, ואחר מגיע השׁוֹס – שמן זית משובח לסיכת הרגלים העייפות (לודקיא-ירושלים-צור-גוש חלב, ועוד יש כל הדרך חזרה), נתון בספל של זהב. אם כן, עשיר האיש כקורח, למרות התנהגותו הצנועה ועיסוקו בשדה כאיכר פשוט. בטבילת כפות הרגלים של האורח בשמן זית נתקיימה ברכת משה. מסתבר, שלאיש יש יותר ממאה ריבוא שמן, והוא מציע לשליח לקנות עוד. לשליח אין יותר כסף, ומוכר השמן מוכן לתת לו עוד 18 ריבוא בהקפה. אם כן, יש לנו עסק גם עם איש חרוץ ומצליח במלאכת גידול הזיתים, גם עם איש צנוע, גם עם איש עשיר שאינו מתפאר בעושרו, גם באיש היודע מה טיבה של הכנסת אורחים, וגם באיש, הבוטח בלקוחותיו עד כדי מכירה להם בהקפה. הסיום חביב: השליח שכר כל בהמת משא זמינה בארץ ישראל כדי להוביל את מטען השמן בחזרה ללודקיא.