"הוֹלֵךְ אֶת חֲכָמִים יֶחְכָּם". מָשָׁל לְמִי שֶׁנִּכְנַס בַּחֲנוּתוֹ שֶׁל בַּשָּׂם, אַף עַל פִּי שֶׁאֵינוֹ מוֹכֵר לוֹ וְאֵינוֹ לוֹקֵחַ מִמֶּנּוּ, הוּא יוֹצֵא וְרֵיחוֹ נוֹדֵף, וְרֵיחַ בְּגָדָיו מְבֻשָּׂמִין, וְאֵין רֵיחוֹ זָז מִמֶּנּוּ כָּל הַיּוֹם, עָלָיו הוּא אוֹמֵר "הוֹלֵךְ אֶת חֲכָמִים יֶחְכָּם"; "וְרוֹעֶה כְּסִילִים יֵרוֹעַ" - מָשָׁל לְאֶחָד שֶׁנִּכְנַס לַחֲנוּתוֹ שֶׁל בֻּרְסְקִי, אַף עַל פִּי שֶׁאֵינוֹ מוֹכֵר לוֹ וְאֵינוֹ לוֹקֵחַ מִמֶּנּוּ, הוּא יוֹצֵא, רֵיחוֹ וְרֵיחַ בְּגָדָיו מְלֻכְלָכִין, וְאֵין רֵיחוֹ וְרֵיחַ בְּגָדָיו זָז מִמֶּנּוּ כָּל הַיּוֹם, וְעָלָיו הוּא אוֹמֵר "וְרוֹעֶה כְּסִילִים יֵרוֹעַ". כָּךְ, כֹּל מִי שֶׁהוּא מְהַלֵּךְ עִם חָכָם, כֹּל מִי שֶׁרוֹאֶה אוֹתוֹ אוֹמֵר 'אִלּוּלֵי לֹא הָיָה זֶה חָכָם, לֹא הָיָה הוֹלֵךְ עִם חָכָם כְּמוֹתוֹ', וְכֹל מִי שֶׁהוּא הוֹלֵךְ עִם כְּסִיל, מִי שֶׁרוֹאֶה אוֹתוֹ אוֹמֵר 'אִלּוּלֵי שֶׁהוּא כְּסִיל לֹא הָיָה הוֹלֵךְ עִם הַכְּסִיל', לְכָךְ נֶאֱמַר "וְרוֹעֶה כְּסִילִים יֵרוֹעַ".
מדרש משלי
פעמים רבות מחדש לנו המדרש ברעיון שלא היה מצוי בפשט המקור. לפעמים החידוש מפספס את המשמעות של פסוק המקור, והמסר החדש של המדרש אינו מתקבל אצלי בעין יפה. זה המקרה הפעם.
הפתגם "הוֹלֵךְ אֶת חֲכָמִים יֶחְכָּם, וְרוֹעֶה כְּסִילִים יֵרוֹעַ" (משלי י:ג) אומר לנו בפשטות: בחר את חבריך, את החברה עמה אתה מתרועע, כי הם ישפיעו על דרכיך, הם ילמדו אותך כיצד להתנהג, הם ידריכו אותך בשאלות של מה חשוב ומה פחות חשוב בחיים. אם תרגיל עצמך לבלות בחברת חכמים, תלמד מהם הרבה דברים טובים; ואם, לעומת זאת, תעדיף חברת כסילים, חברת אנשים המבטלים זמנם בדברי הבל – זה מה שיֵצֵא ממך בסוף.
מה אומר המדרש? כמו שהשוהה בחנותו של בשם יֵצֵא אל החוץ ובגדיו ספוגים בריח טוב, וכמו שהשוהה בחנותו של בורסקי (מעבד עורות, עבודה הכרוכה בריחות קשים במיוחד) – בגדיו יסריחו, כך יקרה לך אם תבלה בחברת חכמים או, לחילופין, בחברת כסילים. כיצד זה ישפיע עליך? מה הנמשל לריח שידבק בבגדיך? הרושם שתשאיר על אנשים אחרים, שראו בחברת מי אתה מתרועע. אם ראו אותך מתהלך תמיד בחברת חכמים, יסיקו כי גם אתה חכם כמותם, שכן אם קיבלוך חכמים לחברתם, מן הסתם מצאו בך דבר ערך; ואם מסתובב אתה עם כסילים, יניחו הכל כי גם אתה כסיל כמותם.
כלומר – תדמיתך הציבורית מושפעת מהחברה עמה אתה מתרועע. זה אולי באמת קורה במציאות, אך זו תופעה המצביעה על הרדידות והשטחיות בה אנו שופטים את הזולת. טוב נעשה אם נבין, כי גם המסתופף בחברת משכילים, יתכן כי הוא בור ועם הארץ, ולהפך.
ועוד נזכיר כי מצווה מיוחדת ביהדות היא לרדת אל דרגתו של החוטא, כדי לסייע לו לעלות מִדַּרְגָּה זו ולשוב לדרך הישר. על אהרן הכוהן נאמר כי על מנת לקרב את החוטא, הוא ידע לרדת למדרגת החוטא על מנת להעלותו, כדרכו במעשה העגל. גם בחסידות בולט רעיון זה. הצדיק החסידי נקרא לחלץ את הניצוצות השבויים בקליפות ולתקן את העולם, לרדת למדרגת החוטאים כדי להעלותם משם. פעולה זו אינה ניתנת לביצוע 'מרחוק' או 'בעבודה מהבית'. את הפסוק "אנכי ארד עמך מצרימה ואנכי אעלך גם עלה" (בראשית מו, ד) דורשת החסידות כאחת ממשימות הצדיק, המתבקש לרדת אל החוטאים, המצויים במצרים שלהם, כדי להעלותם משם. ועוד אומרים החסידים כי לעתים נאלץ הצדיק לרדת ממדרגתו לא רק כדי להעלות נופל, אלא כדי שייחשב כאחד מן החבורה ודבריו יהיו נשמעים. מדריכי חבורות רחוב מכירים את המצב הזה, שבו, כדי לרכוש את אמונם של הנערים, עליהם לסגל לעצמם חלק מגינוני הכנופיה שלהם.