אָמַר רַבִּי בֵּיבַי: אִם בִּקַּשְׁתָּ לַעֲשׂוֹת צְדָקָה, עֲשֵׂה אוֹתָהּ עִם עֲמֵלֵי תּוֹרָה, שֶׁאֵין מַיִם הָאָמוּר כָּאן אֶלָּא דִּבְרֵי תוֹרָה, שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה נה): "הוֹי כָּל צָמֵא לְכוּ לַמַּיִם".
אָמַר רַבִּי עֲקִיבָא: כְּשֶׁהָיִיתִי בָּא בַּיָּם, רָאִיתִי סְפִינָה שֶׁטָּבְעָה בַּיָּם, וְנִצְטָעַרְתִּי עַל תַּלְמִיד חָכָם אֶחָד שֶׁהָיָה בָּהּ וְנִטְבַּע; וּכְשֶׁבָּאתִי לִמְדִינַת קַפּוֹטְקְיָא, רְאִיתִיו שֶׁהָיָה יוֹשֵׁב לְפָנַי וְשׁוֹאֵל שְׁאֵלוֹת. נַמְתִּי (אמרתי) לוֹ: בְּנִי, הֵיאַךְ עָלִיתָ מִן הַיָּם? אָמַר לִי: רַבִּי, בִּצְלוֹתָךְ (בזכות תפילתך) טְרָדַנִּי הַגַּל לַחֲבֵרוֹ, וַחֲבֵרוֹ לַחֲבֵרוֹ, עַד שֶׁהִגִּיעוּנִי לַיַּבָּשָׁה. אָמַרְתִּי לוֹ: בְּנִי, מַה מַּעֲשִׂים יֵשׁ בְּיָדֶךָ? אָמַר: כְּשֶׁנִּכְנַסְתִּי לַסְּפִינָה, פָּגַע בִּי אִישׁ אֶחָד מִסְכֵּן, ואָמַר לִי: זְכֵי (זכה, תזכה במצווה בגללי) בִּי, וִיהֲבִית לֵיהּ חַד עִיגּוּל (ונתתי לו כיכר לחם אחת). אָמַר: כְּמָה דִּיהַבְתְּ לִי נַפְשִׁי בְּמַתְּנָךְ (כמו שנתת לי את נפשי במתנה), כֵּן יִתְיְהֵב לָךְ נַפְשָׁךְ (כך תינתן לך נפשך). וְקָרָאתִי עָלָיו: "שַׁלַּח לַחְמְךָ עַל פְּנֵי הַמָּיִם".
מַעֲשֶׂה בִּסְפִינָה אַחַת גְּדוֹלָה מְפָרֶשֶׁת (פורשת, יוצאת אל) לַיָּם הַגָּדוֹל. נְטָלָהּ הָרוּחַ וְהוֹלִיכָהּ לְמָקוֹם שֶׁאֵין בּוֹ מַיִם מְהַלְּכִין (הים עמד בלי נוע, והספינה עצרה מלהתקדם). כְּשֶׁרָאוּ שֶׁצָּרָתָן צָרָה, אָמְרוּ: בּוֹאוּ וְנִשְׁתַּתְּפִינוּן בְּאִיצְטְרַכְיָא שֶׁלָּנוּ (ונשתתף במצרכינו); אִם נָמוּת, נָמוּת כֻּלָּנוּ. אִם נִחְיֶה, נִחְיֶה כֻּלָּנוּ. הֵאִיר הַמָּקוֹם עֵינֵיהֶם, וְנָטְלוּ גְּדִי אֶחָד, וְצָלוּ אוֹתוֹ, וְתָלוּהוּ בְּמַעֲרָבָהּ שֶׁל סְפִינָה. בָּאָה חַיָּה גְדוֹלָה (לוויתן?) לְרֵיחוֹ, וְהִתְחִילָה גּוֹרֶרֶת בָּהּ, עַד שֶׁהִשְׁלִיכָה לַמַּיִם הַמְהַלְּכִין, וְהָלְכוּ. כֵּיוָן שֶׁהִגִּיעַ וְנִכְנְסוּ לְרוֹמִי, תַּנּוֹן עוֹבָדָא (סיפרו את המעשה) לְרַבִּי אֱלִיעֶזֶר וְרַבִּי יְהוֹשֻׁעַ, וּקְרוֹן עֲלֵיהוֹן (וקראו עליהם): "שַׁלַּח לַחְמְךָ עַל פְּנֵי הַמָּיִם".
עוֹבָדָא הֲוָה בִּפְרַגְמָטוּזְטוֹס שֶׁהָיָה מְהַלֵּךְ בַּדֶּרֶךְ (מעשה היה בסוחר אחד שהיה מהלך בדרך) בַּהֲדֵי אִסְרַדְיוֹט חַד (בלווית חייל נכרי אחד). כְּשֶׁהֵן מְהַלְּכִין זֶה עִם זֶה, קָשַׁר עִמּוֹ חִבָּה. כֵּיוָן שֶׁנִּכְנְסוּ לָעִיר, הִכְנִיסוֹ עִמּוֹ, וְהֶאֱכִילָהוּ וְהִשְׁקָהוּ. לְבָתַר יוֹמִין אִיתְצַיָּד הַהוּא פְּרַגְמָטוּזְטוֹס דַּהֲוָה מְזַבֵּין מָנִין מְגַעְגְּעִין בִּדְמָא, (לאחר ימים נתפס אותו הסוחר על שהיה מוכר בגדים מלוכלכים בדם). שְׁמַע הַהוּא אִסְרַדְיוֹט וַאֲתָא לְגַבֵּיהּ, אֲמַר לֵיהּ מָה אַתְּ עָבֵיד הָכָא, תַּנֵּי לֵיהּ עוֹבָדָא, אֲמַר לֵיהּ כַּד אַתְּ נָפֵיק לְמִיתְדָנָא אֵימָא לְהוּ פְּלַן חַכִּים עֲלַי זָכוּ (שמע אותו אסרדיוט ובא אצלו, אמר לו מה אתה עושה פה, סיפר לו המעשה. אמר לו כשאתה יוצא להיות נידון אמור להם פלוני סרדיוט מכיר ויודע עלי זכות), כַּד נְפַק לְאִתְדָנָא אֲמַר פְּלוֹנִי חַכִּים עֲלַי זָכוּ. אֲמָרוּן לֵיהּ מַה זָּכוּ אַתְּ יָדַע לְדֵין, אֲמַר לוֹן אֲחוֹי דִּקְטִילָא הֲוָה חַיָּיב לִי וְלָא הֲוָה לֵיהּ מַה יִּתֵּן וּנְסֵיבִית יַת מָנוֹי וִיהָבִית יַתְהוֹן לְדֵין לִמְזַבְּנָא יַתְהוֹן לִי, אָמְרִין נֶאֱמָן מִנֶּאֱמָן קַבֵּיל, וְהוּא נָפֵיק לְדִימוֹס (אמרו: מה זכות אתה יודע לזה? אמר להם: אחיו של הנהרג היה חייב לי כסף, ולא היה לו מה ליתן לי, ולקחתי את בגדיו שירש מאחיו, ונתתי אותם לזה שימכרם בשבילי. אמרו: איש נאמן קבלם מנאמן, והוא יוצא לזכות ולפטור), וּקְרוֹן עֲלֵיהּ (וקראו עליו): "שַׁלַּח לַחְמְךָ עַל פְּנֵי הַמָּיִם".
קהלת רבה
ארבעה מדרשים נותנים תוכן לפתגם העמום משהו מקהלת י"א. גם אם אין לנו מושג לגבי כוונתו המקורית של קהלת, יש בפתגם משהו לגבי נתינה כלשהי שאנו נותנים בלי לבקש תמורה, ואשר חוזרת אלינו בהפתעה נעימה זמן רב לאחר מכן.
מדרש חמישי, שלא מצוטט כאן, מספר על אדם שהיה מפורר גושי לחם ומשליכם לים, להאכיל את הדגיםף ולבסוף מצא דג גדול, ובבטנו מרגלית (גרסה מאד מוקדמת של 'יוסף מוקיר שבת'). זה ניסיון לייצר סיפור הלוקח כפשוטה את שליחת הלחם על פני המים. המדרשים שלפנינו מתרחקים יותר מפשט הפסוק, אך שומרים על הרעיון הגדול.
המדרש הראשון רואה בלחם ובמים סמלים למשהו אחר לגמרי – הלחם הוא מעשי הצדקה, והמים הם המשל לתורה, כמו במדרשי חז"ל רבים. וכך הופך הפתגם לאמרה הבאה: אל תשקיע במעשי צדקה, אם אינם בתלמידי חכמים. גמולך יגיע.
במדרש השני יש כבר לחם ומים. מעשה הצדקה הזוכה בגמול הוא מתן לחם לרעב על הספינה השטה בים. הספינה נטרפת בים, ובזכות מעשה הצדקה נושאים הגלים את הצדיק בבטחה אל החוף.
במדרש השלישי מתחלף הלחם במצרכי המזון, שנוסעי הספינה חולקים ביניהם כדי שאף אחד מהם לא יגווע ברעב (הספינה נקלעה למים עומדים). בזכות המעשה האנושי המשותף ניצלים כל יורדי הספינה בדרך פלא ומגיעים לחוף מבטחים. שם נמצאים, כאילו במקרה, כמה מגדולי חכמי ישראל, ששומעים את הסיפור המופלא ומתרגמים את הלקח לפתגם מקהלת - 'שלח לחמך...'.
המדרש הרביעי כבר אינו זקוק לים, אבל לחם יש בו. השולח את לחמו הוא הסוחר, שהתיידד עם חייל נכרי בדרכם המשותפת, ומשמגיעים הם לעיר, מארח הסוחר את החייל, מאכילו ומשקה אותו ביד נדיבה. לאותו חייל (או מפקח על בתי הדין, על פי פרשנים אחרים) ניתנת ההזדמנות להציל את הסוחר ממשפט נורא באשמת רצח שלא ביצע, וכך חזר אל הסוחר הגמול על נדיבותו.
נשים לב, שמלבד המדרש הראשון, בשלושת האחרים הגמול ניתן על מעשהו של מי שלא ציפה לגמול כלל, וזוהי הצדקה האמיתית. הפסוק מקהלת מְעַקֵּר משהו ממשמעות יפה זו, כי הוא ממליץ לנו לשלוח לחמנו על פני המים, כי ברבות הימים ישוב אלינו.
ונקנח בווריאציה מחויכת מלפני כמה עשורים (האם היתה זו הברקה של אחד מליצני 'שלושה בסירה אחת'?): שלח לחמך על פני המים, כי ברבות הימים תמצאנו רטוב...