מַעֲשֶׂה בְּר' יְהוֹשֻׁעַ בֶּן חֲנַנְיָה שֶׁהָלַךְ לִכְרַךְ גָּדוֹל שֶׁל רוֹמִי. אָמְרוּ לוֹ: תִּינוֹק אֶחָד יֵשׁ בְּבֵית הָאֲסוּרִים, יְפֵה עֵינַיִם וְטוֹב רֹאִי, וּקְוֻצּוֹתָיו סְדוּרוֹת לוֹ תַּלְתַּלִּים.
הָלַךְ וְעָמַד עַל פֶּתַח בֵּית הָאֲסוּרִים וְאָמַר: "מִי נָתַן לִמְשִׁסָּה יַעֲקֹב וְיִשְׂרָאֵל לְבֹזְזִים?" (ישעיה מב, כד)
נַעֲנָה אוֹתוֹ תִּינוֹק וְאָמַר: "הֲלֹא ה' זוּ חָטָאנוּ לוֹ, וְלֹא אָבוּ בִדְרָכָיו הָלוֹךְ" (המשך אותו פסוק בישעיהו).
אָמַר: מֻבְטָח אֲנִי בָּזֶה שֶׁיּוֹרֶה הוֹרָאוֹת בְּיִשְׂרָאֵל, הָעֲבוֹדָה, אֵינִי זָז מִכָּאן עַד שֶׁאֶפְדֶנּוּ בְּכָל מָמוֹן שֶׁיִּפְסְקוּ עֲלֵי.
אָמְרוּ: לֹא זָז מִשָּׁם עַד שֶׁפְּדָאוֹ בְּמָמוֹן הַרְבֵּה, וְלֹא הָיוּ יָמִים מוּעָטִים עַד שֶׁהוֹרָה הוֹרָאוֹת בְּיִשְׂרָאֵל.
וּמִי הוּא? רַבִּי יִשְׁמָעֵאל בֶּן אֱלִישָׁע.
(ילקוט שמעוני)
זה אחד הסיפורים המופלאים על חכם גדול בתורה, שראשיתו בילד שהיה בשבי הרומים. רבי ישמעאל בן אלישע, מגדולי הדור השלישי של התנאים. בצעירותו למד תורה מפי רבי יהושע בן חנניה, שפדה אותו מן השבי. לאחר מכן למד מפי רבי נחוניה בן הקנה ומפי רבי אליעזר בן הורקנוס. כן קשר רבי ישמעאל יחסי ידידוּת אמיצים עם רבי עקיבא, שהיה בר פלוגתא גדול שלו בהלכה. רבי ישמעאל הוא בעל הברייתא שמביאה את שלוש עשרה ה"מידות שהתורה נדרשת בהן", שהן שיטות לדרשת הפסוקים ומציאת העולֶה מתוך הכתוב, שלא נאמר בו במפורש.
בבית מדרשו של רבי ישמעאל הושתת הלימוד על פשוטו של מקרא והיגיון, ולא על פלפולים המבוססים על אותיות יתרות או חסרות במקרא. כן נקט בגישת "דיברה תורה כלשון בני אדם", זאת בניגוד לשיטתו של רבי עקיבא, שהיה מפלפל, ומרבה לדרוש אותיות ומילים. רבי ישמעאל הרבה להביא משלים ואגדות לדינים שונים. בהלכה נקט את שיטתם של בית הלל.
חז"ל הרבו לדבר ביופיו של ר' ישמעאל בן אלישע. גם במדרש זה מסופר על יופיו כילד, ותיאור מראהו הנאה מזכיר את סגנון שיר השירים: רֹאשׁוֹ כֶּתֶם פָּז, קְוֻצּוֹתָיו תַּלְתַּלִּים שְׁחֹרוֹת כָּעוֹרֵב: (שיר השירים ה יא).
על פדיון שבויים מרבים חז"ל לדבר, שכן לקיחת שבויים במלחמה היתה נפוצה כעסק מכניס, פדיון השבויים נחשב למצווה גדולה מאד. אומר הרמב"ם: "ואין לך מצוה גדולה כפדיון שבויים". ור' יוסף קארו מוסיף: "כל רגע שמאחר לפדות השבויים, היכא דאפשר להקדים, הוי כאילו שופך דמים". אחת ההלכות החשובות בנושא זה היתה שאין לפדות שבויים ביותר מערכם (יש דבר כזה?), כדי לא לעודד חיילי צבא כובש לקחת שבויים. במסכת גיטין במשנה נאמר מפורשות: 'אין פודין את השבויים יתר על כדי דמיהן מפני תיקון העולם'. נושא נוסף, שהעסיק את חז"ל היה מצבן של שבויות יהודיות, והשאלה אם תומתן חוללה בשבי או לא. על כך מספר מדרש נוסף, ממסכת עבודה זרה בבבלי:
בְּרוּרְיָה אִשְׁתּוֹ שֶׁל רַ' מֵאִיר, בִּתּוֹ שֶׁל רַ' חֲנִינָא בֶּן תְּרַדְיוֹן הָיְתָה. אָמְרָה לוֹ: גְּנַאי הוּא לִי, שֶׁתֵּשֵׁב אֲחוֹתִי בְּקֻבָּה שֶׁל זוֹנוֹת (אחותה נלקחה בשבי, והיה חשש גדול שנמכרה לזנות). נָטַל תֶּרְקַב (צרור) שֶׁל דֵּינָרִים וְהָלַךְ לְשָׁם (למקום השבי), וְאָמַר: אִם לֹא נֶעֶשְׂתָה בָּהּ עֲבֵרָה – יֵעָשֶׂה לָהּ נֵס, וְאִם עָשְׂתָה עֲבֵרָה – לא יֵעָשֶׂה לָהּ נֵס. הָלַךְ וְעָשָׂה עַצְמוֹ כְּפָרָשׁ (כחייל רומי) וְאָמַר לָה: הִשָּׁמְעִי לִי. אָמְרָה לוֹ: דֶּרֶךְ נָשִׁים לִי. אָמַר לָהּ: אַמְתִּין לָךְ. אָמְרָה לוֹ: הֲרֵי יֵשׁ הַרְבֵּה נָאוֹת מִמֶּנִּי. אָמַר: מִכְּלָל (למד אני) שֶׁלֹּא עָשְׂתָה עֲבֵרָה, וְכָל מִי שֶׁבָּא, אוֹמֶרֶת לוֹ כָּךְ. הָלַךְ אֵצֶל הַשּׁוֹמֵר, אָמַר לוֹ: תְּנֶהָ לִי. אָמַר לוֹ: מִתְיָרֵא אֲנִי מִפְּנֵי הַמַּלְכוּת. אָמַר לוֹ: טוֹל תֶּרְקַב שֶׁל דֵּינָרִים, חֶצְיוֹ תֵּן שֹׁחַד, וְחֶצְיוֹ יְהֵא לְךָ. אָמַר לוֹ: כְּשֶׁיִּכְלוּ הַדִּינָרִים מָה אֶעֱשֶׂה? אָמַר לוֹ: תֹּאמַר "אֱלֹהֵי מֵאִיר, עֲנֵנִי" – וְתִנָּצֵל. אָמַר לוֹ: וּמִי יֹאמַר שֶׁכָּךְ הוּא?
אָמַר לוֹ: עַכְשָׁו תִּרְאֶה. הָיוּ שם כְּלָבִים שֶׁהָיוּ אוֹכְלִים בְּנֵי אָדָם. נָטַל רַ' מֵאִיר צְרוֹר וְזָרַק בָּהֶם. בָּאוּ עָלָיו לְאָכְלוֹ. אָמַר: "אֱלֹהֵי מֵאִיר עֲנֵנִי" – הִנִּיחוּהוּ. נְתָנָהּ לוֹ הַשּׁוֹמֵר.
ר' מאיר הולך לפדות את גיסתו מהשבי, לוקח עמו כסף רב, שישמש גם לפדיון וגם לשוחד לסוהרים. מעסיקה אותו השאלה אם תומתה של גיסתו חוללה, או שמא הצליחה לשמור על כבודה. האמירה שלו – 'אִם לֹא נֶעֶשְׂתָה בָּהּ עֲבֵרָה – יֵעָשֶׂה לָהּ נֵס, וְאִם עָשְׂתָה עֲבֵרָה – לא יֵעָשֶׂה לָהּ נֵס' יכולה להתפרש ביותר מדרך אחת. מכל מקום, יש פסול באמירה המטילה אחריות על האישה, אמירה המצפה ממנה שתשמור על תומתה, מה שבנסיבות כאלה כמעט בלתי אפשרי. על פי המדרש האישה בת המזל הצליחה, וזכתה באמונו.