La historia del teatro y el cine en Gualeguaychú se remonta a mediados del siglo XIX, cuando en 1849 comenzó a funcionar el Salón "Republicano" en las instalaciones del Café 25 de Mayo, ubicado en la esquina sudoeste de las actuales calles 25 de Mayo y Pellegrini. 

Apenas dos años más tarde, en 1851, se inauguró el Teatro "1 de Mayo" —bautizado en sus comienzos como Teatro "San José"— en la calle Urquiza entre 3 de Febrero y Mitre. Este recinto representó un hito de profunda trascendencia cultural e integración social en la comunidad antes de caer en desuso, quedar parcialmente desmantelado y convertirse en taller de colectivos, albergando posteriormente la moderna clínica San Lucas y la casa de la familia Rivas.

Al comenzar el siglo XX, la iniciativa de las colectividades de inmigrantes revitalizó la vida pública e impulsó la creación de nuevos espacios para las artes. En ese contexto, Máximo Chichizola, presidente de la Sociedad de Socorros Mutuos entre Argentinos y Orientales, solicitó en 1906 la edificación de un Teatro anexo a su sede social en la esquina de Luis N. Palma y Segui, proyectado con una capacidad para 1.500 espectadores y una distribución en herradura elaborada por el arquitecto Bottani, aunque la obra no llegó a concretarse. 

Poco después, el 8 de agosto de 1908, abrió sus puertas el Teatro Cine Colón en calles Colón (hoy Italia) y San Martín, ángulo noroeste, parte sur de la propiedad donde después se instalaría la tienda Barato Argentino, luego Azcárate. 

La aspiración de la ciudad por contar con un gran coliseo se formalizó el 23 de octubre de 1910 durante una asamblea de vecinos integrada por Gustavo De Deken, Joaquín Goldaracena, Salvador Rossi, Juan José Buschiazzo, Domingo Carabelli y Alfredo Zuloaga. De dicha iniciativa nació el Teatro Gualeguaychú, construido entre 1912 y 1914, cuya velada inaugural se celebró el 11 de junio de 1914 con la representación de la ópera Aída de Giuseppe Verdi. 

De forma paralela, en 1912 la firma Bonín y Compañía erigió un Teatro Politeama en la intersección de San Martín y Pellegrini, conocido popularmente como el "teatro de fierro" a causa de su estructura metálica, el cual debió clausurar sus funciones al poco tiempo debido a fallas edilicias.

Hacia la década de 1920, la fascinación por el cinematógrafo llevó al propio Teatro Gualeguaychú a incorporar proyecciones en su programación habitual. Durante ese período multiplicaron su presencia diversos espacios de exhibición, como El Lírico en la esquina de Pellegrini y 25 de Mayo, donde se mostraban "vistas" al aire libre, y el salón Variedades en la esquina de San Martín y la actual Perón. 

En esa época, Antonio Galia abrió el Cine Moderno sobre la vereda sur de la calle 25 de Mayo, en un antiguo galpón de remates que poseía techo de chapa y una claraboya móvil que brindaba iluminación y ventilación. El 12 de mayo de 1927 se sumó el Cine Urquiza en la calle Urquiza 777, propiedad de Ernesto Rossi y administrado por Osvaldo Machado y Bartolomé Luciano, destacándose por contar con orquesta propia durante la transición del cine mudo. La oferta de la ciudad se completaba con el Cine Mayo en la calle Montevideo entre San Martín y Bolívar, junto a las proyecciones en 16 milímetros que la Alianza Francesa brindaba en su sede de 25 de Mayo y Mitre.

En la década de 1930 se iniciaron los trabajos del Salón Parroquial San José en la esquina de Urquiza y San José, concebido en un principio por Miguel Gennaro para incluir biblioteca y salas de reunión. La escasez de recursos redujo la obra a un galpón de piso de tierra destinado a actividades de la Acción Católica. No obstante, el 4 de octubre de 1947 el Arzobispo Zenobio Guilland autorizó al presbítero Pedro Blasón a proyectar cine familiar, dando origen al Cine Palma en homenaje a Luis N. Palma. 

Con el trabajo de laicos como Antonio Di Masi y Alfredo "Tito" Angelini, el salón se remodeló con piso de parquet en desnivel y asientos confortables. Con los años, el lugar pasó a ser administrado por particulares como Ricardo Moreno, Alberto Bahillo y Antonio Álvarez, sufriendo sucesivos cierres y reaberturas hasta su cese definitivo entre 2000 y 2005. 

La tradición de las artes escénicas continuó más tarde a través del teatro independiente, destacándose la fundación del Teatro Arlequín en 1975 sobre la calle Andrade casi Montevideo, y la sala La Rueda, desarrollada por Miguel Silvestrini en la calle Gervasio Méndez.