Nasceu em 17 de junho de 1603, na Vila de Cupertino, em Nápoles, Itália. De família pobre. Seu pai carpinteiro, morreu antes de seu nascimento. Às véspera de seu nascimento, sua família foi despejada, e perderam até os poucos móveis que tinham. José nasceu num estábulo, sua vida foi de muita dificuldade, e muita superação, pela graças de Deus. Pelas dificuldades, não aprendeu a ler. De saúde debilitada, desde o nascimento até a adolescência. Por várias vezes esteve entre a vida e a morte. Era desajeitado e estabalhoado. Por isto, sempre debochavam dele.
Com 16 anos, pediu para entrar para a Ordem dos Frades Menores Conventuais, mas por falta de estudos, seu jeito desajeitado e sua aparência, foi recusado. Mesmo, dendo dois tios, que eram frade.
Foi para a ordem dos Capuchinos. Lá tentaram coloca-lo para fazer diversos serviços, mas não e adaptava. Seu nervosismo o fazia quebrar louças e objetos do convento. Tinha também pouca capacidade de aprender. O Franciscanos o dispensaram. Disse ele ao tirar o hábito: "Foi como se tivessem arrancando a minha pele".
Tempo depois, retornou a pedir para entrar na Ordem dos Frades Menores. Colocaram para cuidar dos animais, no Convento de Gretella. Mas, São José Cupertino, levava uma vida de oração, era muito obediente, o amor que demonstrava com tudo e com todas as criaturas, como São Francisco, e os dons que tinham em algumas coisas, resolveram aceita-lo como frade, apesar de suas limitações.
São José Cupertino, não queria ser apenas, religioso, queria mais ainda, ser sacerdote. Porem, por mais que se esforça-se, não conseguia aprender. Quando foi fazer os exames para ser diácono, se entregou à Nossa Senhora e foi fazer a prova, um interrogatório do bispo Nardo, este lhe pediu para que explicasse um trecho de Evangelho. Ele falou de Lc 11, 27 "Felizes as entranhas que te trouxeram e os seios que te amamentaram!". Explicou com tanta sabedoria, que o bispo lhe aprovou, para espanto de todos.
Continuou seus estudo, com as mesmas dificuldades. Logo chegou o dia do exame oral, para sacerdote, diante do Bispo de Castro. Estava ele e outros confrades. Mais uma vez se colocou nas mãos de Nossa Senhora, pois humanamente, não teria condições de passar. O bispo começou a interrogar, os primeiros, e admirado com as resposta destes, imaginou, que todos estavam aptos. Logo, aprovou o restante sem examina-los. Foi graças a intercessão de Nossa Senhora, que mesmo quase analfabeto, São José de Cupertino, foi ordenado sacerdote. Por isto é padroeiro dos estudantes.
Como Padre, São José de Cupertino, começou a destacar-se pelas pregações que fazia, e a sabedoria que demonstrava ao falar de Deus. Começou a vim pessoas de todos os lugares, para escutar suas pregações. Vieram também, teólogos, bispos, príncipes e até o papa, foi ouvi-lo pregar. Com tudo isto, ele continuava um simples franciscano. Limpava o chão, lavava as louças, cuidava dos animais, fazia o serviço simples com muito amor. O apelidaram de "irmão Burro". Porem Deus lhe deu muita sabedoria.
Com os dons que Deus lhe deu, sabia aconselhar as pessoas no que mais elas precisavam. Através de seus conselhos e pregações, curava os corações de muitos. Reconciliava inimigos, levando a misericórdia de Deus. Além do dom da levitação e dos êxtases nos momentos de orações. As levitações aconteciam constantemente quando celebrava a Santa Missa.
Com os dons, vem as perseguições. Tanto que, em 1653 ele foi transferido. Primeiro foi enviado para Petra Rúbia, e mais tarde para Fossombrene, para isola-lo até mesmo da comunidade dos Capuchinhos. Ele aceitava a tudo, obedientemente, sem reclamar. Os frades tentaram traze-lo de volta, mas não conseguiram, era época da inquisição.
Em 1657, São José de Cupertino, foi transferido para Osimo, perto de Loreto. Chegando la disse: "Este é o lugar de meu descanso". Viveu ali 6 anos. Morreu no dia 17 de setembro de 1663. Em Osimo, Itália. Imediatamente começaram as peregrinações ao seu túmulo, principalmente pelas muitas graças e milagres alcançados por sua intercessão ainda em vida. Foi beatificado em 17 de junho de 1703 pelo Papa Benedito XIV. Foi canonizado em 16 de julho de 1767, pelo Papa Clemente XIII.
São José de Cupertino, rogai por nós !