Okrog leta 1300 je vas Corsignano prešla v last plemiške rodbine Piccolomini. Leta 1405 se je v vasi rodil renesančni humanist Enea Silvio Piccolomini, ki je kasneje postal papež Pij II. In mož je takoj dal svojo rodno vas prenoviti v skladu z ideali renesanse. To je prvi primer uveljavitve humanističnega planiranja urbanizma, ki se je kasneje precej razmahnilo. Gradnje so se začele leta 1459, Duomo je papež posvetil 1462, v novo zgrajeni palači je Pij II preživel veliko časa, kadar ni bil v Rimu, za škofe, ki so obiskovali papeža, je bila zgrajena Palazzo Vescovile, obnovljeni so bili samostani in zgrajenih tudi veliko posvetnih zgradb.