Mesto ni znano samo po svojih zgradbah, umetninah in zgodovini. Slovi tudi kot prvovrstno vinarsko in kulinarično središče Toskane. Zgodovina mesta je podobna, kot pri vseh drugih toskanskih mestih - nenehni boji in spori s sosednjimi mesti, pa kljub vojnam skozi stoletja viden razcvet. Danes se osrednji del mesta razteza na 1,5 km dolgem grebenu, takorekoč vzdolž ene same glavne ceste. Na griču na jugozahodnem koncu grebena je stedi zelenja trdnjava Montepulciano, pod njo je nato kmalu glavni trg (Piazza Grande), okrog katerega so nekatere najbolj znamenite zgradbe: Palazzo Communale, Palazzo Tarugi in katedrala. Druge cerkve, palače in lepe mestne hiše so vzdolž glavne ulice.