Sonnet 21 t/m 40
De liefde bloeit op tussen de Dichter en de Fair Youth. De boodschap is helder: ik ben eerlijk, ik ben onbaatzuchtig, dus luister vooral naar wat ik in stilte zeg, want ik beoordeel je met mijn hart, niet met het oog. De bejubeling van de jongeman loopt door tot Sonnet 33. Tussendoor een vreemde eend in de bijt (Sonnet 26). Het lijkt meer een ‘Opdracht’ bij de procuratiesonnetten, een soort begeleidend schrijven. Door velen wordt aangenomen dat het is gericht aan de graaf van Southampton, die ook de patroon was van twee eerdere bundels van Shakespeare: Venus en Adonis en De Wraak van Lucretius.
Vanaf Sonnet 33 komen de eerste barsten in de relatie, de eerste regenspatten. De vriend is in de ogen van de dichter te aardig voor en te gewild bij anderen. Voordat hij die klacht goed en wel heeft uitgesproken, formuleert hij al weer verontschuldigingen en vergoelijkingen. Zelfs als er echte verwensingen komen, zoals in Sonnet 40, trekt de dichter direct zijn verwijt in. Kwets me maar dood, maar laat ons vrienden blijven. Het is het eerste sonnet over de driehoeksverhouding tussen Dichter, vriend en Dark Lady, die in de volgende serie duidelijker aan het licht komt.