MONOTERPENEN: (C10)
Monoterpenen, C10H16, zijn veel voorkomende terpenen in etherische oliën. Iedere molecule bevat 10 koolstof atomen en 16 waterstof atomen. Het atoomgewicht is (10x12) + (16x1) = 120 + 16 = 136 amu.
Monoterpenen en sesquiterpenen komen veel in planten voor: in 60 families met zo’n 2000 planten worden ze aangemaakt. Er zijn zo’n 1000 monoterpenen beschreven. Een vierkante meter naalden in een dennenbos kunnen een liter monoterpenen opleveren. Dit is een van de redenen dat een bosbrand zich zo snel kan uitbreiden.
Basis bouwsteen voor de terpenen is de isopreen. Twee isopreen moleculen vormen de monoterpenen. Drie, de sesquiterpenen, vier, de diterpenen, zes, de triterpenen.
De eenvoudigste terpenen zijn de monoterpenen, 2 isopreen units of eenheden en 10 c-atomen. Het zijn onverzadigde koolwaterstoffen die sterk oxideren bij blootstelling aan lucht, licht en warmte. De viskositeit is gering en ze zijn goed te druppelen. Dit is een hoofdoorzaak bij verlies aan etherische olie, denk hierbij aan de citrusoliën met veel monoterpenen. Bij de acyclische monoterpenen zijn de moleculen niet in de vorm van een ring. Bij de cyclische monoterpenen wel. Er is een grote verscheidenheid aan monoterpenen, o.a. cyclische, aliphatische, aromatische, alcoholische, phenolische, derivaten, enz.
Monoterpenen in de olie zijn verantwoordelijk voor de antiseptische werking, verder zijn ze: bactericide, antiviraal, analgetisch, expectorant, decongestief, algemeen stimulerend, versterken het immuunsysteem, hebben een positieve werking op de luchtwegen, zijn slijmregulerend, antireumatisch, rustgevend en kalmerend. Werkzaam bij chronische ontstekingen door cortisonachtige eigenschappen. Ze werken op het hoofd, verbeteren de concentratie. Ze zijn algemeen tonisch (doorbloedend) en stimulerend, vooral op het sympathische zenuwstelsel. Paracymeen werkt pijnstillend op de huid. Ze kunnen huidirritaties geven en moeten worden verdund. Voorbeelden: campheen en pineen in cipres; campheen, pineen en thujeen in zwarte peper; cymeen, terpineen in rozemarijn.
Monoterpenen zijn kleurloos, zeer volatiel, hebben een laag kookpunt, verdampen snel en hebben interessante geuren. Ze oxideren snel, zelfs onder koele omstandigheden. Als ze ouder worden en geoxideerd zijn kunnen ze huidirritant worden. Er zijn duizenden structuren bekend, die betrokken zijn bij de interactie tussen planten en bijvoorbeeld insecten en planten en micro-organismen en tussen planten onderling. De toepassing van monoterpenen, bijvoorbeeld menthol, limoneen en linalol is vooral in de voedings- en drankenindustrie, cosmetica, parfums, etherische olie, schoonmaakindustrie, enz. In bloemen zorgen ze voor de karakteristieke geur, van belang bij de bestuiving.
Een belangrijke functie van de monoterpenen in het algemeen is de luchtzuiverende, ontsmettende, concentratieverhogende werking bij verdamping. De olie veroorzaakt een positieve ionisatie (den, eucalyptus), doordat de wolk elektronen die negatief is, door de koolstofkern wordt aangetrokken (positief).
Sommige terpenen werken als groeiregulatoren voor planten en zijn belangrijke middelen voor de wisselwerking tussen planten en insecten.
Samen met de sesquiterpenen vormen de monoterpenen meestal het hoofdbestanddeel van een etherische olie en geven de planten en de plantenolie meestal hun typische geur. Industrieel zijn ze belangrijk als reuk- en aromastof.
Enkele monoterpenen zijn:
Azuleen: C10 H8.
Kookpunt 242 C. Smeltpunt 99-100 C.
Is een vaste blauwe kristalachtige stof, monoterpeen en een isomeer van naphtaline. Onoplosbaar in water en de stof is huidirritant. Wordt veel gebruikt in cosmetica en als verfstof. Wordt ook wel geclassificeerd als sesquiterpeen. De bekendste azuleenverbinding in de natuur komt van de kamille en is het bittere proazuleen C ook matriceen genoemd, dat bij 80-90 graden C in chamazuleen (1,4-dimethyl-7-ethylazuleen) veranderd. Azuleen is metastabiel en na jarenlange opslag ontstaat er naphtalinevorming.
Reeds in de 15e eeuw werd door waterdampdestillatie van kamille een diepblauwe etherische olie gewonnen die ontstekingremmend werkte. In 1915 werd door Von Sherndal azuleen geïsoleerd. Hij hanteerde een verkeerde formule die werd gecorrigeerd door Lavoslav Ruzicka in 1926.
Derivaten: vetivazuleen uit vetiver olie. Guaiazuleen uit gayakhout olie.
Werkzaamheid:
Allergiën – antibacterieel – anticonvulsant - antihistaminisch – anti-ontsteking – antipyretisch – wondheling (chronische-) – pesticide. Het werkt verzachtend, kalmerend, beschermend en ontstekingsremmend voor de huid en is bloedcirculatie bevorderend.
Komt voor in o.a.:
Achillea millefolium – Acorus calamus – Artemisia absinthium/-capillaris – Callitris intratropica - Chamaemelum nobile – Chamomilla recutita – Cinnamomum camphora – Curcuma longa – Daucus carota – Ferula asafoetida – Ferula jaeschkeana – Inla helenium – Melaleuca cajuputi – Panax ginseng – Paviona odorata – Pimpinella anisum – Pinus walliciana – Piper cubeba – Pogostemon cablin – Valeriana officinalis.
Campheen: C10 H16.
Is een bicyclische monoterpeen, bijna onoplosbaar in water, volatiel bij kamertermperatuur, met een doordringende geur. Het is een klein bestanddeel van veel etherische oliën, zoals terpentijn olie, cypress, kamfer, citronella, neroli, gember, valeriaan, enz. Het wordt industrieel geproduceerd door katalisatie van a-pineen. Campheen wordt gebruikt bij het vervaardigen van geuren voor de parfumindustrie en als additief voor de voedingsmiddelenindustrie. Kookpunt 159 C, smeltpunt 50-51 graden C.
Werkzaamheid:
Antibacterieel - anti-oxidant – antiseptisch – antiviraal (licht) - aromatisch – expectorant - insecticide – irritant (kan huidirritant zijn, bijv. naaldolie) – relaxant, rustgevend/kalmerend - pesticide. Effectief tegen Stafylococcus aureus, Escherichia coli.
Komt voor in o.a.:
Abies alba/-balsamea/-sachalinensis – Achillea millefolium – Acorus calamus – Agathosma betulina – Aloysia citrodora – Alpinia galanga – Alpinia officinarum – Anethum graveolens – Angelica archangelica - Aniba rosaeodora – Apium graveolens – Artemisia absinthium/-annua/-capillaris/-dracunculus/- salsoloides – Boldeo fragrans – Boswellia carterii – Boswellia glabra – Calamintha nepeta – Cannabis sativa – Capsicum annuum – Carum carvi – Chamaemelum nobile – Chrysanthemum balsamita – Cinnamomum aromaticum/-camphora/verum – Cistus ladanifer – Citrus aurantiifolia/-aurantium var. bergamia/-limon/-reticulata/-sinensis/- x paradisi – Coriandrum sativum – Croton eluteria – Cuminum cyminum – Cupressus sempervirens - Curcuma longa – Cymbopogon nardus – Daucus carota – Dictamnus albus – Dryobalanops aromatica - Elettaria cardamomum – Eucalyptus species o.a. -globulus – Ferula species – Foeniculum vulgare – Helianthus annuus – Helichrysum angustifolia/- italicum - Houttuynia cordata – Hypericum perforatum – Hyssopus officinalis – Illicum verum – Juniperus communis/-sabina – Lantana camara – Laurus nobilis – Lavandula angustifolia/- latifolia/- x hybrida/- x intermedia – Levisticum officinale – Litsea glaucescens – Magnolia officinalis – Melaleuca alternifolia – Mentha aquatica/- arvensis piperascens/- logifolia/- pulegium/- spicata/- x rotundifolia – Micromeria species – Monarda citriodora/- didyma/- punctata – Myristica fragrans – Myrtus communis – Nepeta racemosa – Ocimum basilicum – Ocimum canum/- gratissimus – Origanum species – Perilla frutescens – Petroselinum crispum – Peumus boldus - Pimpinella anisum – Pinus montana/-cembra e.a. – Piper auritum/- nigrum - Pogostemon cablin – Ravensara aromatica Sonnerat - Ribes nigrum – Rosa bifera (Damascus) – Rosmarinus officinalis e.a.ct. borneon/-ct. cineol/- ct. verbenon – Salvia officinalis e.a. – Salvia sclarea – Sassafras albidum – Satureja hortensis/- montana e.a. – Saussurea lappa – Schinus molle – Tagetes minuta – Thuja occidentalis – Thymus capitatus/- mstichina/- longicaulis/-serpyllum/- vulgaris/- x citriodorus – Trachyspermum ammi – Valeriana officinalis – Vitex agnus castus – Zingiber officinale.