Anthocyanen
De anthocyanen vormen een zeer grote groep van kleurstoffen in rood-blauwe planten. Ze komen voor in allerlei hogere planten, vooral als kleurstof in bloemen en vruchten, maar ook in andere onderdelen van de plant, zelfs in wortels. In de stengels, bladeren en wortels komen ze echter meestal alleen voor in de buitenste lagen van de plant. Anthocyanen komen in vrij hoge concentraties voor; een kilo bosbessen bijvoorbeeld bevat ongeveer 1,15 gram, rode groenten, zoals rode kool, bevatten ongeveer 20 mg/gram aan anthocyanen.
De kleur van anthocyanen hangt af van de structuur, maar ook van de zuurgraad van de plant. De meeste anthocyanen zijn rood bij zure condities en blauw/paars bij meer basische condities.
Hoeveelheid anthocyanen in planten
In mg per 100 gr
aubergine 750
zwarte bes 130-400
braam 83-326
bosbes 25-497
kers 350-400
aronia bessen 200-1000
cranberry 60-200
vlierbes 450
sinaasappel ~200
radijs 11-60
framboos 10-60
rode bes 80-420
blauwe druif 30-750
rode ui 7-21
rode wijn 24-35
aardbei 15-35
Uit Lauro, G.J. and Francis, F. J. (Eds) Natural Food colours, Science and technology. IFT Basic Symposium Series 14, Marcel Dekker, 2000.
Anthocyanen zijn goed water oplosbaar, hebben een sterke kleur en worden daardoor al sinds historische tijden gebruikt als levensmiddelenkleurstof. Extracten van bessen werden bijvoorbeeld gebruikt om dranken, banket en andere levensmiddelen te kleuren. Er zitten echter een aantal nadelen aan het gebruik van anthocyanen in levensmiddelen.
Het feit dat ze alleen oplosbaar zijn in water beperkt de toepassing. Een ander nadeel is de kleurverandering onder invloed van zuur. De kleur van rode kool wordt sterker als je er zuur (azijnzuur, appel) aan toevoegt. Als de kool daarentegen in een aluminium pan wordt gekookt wordt de kleur meer blauw-paars, doordat de pan het kookwater meer basisch maakt.
De kleur is ook gevoelig voor tempertauur, zuurstof, UV-straling en diverse andere factoren. Het flavyllium ion is niet goed bestand tegen hitte en de kleur kan dan ook verloren gaan bij hogere temperaturen. De suikers van de anthocyanen kunnen bij verhitten ook reageren volgens de Maillard reacties, waarbij de kleur verloren gaat. Licht en UV straling breken de anthocyanen af, waardoor de kleur verloren gaat. Zuurstof en andere oxiderende stoffen, zoals peroxides en vitamine C kunnen ook met anthocyanen reageren. Ook andere componenten in levensmiddelen kunnen een effect hebben op de anthocyanen. Appels bevatten bijvoorbeeld quinonen die de afbraak van anthocyanen bevorderen, terwijl de suiker in aardbeien de kleur juist versterkt.
Anthocyanen worden gevormd wanneer de anthocyanidinen gekoppeld worden aan suikers. Aangezien de suikers op verschillende plaatsen aan de anthocyanidinen gekoppeld kunnen worden, én er heel veel soorten suiekrs in planten voorkomen, is het logisch dat er een zeer grote hoeveelheid anthocyanen bestaan.
Als voorbeeld; in aardbeien zijn de voornaamste anthocyanen cyanindine-3-glucoside en pelargonidine-3-glucoside, twee redelijk simpele structuren. In druiven, daarentegen, komen cyanidin-, pelargonidine-, delphinidine-, petunidine- en malvidine-glucosides en di-glucosides, evenals de vrije anthocyanindinen voor. Een nog grotere variëteit aan kleuren en structuren wordt veroorzaakt doordat aan de suiker-residuen weer zuren (zoals azijnzuur, barnsteenzuur, koffiezuur en andere zuren) gekoppeld kunnen worden. Een voorbeeld van zo'n geacectyleerde anthocyanine is cyanidine-3-(acetylglucoside) in sinaasappels.
http://www.food-info.net/nl/colour/anthocyanin.htm
Delgado-Vargas, F. and Paredes-López, O. (Eds): Natural colorants for food and nutraceutical uses. CRC Press, 2003.
Hendry, G.A.F. and Houghton, J.D. : Natural food colorants, 2nd edition, Blackie Academic Press, 1996
S.-K. Myung, e.a., Effects of antioxidant supplements on cancer prevention: meta-analysis of randomized controlled trials. Annals of Oncology, januari 2010.