Mosterdolieglycosiden / Glucosinolaten / Isothiocyanaten
Definitie: Glucosiden met zwavelbestanddelen.
Werking:
Sterk prikkelend op de huid (afleidend effect).
Remmende werking op bacteriegroei (licht antibiotisch).
In lage dosis: eetlustopwekkend.
Voorbeeld:
Lelie-achtigen: Knoflook - Allium sativum,
Kruisbloemigen: Zwarte mosterd - Brassica nigra,
Mierikswortel - Chochlearia amoracia,
Enzymwerking is van belang voor het effect: temp. rond 40°C.
Glucosinolaten zijn afkomstig van aminozuren en bevatten naast stikstof ook zwavel. Ze zijn kenmerkend voor de kruisbloemenfamilie. Bij kneuzing of andere aantasting van de plant (bij voorbeeld bij kauwen) komt het enzymthioglucosidase of myrosinase vrij. Deze enzymen splitsen het glucosinolaat in glucose, sulfaat en het aglycon, eenorganische (iso)thiocyanaatverbinding. In zuur milieu (pH 3 a 4) ontstaat een nitril.
De isothiocyanaten zijn vaak giftig en/of sterk van smaak. Een voorbeeld van een sterk smakende plant met glucosinolaten is de radijs. Vooral eenmagigen zijn gevoelig voor de toxische effecten, die o.a. het remmen van de schildklier betreffen. Extra jodium kan daartegen helpen. De stoffen werken verder antibacterieel (onder meer tegen Helicobacter) en men denkt ook aan een antitumorwerking. Nitrillen kunnen leverschade geven. Bij dit alles is de dosis natuurlijk belangrijk.
Ongeveer 100 van dergelijke verbindingen zijn er nu bekend. Afhankelijk van de structuur zijn er verschillende groepen glucosinolaten:
glucosinolaten die na splitsing vluchtige, scherp geurende en smakende alkylisothiocynaten of mosterdoliën opleveren. Hieronder valt sinigrine, een stof die de sterke smaak van mierikswortel en zwarte mosterd bepaald. Sinigrine wordt gevormd bij mosterdbereiding uit gemalen zaden. Deze cytotoxische stof (beschadigt de celmembranen) werkt irriterend op de slijmvliezen en is in hoge concentratie op de huid blaartrekkend. De damp van deze stof is traanverwekkend. De cytotoxiciteit is afhankelijk van de aminogroepen van eiwitten die aan de stof gebonden zijn
de hydroxylalkyl-glucosinolaten waarvan de vrijgekomen aglyconen spontaan omgezet worden tot oxazolidinethionderivaten. Bijvoorbeeld progoitrine (ook wel 2- hydroxy-3-butenyl-glucosinolaat) één van de belangrijkste glucosinolaten van de koolsoorten. Goitrine, het aglycon, heeft een antischildklierwerking. Door deze remming wordt er extra thyreotroop hormoon aangemaakt wat de schildkliergroei stimuleert ter compensatie van een functietekort. Het gevolg hiervan is dat er struma of krop kan ontstaan (schildklierzwelling).
indol-glucosinolaten, waarvan glucobrassicine een voorbeeld is. Glucobrassicine is een algemeen voorkomend bestanddeel bij de jonge planten van de kruisbloemenfamilie (zoals tuinkers). Het levert bij hydrolyse indonyl-3-carbinol en thiocynaat. Daarnaast speelt glucobrassicine een rol als signaalstof (voor insecten om naar de plant te komen) voor onder andere het koolwitje (vlinder). Stoffen die hierop lijken qua geur en smaak zijn de eveneens uit aminozuren (namelijk uit cysteïne) gevormde geur- en smaakstoffen van de lookfamilie, bekend van onder meer ui en knoflook. Ook deze stoffen, als groep S-alkylcysteïnesulfoxiden genaamd, bevatten zwavel en stikstof.