Polyketiden

Polyketide und ihre Wirkmechanismen

Polyketide leiten sich vom Acetat ab. Man unterscheidet reine Polyketide (z. B. Anthrachinone) und gemischte Polyketide (z. B. Flavonoide; s. oben). Sekundärstoffe mit einem Anthrazengerüst umfassen Anthrone, Anthrachinone, Anthranole, Dianthrone, Naphthodianthrone und Dianthranole. In Pflanzen liegen die Anthrazene gewöhnlich als Mono- oder Diglykoside vor; verbreitet findet man sie in einzelnen Gattungen der Polygonaceae, Rhamnaceae, Fabaceae (Caesalpinioideae), Rubiaceae, Hypericaceae und Asphodelaceae.

Monomere Anthrone weisen eine starke abführende Wirkung auf, die u. a. durch eine Hemmung der Na⁺,K⁺-ATPase und der Adenynylcyclase zustande kommt. Der Wassergehalt des Stuhls und die Peristaltik des Darmes werden gesteigert. Anthrachinone wurden seit Jahrtausenden medizinisch als Abführmittel genutzt. Anthrazene weisen phenolische OH-Gruppen auf und können dadurch mit vielen Proteinen des menschlichen Körpers interagieren (s. Gerbstoffe). Sie können aber auch DNA interkalieren und u. U. Mutationen auslösen.

Dimere Anthrachinone (wie Hypericin) kommen im Johanniskraut (Hypericum perforatum) vor und tragen zu seiner Wirkung bei. Das Naphthochinon Plumbagin aus Drosera-Arten (Droseraceae) wirkt hustenstillend. Arbutin, ein einfaches Chinonglukosid, kommt in vielen Arten der Ericaceae vor; das freie Chinon ist für die antibakterielle Wirkung verantwortlich.

© 2009 Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, Arzneipflanzen.