Nasturtium

Nasturtium officinale: a obere Blattepidermis, b untere Blattepidermis. Nach Lit. [14]

Das Mesophyll ist bifacial gebaut mit breiten Palisaden und einem flachen, großzelligen Schwammparenchym [13].

Pulverdroge: Mikroskopisches Bild. Das Pulver ist graugrün gefärbt. Es sind Epidermisfetzen mit stark wellig-buchtigen Zellen, Spaltöffnungen und Oxalatkristallen sowie Querschnittsbruchstücke mit 2 Palisadenreihen und 3 bis 4 Reihen von Schwammparenchym vorhanden [13].

Verfälschungen/Verwechslungen: Verwechslungen mit Berula erecta (HUDS.) COV., einer Apiaceae, die allerdings gezähnte Blattränder sowie hohle Blattstiele besitzt, sowie mit Cardamine amara L., einer Cruciferae, die durch die violetten Staubbeutel abzugrenzen ist, werden beschrieben [15].

Inhaltsstoffe: Glucosinolatabbauprodukte. Die Autolyse der Glucosinolate in den Blättern bei Raumtemperatur führt durch Spaltung des Gluconasturtins zur Bildung von 90 % Phenylethylisothiocyanat [4], einem mit Wasserdampf flüchtigen, stechend riechenden und scharf schmeckenden Senföl [3], welches für den „brennenden“, scharfen Geschmack der Droge verantwortlich ist und den Hauptaromastoff darstellt [16]. Die absolut gebildete Menge an Phenylethylsenföl schwankt in Abhängigkeit vom Glucosinolatgehalt, z. B. 0,074 mg/g Feuchtgewicht [17] bzw. 3,3 mg/g Feuchtgewicht [9]. Nitrile werden unter Autolysebedingungen nur in Spuren gebildet [4]. Bei Einwirkung organischer Lösungsmittel und/ oder höherer Temperaturen [8], [18] stellt das 3-Phenylpropionitril die Hauptkomponente der wasserdampfflüchtigen Verbindungen dar (60 %), seine Bildung erfolgt ebenfalls aus Gluconasturtin. Die Menge an Phenylethylisothiocyanat sinkt auf 15 % der wasserdampfflüchtigen Komponenten. Der Gehalt an langkettigen Nitrilen, 8-Methylthiooctanonitril (Precursor = 7-Methylthioheptylglucosinolat) steigt auf 12 %, an 9-Methylthiononanonitril (Precursor: 8-Methylthiooctylglucosinolat) auf 7 % [8]. Im Epicuticularwachs der Brunnenkresse wurden durch Etherextraktion noch weitere Abbauprodukte der Glucosinolate gefunden, z. B. Benzaldehyd, Benzylalkohol, Phenylethylalkohol, Phenylacetonitril, wobei noch nicht eindeutig geklärt ist, ob diese Stoffe unter Normalbedingungen in dieser Wachsschicht gespeichert werden oder ihre Bildung durch Einwirkung des Ethers induziert wird [18]. Vitamine. In den Blättern sind beträchtliche Mengen Vitamin C enthalten. Es wurde eine Konzentration von 83,1 mg/100 g Frischgewicht ermittelt [19].

Identitaet: Organoleptische und mikroskopische Prüfung: Frisches Brunnenkressenkraut riecht würzig, schmeckt scharf und leicht bitter. Die geschnittene Droge ist geruchlos, der bittere Geschmack bleibt erhalten (s. → Ganzdroge/ → Schnittdroge). Die chemische Identifizierung der Glucosinolate erfolgt nach zwei Hauptprinzipien: 1. Erfassung der Hydrolyseprodukte (Isothiocyanate) oder 2. Bestimmung der intakten Glucosinolate; [21], [22] s. → Brassica. 1. Erfassung der Hydrolyseprodukte. Das zerkleinerte Pflanzenmaterial wird bei Raumtemperatur einige Stunden extrahiert, wobei durch Wirkung der Myrosinase die Isothiocyanate aus den genuinen Glucosinolaten freigesetzt werden. Diese können mittels GC ohne vorherige Derivatisierung bestimmt werden (Methode des internen Standards) [22]. Zur Auftrennung der Isothiocyanate mittels PC bzw. DC wird eine vorgeschaltete Präparation von Thioharnstoffen beschrieben [23], [24], [25]. Diese erfolgt nach Extraktion der Isothiocyanate aus der wäßrigen Phase durch Ausschütteln mit Petrolether [25] oder nach Spaltung der durch heiß methanolische Extraktion erhaltenen Rohglucosinolate durch Myrosinase [24] bzw. durch Einwirkung von Silbernitrat und Natriumthiosulfat [23] mittels BuOH/Eth [24] oder Eth [23] durch Zusatz von Ammoniak/EtOH [24],[25]. Zur PC dienen Lösungen der Thioharnstoffe in EtOH oder Chloroform. Es wird chromatographiert mit: Sorptionsmittel: a) Schleicher/Schüll-Papier [23] oder b) Whatmann-Papier Nr. 1 bzw. 2; [24] FM: a) BuOH-Eisessig-Wasser (4+1+4) [23] oder b) aufsteigend wassergesättigtes Chloroform bzw. absteigend BuOH-Eisessig-Wasser (4+1+3); [24] Detektion: Besprühen mit ammoniakalischer Silbernitratlsg. [23], [24]. bzw. Grotes Reagenz (Gemisch aus Nitroprussidnatrium, Bromid und Hydroxylamin) [26]. Die DC wird durchgeführt mit: Sorptionsmittel: a) Kieselgel G oder b) Kieselgel GF ₂₅₄; auf eine Aktivierung der Platten bei 105 °C sollte verzichtet werden; FM: Ethylacetat-Chloroform-Wasser (3+3+4); Detektion: a) Besprühen mit 25%iger Trichloressigsäure in Chloroform; nach anschl. Erhitzen im Trockenschrank 10 min bei 140 °C wird erneut besprüht mit einem (1:1) Gemisch aus 1%iger wäßriger Kaliumhexacyanoferrat(III)lsg. und 5%iger Eisen(III)chloridlsg., Auswertung im Vis; oder b) Direktauswertung im UV 254 nm [25]. 2. Erfassung der intakten Glucosinolate. PC. Die Glucosinolate werden aus Pflanzenmaterial heiß wäßrig oder heiß methanolisch (70 % MeOH) extrahiert, und die Extrakte anschl. chromatographiert mittels aufsteigender PC: FM: BuOH-EtOH-Wasser bzw. BuOH-Essigsäure-Wasser verschiedener Zusammensetzung (4+1+3/ 4+1+5); Detektion: Besprühen mit ammoniakalischer Silbernitratlsg., p-Dimethylaminobenzaldehydlsg., p-Aminozimtaldehydlsg. [27] oder 10%iger Kupfersulfatlsg. [23]. Eine Kombination von Besprühen mit Silbernitrat, Trocknen bei 100 °C und Nachsprühen mit Kaliumdichromatlsg. wird auch empfohlen[28]. Ferner wird bei der aufsteigenden PC verwendet: FM: BuOH-Pyridin-Wasser (6+4+3); Detektion: Eintauchen der Chromatogramme in acetonische Silbernitratlsg.; nach dem Lufttrocknen des Papiers wird mit 5%iger NaOH-Lsg. in MeOH nachgesprüht; Auswertung: Nach der Detektion erscheinen die Glucosinolate als dunkelbraune Flecken [29], [30]. Bei der absteigenden PC: FM: BuOH-Essigsäure-Wasser (4+1+3) oder BuOH-Pyridin-Wasser (6+4+3); durchlaufend chromatographiert; Detektion: Besprühen mit ammoniakalischer Silbernitratlsg [24]. Eine präparative PC ist möglich unter Verwendung von: FM: BuOH-Essigsäure-Wasser; Isopropanol-Wasser-18 M Ammoniumhydroxid; BuOH-EtOH-Wasser (4+1+4); Detektion: Besprühen mit ammoniakalischer Silbernitratlsg [31].DC. Zerkleinerte Pflanzenteile werden in siedendem MeOH 5 min gekocht. Es folgt eine Extraktion der Glucosinolate durch ein- bis mehrstündiges Stehenlassen mit MeOH. Das erhaltene Filtrat wird eingeengt, auf eine Cellulosesäule (Cellulose MN 100) aufgebracht und mit MeOH eluiert. Nach Verwerfen des Vorlaufs werden 100 mL Eluat aufgefangen und nach Einengen auf 1 mL zur DC verwendet: [25], [32] Sorptionsmittel: a) Kieselgel G oder b) Kieselgel GF ₂₅₄ bzw. Kieselgel 60 F₂₅₄ Fertigplatten; auf eine Aktivierung der Platten bei 105 °C sollte verzichtet werden; [25] FM: BuOH-PrOH-Eisessig-Wasser (3+1+1+1); Detektion: a) Besprühen mit 25%iger Trichloressigsäure in Chloroform; nach anschl. Erhitzen im Trockenschrank 10 min bei 140 °C wird erneut besprüht mit einem (1:1) Gemisch aus 1%iger wäßriger Kaliumhexacyanoferrat(III)lsg. und 5%iger Eisen(III)chloridlsg., Auswertung im Vis; b) Direktauswertung im UV 254 nm [25]. Auswertung: a) Die Glucosinolate werden als blaue Flecken sichtbar. GC. Nach heiß methanolischer [33] oder heiß wäßriger Extraktion erfolgt eine Präparation von Desulfoglucosinolaten entsprechend der in Lit. [34] beschriebenen Methode. Dazu wird der glucosinolathaltige Extrakt auf eine DEAE-Sephadex A-25 Säule aufgebracht und gewaschen, wobei die Glucosinolate über das Sulfation an den Anionenaustauscher gebunden werden. Durch Einwirkung von Arylsulfatase 0,2 % über Nacht erfolgt die Abspaltung der Desulfoglucosinolate, die anschließend mit Wasser eluiert werden. Die Identifizierung durch GC [35]-[38] oder eine Derivatisierung der Desulfoglucosinolate mittels Trimethylchlorosilazan und Hexamethyldisilazan in Pyridin bei 105 °C über Nacht [39] bzw. unter Verwendung eines Gemisches aus Pyridin/BSTFA (bis-Trimethylsilyltrifluoroacetamid/ Trisil = Trimethylsilyl) [35] schließt sich an. Die erhaltenen TMS-Derivate werden auf Siliconsäulen getrennt und mittels Standardsubstanzen, IR, NMR, identifiziert [36], [37], [38]. Nach der Isolierung der Glucosinolate durch Erhitzen mit 70%igem MeOH folgt eine kombinierte Kationen- (Amberlite R 120 H⁺) und Anionenaustauscherchromatographie (Ecteola-Cellulose-Säule) mit Wasser bzw. Pyridin als Elutionsmittel, die Pyridineluate werden eingeengt, die enthaltenen Glucosinolate in TMS-Derivate überführt und durch GC gekoppelt mit MS bzw. NMR identifiziert [31], [39]. HPLC. Nach Isolierung der Glucosinolate durch Extraktion mit heißem 70%igem MeOH wird eine Kationen- und Anionenaustauscherchromatographie durchgeführt (s. GC) [39]. Die Pyridiniumsalze der Glucosinolate werden anschließend an zwei in Reihe geschalteten RP-Säulen (Nucleosil 5 C₁₈) mittels Ionenpaarchromatographie getrennt: Gegenion: 0,005 M Tetraalkylammoniumborat; FM: 0,01 M Phosphatpuffer pH 7-MeOH (3+7; 4+6); isokratisch; Detektion: UV 235 nm [40]. Bei der Analytik sehr komplexer Glucosinolatgemische wird als Gegenion Tetraheptylammoniumbromid und 70 % MeOH, ansonsten Tetraoctylammoniumbromid und 60 % MeOH verwendet [40]. Die Auftrennung von Desulfoglucosinolaten (Präparation s. GC) erfolgt mittels RP-HPLC: [41] C₁₈-ODS-Säulen; Stufengradient: 100 % Wasser 10 min, in folgenden 30 min Steigung auf 12 % Acetonitril in Wasser, weitere 25 min konstant mit 12 % Acetonitril in Wasser; Detektion: 227,5 nm. Neuerdings ist eine RP-Trennung intakter Glucosinolate direkt nach Extraktion aus der Droge unter Verwendung einer RP-Säule möglich: [42] Spherisorb 10 ODS-2; Stufengradient: Wäßriges Ammoniumacetat 0,1 M/Acetonitril, von 0 % auf 3 % in 9 min, anschl. auf 20 % Acetonitril in Ammoniumacetat in 20 min; Detektion: 235 nm. Vorteile der HPLC gegenüber der GC: Eine Derivatisierung (TMS-Derivate) entfällt, die direkte Analyse der Drogenextrakte ist möglich. Die getrennten Glucosinolate können für weiterführende Untersuchungen gesammelt werden [22].

Reinheit: Aschegehalt: Max. 12 % EB 6.

Gehaltsbestimmung: Die Bestimmung des Glucosinolatgehalts der Droge ist 1. durch die Erfassung der Hydrolyseprodukte (Isothiocyanat bzw. Glucose) oder 2. durch Ermittlung des Gehalts an intakten Glucosinolaten möglich; s. → Brassica. 1. Erfassung der Hydrolyseprodukte. Isothiocyanate. Die Extraktion der intakten Glucosinolate aus der Droge erfolgt durch Kochen mit EtOH, nach Entfernung des EtOH wird durch Myrosinaseeinwirkung das Glucosinolat gespalten und das entstehende Isothiocyanat durch Ausschütteln mit Eth isoliert. Die Bestimmung des Gehalts kann spektrophotometrisch bei 230 bis 260 nm [27], durch GC (s. → Identität) [43] oder durch RP-HPLC (ODS-C₁₈-Säulen; mobile Phase: MeOH; UV-Detektion bei 254 nm) [44]durchgeführt werden. Glucose. Die Isolierung der gesamten Glucosinolate über Anionenaustauscherchromatographie (Sephadex A 25 DEAE) und Myrosinaseeinwirkung direkt auf der Säule führt zur Abspaltung der Glucose, die enzymatisch z. B. mit Hexokinase/ ATP, Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase/NAD, bestimmt wird. Damit ist eine Erfassung des Gesamtgehalts der Glucosinolate möglich [45],[46]. Eine polarographische Methode zur Bestimmung der in Glucosinolaten enthaltenen Glucose neben freier Glucose in wäßrigen Extrakten beruht auf der Messung der Oxidation von Glucose mittels der Clarkelektrode, katalysiert durch Glucose-Oxidase vor und nach Einwirkung von Myrosinase. Das Auftreten zweier differenter Signale im Polarogramm gestattet die Ermittlung der in den Glucosinolaten enthaltenen Glucose und somit eine indirekte Bestimmung des Gesamtglucosinolatgehalts [47]. 2. Erfassung der intakten Glucosinolate. Die gaschromatographische Trennung der TMS-Derivate der Desulfo- bzw. der intakten Verbindungen (s. → Identität) erlaubt eine direkte quantitative Auswertung [36]. Auch die Methode zur Abtrennung der extrahierten Glucosinolate über eine Kombination von An- und Kationenaustauscherchromatographie in Form von Pyridiniumsalzen und die anschließende Trennung dieser mittels RP-HPLC (s. → Identität) ist für die quantitative Bestimmung individueller Glucosinolate nutzbar.

Lagerung, Stabilität, Verwendung, u. a. [-]

Zubereitungen: Industriell hergestellter Frischpflanzenpreßsaft [20].

Verwendung: Pulverisierte, mit Wasser zu einer dicken Paste angerührte Brunnenkresse soll bei Auftragen auf die Kopfhaut ca. 2 h vor dem Haarewaschen, zu einer „Stimulation“ der Kopfhaut und damit des Haarwachstums führen (evtl. durch den Gehalt an B-Vitaminen). Eine positive Wirkung bei Haarausfall wird in Aussicht gestellt. Auch ein wie oben zubereiteter Teeaufguß kann als Spülung nach dem Haarewaschen verwendet werden [50]. Frische Brunnenkresse wird häufig in Form von Salaten oder als Brotbelag verzehrt [11], [12], [50], [52]. Außerdem dient sie als Gewürz für Suppen, Soßen, Salate und Eintopfgerichte [12], [50]. Epidemiologische Untersuchungen zum Auftreten der Fasciolose z. B. in Nordspanien [59] oder in Frankreich [60] zeigen, daß die Pflanze als wichtigster Überträger des großen Leberegels, Fasciola hepatica, anzusehen ist. Es wird daher empfohlen, bei Verwendung von Brunnenkresse als Nahrungsmittel, auf Herkunft und insbesondere hygienische Vorbereitung (mehrfaches und gründliches Waschen) zu achten [50].

Gesetzliche Bestimmungen: Aufbereitungsmonographie der Kommission E am BGA „Nasturtii herba (Brunnenkressenkraut)“ [20].

Pharmakologie [+]

Anwendungsgebiete

Katarrhe der oberen Luftwege [20].

Dosierung & Art der Anwendung

Die Einnahme von 20 bis 30 g des frischen Krauts bzw. 4 bis 6 g des getrockneten Krauts pro Tag wird empfohlen[20]. Frischpflanzenpreßsaft: Tagesdosis 60 bis 150 g [20].

Unerwünschte Wirkungen [-]

Im Läppchentest zeigte eine Frau, die sich wegen einer Kontaktdermatitis der Hände gegen Tropaeolum majuseinem Allergietest unterzog, auch bei Aufbringen zerkleinerter Blattstücke von Nasturtium officinale eine deutlich positive Reaktion sowohl nach 48 als auch nach 96 h [54]. In seltenen Fällen können Magen-Darm-Beschwerden durch die schleimhautreizende Wirkung des Phenylethylsenföls verursacht werden [20], [51].

Gegenanzeigen/

Anwendungsbeschränkungen [-]

Bei bestehenden Magen- und Darmulcera und entzündlichen Nierenerkrankungen wird wegen der schleimhautreizenden Wirkung des Senföls von einer Anwendung abgeraten. Bei Kindern unter 4 Jahren sollten die Droge sowie deren Zubereitungen nicht angewendet werden [20]. Eine bestehende Cystitis kann durch Brunnenkresse verschlimmert werden [50].

Wechselwirkungen

Es sind keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt [20].

Volkstümliche Anwendungen &

andere Anwendungsgebiete [-]

Brunnenkressenkraut wird aufgrund seines bitteren Geschmacks bei Appetitlosigkeit und Verdauungsbeschwerden angewendet [12]. Wegen des hohen Gehalts an Vitamin C wird frische Brunnenkresse zu Frühjahrskuren genutzt[12], [50]. In der traditionellen Medizin Nordostitaliens werden Abkochungen der Blätter von Nasturtium officinalebereitet und in Form von Umschlägen und Kompressen bei Arthritis sowie Rheuma verwendet [53]. Auch die Blätter selbst werden bei den Ureinwohnern Boliviens, den Callawaya-Indianern, zum Kühlen von Schwellungen genutzt[52]. Innerlich. Die Droge kann in zerkleinerter Form direkt eingenommen werden. Auch die Zubereitung eines Teeaufgusses wird empfohlen. Hierfür werden 1 bis 2 Teelöffel Droge (2 g) mit einer Tasse (150 mL) siedenden Wassers übergossen und 10 bis 15 min bedeckt stehengelassen, anschließend wird durch ein Sieb abgegossen. 2 bis 3 Tassen können täglich vor den Mahlzeiten getrunken werden [12]. Äußerlich. Umschläge, Kompressen [53].

Toxikologie

Toxikologische Daten:

LD-Werte. Die LD₅₀ (Ratte, i. p.) eines nicht näher charakterisierten Extrakts der Droge wird mit 1 g/kg KG angegeben [55].

Literatur [-]

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Datenstand

15.08.2010