Citrus aurantium

(Bitter) orange oil Huile essentielle d'orange bigarade Essenza di arancio amaro Aceite esencial de naranja amargadeutsch Bitterorangenschalenöl, Pomeranzenschalenöl, Pomeranzenöl

Definition der Droge

Das aus den Schalen durch Kaltpressung gewonnene ätherische Öl.

Charakteristik [-]

Stammpflanzen: Citrus aurantium L. ssp. aurantium

Herkunft: Produktionsländer sind Brasilien, Elfenbeinküste, Haiti, Italien (Sizilien), Dominikanische Republik, auch Argentinien.[139]

Gewinnung: Da das Fruchtfleisch wegen seines bitteren und sauren Geschmacks ungenießbar ist, werden die Früchte fast ausschließlich zur Gewinnung des ätherischen Öls verwendet. Dieses wird aus den fast reifen Früchten ausschließlich durch Kaltpressung gewonnen (Pelatrice-Verfahren).[140] (Produktionsverfahren siehe → C. limon, Limonis aetheroleum).

Handelssorten: Handelssorten werden nach Ursprungsländern benannt.

Pharmakognosie & Inhaltsstoffe [-]

Ganzdroge: Aussehen. Dunkelgelbe bis olivgelbe oder hellbräunlich gelbe Flüssigkeit[140]

Verfälschungen/Verwechslungen: Da der Bedarf an Bitterorangenöl durch den Handel nur schwer gedeckt werden kann und es sich um ein relativ teures Öl handelt, sind gefälschte bzw. gestreckte Öle im Handel. Gängige Praxis ist der Zusatz von billigerem Süßorangenöl oder von Grapefruitöl bzw. deren Terpenfraktion. Bisweilen wird das aus den abgepressten Schalen durch Destillation gewonnene Öl zugesetzt.[140] Auch wurden Zumischungen von Terpenfraktionen anderer Citrusöle beobachtet.[140]

Minderqualitäten: Einige Produzenten unterwerfen die ausgepressten Schalen noch einer Wasserdampfdestillation, wodurch in kleiner Ausbeute ein minderwertiges Öl gewonnen wird.[140]

Inhaltsstoffe: Hauptkomponente ist das Limonen, ein Monoterpenkohlenwasserstoff, der in Konzentrationen von 90 bis 95 % enthalten ist. Das Limonen liegt praktisch enantiomerenrein (zu 99 %) als (4R)-(+)-Limonen vor.[141],[142] Im restlichen Anteil des Öls wurden bis heute mindestens 100 weitere Komponenten nachgewiesen,[21], [78],[79], [80] mit Ausnahme von Myrcen (1,5 bis 2,5 %) und β-Pinen (0,3 bis 1 %) in Konzentrationen unter 1 %, die meisten sogar unter 0,1 %. Davon sind erwähnenswert die Terpene β-Caryophyllen (0,03 bis 0,1 %), Geranylacetat (0,1 bis 0,2 %), Germacren D (0,08 bis 0,14 %), Linalool (0,15 bis 0,5 %), Linalylacetat (0,2 bis 1 %), α-Pinen (0,3 bis 0,7 %), cis- β-Ocimen (0,2 bis 0,4 %) und Sabinen (0,15 bis 0,3 %) sowie die aromatypischen aliphatischen Aldehyde Decanal (0,1 bis 0,2 %) und Octanal (0,05 bis 0,25 %). Unter Berücksichtigung der vielen Untersuchungen zur Zusammensetzung des Öls muss angemerkt werden, dass hier angegebenen Grenzen in Einzelfällen auch über- bzw. unterschritten werden. Beim Vergleich von Ölen aus reifen und unreifen Früchten wurden folgende Unterschiede beobachtet:[143] reife Früchte liefern Öle mit im Mittel höheren Konzentrationen an aliphatischen Aldehyden (0,67 % versus 0,48 %), höheren Konzentrationen an sauerstoffhaltigen Terpenen (1,02 % versus 0,74 %), geringere Konzentrationen an Monoterpenkohlenwasserstoffen (96,5 % versus 98,0 %) und höhere Konzentrationen an sauerstoffhaltigen Sesquiterpenen (0,18 % versus 0,04 %). Die Ölzusammensetzung erwies sich als relativ einheitlich beim Vergleich von Ölen verschiedener Kulturvarietäten aus Kalifornien.[144]. Ebenso weisen Öle verschiedener Herkünfte nur wenig Unterschiede auf. Als solche wurden Öle aus Brazilien,[145]Spanien,[104], [146], [147], [148] Italien und Sizilien[149], [150], [151] untersucht. Öle chinesischer Herkunft[152],[153], [154] enthielten deutlich weniger Limonen (ca. 86 %), jedoch höhere Konzentrationen an γ-Terpinen und Linalool bzw. α-Terpinen. Der Limonengehalt von in Japan hergestellten Ölen[60] war ähnlich hoch wie in den europäischen Herkünften (92,0 bis 94,7 %). Beim Vergleich von Ölen verschiedener Gewinnungsmethoden (Pelatriche, Torchi, FMC) wurden nur geringfügige Unterschiede gefunden.[149], [150] Verschiedene Arbeiten beschäftigten sich mit der Enantiomerenverteilung einiger chiraler Monoterpene. Neben der schon oben erwähnten Enantiomerenreinheit von Limonen erwiesen sich auch α-Pinen mit 92 bis 95 % der (1R,5R)-(+)-Form,[155] β-Pinen (98,3 bis 96,6 % der (1S,5S)-(–)-Form), α-Terpineol (93,2 bis 88,4 % der (4R)-(+)-Form) und Linalool (80,4 bis 87,5 % der (3R)-(–)-Form)[142] als weniger enantiomerenrein. Der nicht flüchtige Anteil des Bitterorangenöls besteht aus Hydroxycumarinen, Furanocumarinen und Methoxyflavonen.[51] 1930 wurde das erste kristalline Produkt aus dieser Fraktion erhalten[156] und Aurapten genannt. Es erwies sich später als 7-Geranyloxycumarin.[157] Auch andere Arbeitsgruppen fanden Aurapten im Öl,[158] mussten aber wenig später feststellen, dass es sich bei ihrer Isolierung um 7-Methoxy-8(2,3-epoxyisopentyl)-cumarin handelte,[159] dem der Name Meranzin zugeteilt wurde. Neuere Untersuchungen geben folgende Zusammensetzung der Cumarinfraktion an:[52], [160] Meranzin (italienisches Öl 0,79 bis 1,2 %; spanische Öle 0,31 bis 0,33 %), Osthol (0,15 bis 0,18 % bzw. 0,37 %), Epoxybergamottin (0,18 bis 0,32 % bzw. 0,30 bis 0,33 %), Isomeranzin (0,15 bis 0,21 % bzw. 0,21 bis 0,22 %). Außerdem wurden Bergapten (0,05 bis 0,1 %), Meranzinhydrat (0,01 bis 0,07 %), Epoxybergamottinhydrat (0,01 bis 0,04 %) aus Bitterorangenöl isoliert. Das Muster der Cumarine liefert wichtige Informationen zur Authentizität der Bitterorangenöle.[160] An Methoxyflavonen wurden Tangeritin (= 5,6,7,8,4′-Pentamethoxyflavon, 0,06 bis 0,16 % bzw. 0,09 bis 0,1 %), Nobiletin (= 5,6,7,8,3′,4′-Hexamethoxyflavon, 0,03 bis 0,09 %), Heptamethoxyflavon (0,02 %) und Tetra-O-methylscutellarein (0,01 bis bzw. 0,005 %) nachgewiesen.[52], [160]

Identitaet: Gaschromatographische Bedingungen für eine konventionelle (conventional GC) und eine zeitgemäße schnelle Gaschromatographie (fast GC) sowie für Gaschromatographie/Massenspektrometrie finden sich in Literatur.[161]

Reinheit: Relative Dichte: d₂₀= 0,843 bis 0,853[16] Brechungsindex: n_D²⁰= 1,471 bis 1,479[16] Optische Drehung: α_D²⁰= +86 ° bis +96 °[16] Löslichkeit in Ethanol 96 %: 1:1[16] Da Bitterorangenöl teurer ist als Süßorangenöl ist die Zumischung von Süßorangenölen gängige Praxis. Der Nachweis eines solchen Verschnitts ist schwer möglich, da die Zusammensetzung dieser beiden Öle sehr ähnlich ist. Auch eine UV-Analyse des Öls versagt, da zusätzlich UV-absorbierende Substanzen zugegeben werden, um die durch das Verdünnen erlittenen Absorptionsverluste zu kompensieren. Diesbezügliche Untersuchungen[149] geben folgenden Hinweis: Die Konzentrationen an Δ3-Caren, in Kombination mit dem Δ3-Caren/Camphen- sowie dem Δ3-Caren/Terpinolen-Verhältnis geben die Möglichkeit, Verschnitte mit Süßorangenöl und Süßorangenterpenen festzustellen. Die Gehalte an α-Terpinen in Kombination mit dem α-Terpinen/Camphen- sowie dem α-Terpinen/(Z)-β-Ocimen-Verhältnis lässt Verschnitte mit Zitronenöl bzw. Zitronenterpenen erkennen. Eine andere Möglichkeit ist die Analyse der nicht flüchtigen Fraktion des Öls. Ein erhöhter Gehalt an Tetramethylscutellarein und Heptamethoxyflavon lässt einen Verschnitt mit Süßorangenöl vermuten, der Nachweis von Aurapten und Epoxyaurapten einen Verschnitt mit Grapefruitöl.[162] Auch kann die Bestimmung des Enantiomerenverhältnisses von Linalool zum Nachweis eines Zusatzes an Süßorangenöl dienen.[163] Mit dem als Palermo-Methode bekannten Verfahren wird der Anteil nicht flüchtiger Bestandteile in kalt gepressten Ölen erfasst. Bei Bitterorangenöl liegt das Absorptionsmaximum einer Lösung von 50 mg/100 mL Ethanol bei 320 nm und der CD-Wert bei mindestens 0,32[154] (siehe → C. limon, Reinheitsprüfung bei Limonis aetheroleum). Zitrusfrüchte stammen aus Kulturen, die meist einem massiven Einsatz von Pestiziden ausgesetzt sind. Insofern muss bei Schalenölen, die durch Kaltpressung gewonnen werden (also auch bei Bitterorangenöl), immer auf Kontaminationen mit Pestiziden geprüft werden. Als solche sind bei Zitruskulturen Organophosphor- und Organochlorverbindungen gebräuchlich. Diesbezügliche Untersuchungen inklusive einzelner Verbindungen und Konzentrationsangaben finden sich in Literatur.[164] Ebenso muss mit Weichmachern aus den Plastikbehältern des Transports (phosphorhaltige Weichmacher, Chlorparaffine und Phthalate) gerechnet und darauf geprüft werden. Auch Kontaminationen von Schwermetallen aus den Destillationsgeräten (bei destillierten Ölen) sind möglich.

Gehalt: Aldehyde berechnet als Decanal 0,3 bis 1 %.[16]

Gehaltsbestimmung: Bestimmung des Gehalts an Aldehyden (berechnet als Decanal) mit der Hydroxylamin-Methode (Bildung eines Oxims nach Zugabe von Hydroxylamin im Überschuss; titrimetrische Bestimmung der dabei frei gesetzten Salzsäure mit ethanolischer Kaliumhydroxidlösung); Vorschrift in Literatur.[55]Umrechnungsfaktor für Decanal: 1 mL ethanolische 0,5 M Kaliumhydroxidlösung entspricht 78,0 mg Decanal.

Lagerung, Stabilität, Verwendung, u. a. [-]

Zubereitungen: Im Handel sind auch terpenfreie Bitterorangenöle (= deterpenisierte Bitterorangenöle) mit sehr guten sensorischen Eigenschaften („ten-fold Bitterorangenöl“, „Terpeneless, Sesquiterpenless bitter orange oil“) anzutreffen. Sie spielen praktisch keine Rolle.

Verwendung: Als wichtiger Aromabestandteil von Orangenaromen, auch als Modifier und Intensifier von Orangenaromen.

Gesetzliche Bestimmungen: ISO 9844/1991 Oil of bitter orange (Citrus aurantium LINNAEUS ssp. aurantium) Sonstige Gesetze und Vorschriften. Bitterorangenöl hat den GRAS-Status (generally respected as safe), d.h. es wird in den USA als natürlicher Aromastoff als sicher angesehen (US Code of Federal Regulation).

Pharmakologie [-]

Wirkungen: Antimikrobielle Wirkung. In einem Agardiffusionstest (4 mm Löcher, 10 μL Öl, Inkubation bei 25 °C, 48 h) wurde Bitterorangenöl auf antimikrobielle Wirkung an 25 verschiedenen Gram-positiven und Gram-negativen Bakterien und 20 verschiedenen Stämmen von Listeria monocytogenes getestet.[124] Für die Beurteilung der Wirkung wurde die Anzahl der Keime ermittelt, bei denen das Öl einen Hemmhof verursachte. Bitterorangenöl hemmte nur 19 Bakterien und 10 Listeria-Stämme und wurde somit als schwach antimikrobiell wirksam eingestuft. Auch die Hemmwirkung auf Pilze (Aspergillus niger, A. ochraceus und Fusarium culmorum) war mit 0 %, 34 % bzw. 84 % gegenüber der Kontrolle ohne Öl sehr unterschiedlich stark (Messgröße: Gewichtsdifferenz des Mycelwachstums über 10 Tage gegenüber einer Kontrolle ohne Öl = 0 %). Die antimikrobielle Wirkung von Bitterorangenöl wurde mit einer Agardilutionsmethode an 10 verschiedenen Mikroorganismen getestet.[58]Inkubation 24 h bei 35 °C (Bakterien) bzw. 48 h (Hefe), Positivkontrolle ohne Ölapplikation. Folgende MHK-Werte wurden ermittelt (% V/V): Gram-negativ: Acinetobacter baumanii (>2,0), Aeromonas sobria (1,0), Escherichia coli(>2,0), Klebsiella pneumoniae (>2,0), Pseudomonas aeruginosa (>2,0), Salmonella typhimurium (>2,0), Serratia marcescens (>2,0); Gram-positiv: Enterococcus faecalis (>2,0), Staphylococcus aureus (2,0); Hefe: Candida albicans (1,0). Damit erwies sich Bitterorangenöl als relativ schwach antimikrobiell wirksam. Antioxidative Wirkung. In einem in vitro Test wurden die Radikalfängereigenschaften von Bitterorangenöl (10 μL in 2000 μL der Reaktionsmischung) getestet.[59] Als Radikalbildner wurde 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH, 250 μM in der Reaktionsmischung) eingesetzt. Inkubationszeit 30 min bei Zimmertemperatur, Auswertung mittels HPLC, Detektion: Absorption 570 nm. Bitterorangenöl reduzierte die Radikalbildung um 19 % (Varietät Daidai) bzw. um 32 % (Varietät Kabusu) gegenüber einer Kontrolle (Leerwert 0 %), was einem Äquivalent an Trolox (6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbonsäure) von 50,4 mg/mL bzw. 85,6 mg/mL entsprach. Wirkung auf die Bildung von Nitrosaminen. In einem in vitro Test mit Dimethylamin (0,5 mL einer 50 mM Lösung) und Natriumnitrit (0,5 mL einer 50 mM Lösung, pH 3,6) reduziert 10 μL Bitterorangenöl die Bildung von Nitrosaminen (Quantifizierung mittels HPLC) um 22 % (Daidai) und 61 % (Kabusu) gegenüber einem Leerwert mit Wasser; Inkubation 24 h bei 37 °C.[60]Limonen, die Hauptkomponente des Öls, reduzierte die Nitrosaminbildung nur um 35 %. Als Ölkomponenten mit besserer Wirkung erwiesen sich Myrcen (90 %), α-Terpinen (82 %), Terpinolen (80 %), γ-Terpinen (68 %), Linalool (68 %), α-Terpineol (67 %), α-Pinen (55 %), β-Pinen (50 %), Citral (48 %). Sedative (hypnotische) Wirkung. Orale Gabe von 1,0 g/kg KG ätherisches Öl erhöhte signifikant die Schlafzeit eines durch Na-Pentobarbital induzierten Schlafes (40 mg/kg, i.p., 30 min nach Gabe des Öls) von 60 min (Kontrolle ohne Öl) auf 80 min. Die Wirkung war einer oralen Gabe von 1,2 mg/kg Diazepam vergleichbar.[165] Stärker wirksam waren im selben Test die Hexanfraktion und die Dichlormethanfraktion (Dosierung 1,0 g/kg KG) eines ethanolischen Extrakts der Blätter (Ethanol 70 %), die die Schlafzeit von 32 min auf 105 bzw. 115 min verlängerten und damit wirksamer waren als Diazepam (10 mg/kg KG oral, Verlängerung auf 70 min). Der Rückstand des Ethanolextrakts nach Abtrennung der Hexan- und Dichlormethanfraktion war deutlich weniger wirksam (Verlängerung auf 50 bzw. 42 min). Orale Gabe von 1,0 g/kg KG ätherisches Öl erhöhte auch signifikant das Verweilen „in the open arms of the maze“ auf 138 min gegenüber einer Kontrolle (45 min), was einem anxiolytischen Effekt gleich kommt. Diazepam war in diesem Test wirksamer (10 mg/kg KG oral, Verlängerung auf 200 min). Die Blattextrakte zeigten dabei keine Wirkung. Im Open-field- und Rota-rod-Test zeigte das Öl keine Unterschiede zur Kontrolle, ebenso keine signifikante antikonvulsive Wirkung bei Gabe von 0,5 g/kg KG Öl.

Anwendungsgebiete

Keine Angaben.

Unerwünschte Wirkungen

Sehr schwache Hautreizung durch das unverdünnte Öl auf dem Rücken haarloser Mäuse. Im Okklusivverband der behaarten oder unbehaarten Haut von Kaninchen schwache Hautreizung. Beim Menschen keine Hautreizung in 10 %iger Konzentration in Vaseline nach 48 h; ausgeprägte phototoxische Eigenschaften sind beschrieben.[166]

Volkstümliche Anwendungen &

andere Anwendungsgebiete

Keine Angaben

Toxikologie

Sensibilisierung: Keine Sensibilisierung in 10 %iger Lösung in Vaseline an 25 Probanden.[166]

Toxikologische Daten:

LD-Werte. Ratte >p.o. >5 g/kg KG[166] Kaninchen >dermal >10 g/kg KG[166]

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