Citrus aurantium
Aurantii amari floris aetheroleum (Bitterorangenblütenöl)
Verfasser
E. Stahl-Biskup
Übersicht
C > Citrus > Citrus aurantium L. ssp. aurantium > Aurantii amari floris aetheroleum (Bitterorangenblütenöl)
Gliederung
Synonyme
Oleum Aurantii amari floris, Oleum Aurantii florum
Sonstige Bezeichnungen
Neroli oil, Neroli bigarade oil, Orange flower oil Huile essentielle de néroli deutsch Neroliöl, Neroli Bigarade Öl, Orangenblütenöl
Offizinell
BitterorangenblütenölPh Eur 4.0
Definition der Droge
Das durch Wasserdampfdestillation aus den frischen Blüten gewonnene Öl.[76]
Ganzdroge: Aussehen. Klare, schwach gelb bis dunkelgelb gefärbte Flüssigkeit von charakteristischem, an Bitterorangenblüten erinnernden Geruch.[77]
Verfälschungen/Verwechslungen: Da Bitterorangenblütenöl ein sehr teures Öl ist, sind verfälschte Öle im Handel anzutreffen. Häufig wird es über Petitgrainöl (aus den Blättern) destilliert mit deutlich besserer Ausbeute. In der Praxis spielt auch die Zugabe einzelner Komponenten (z.B. Linalylacetat natürlicher oder synthetischer Herkunft) eine Rolle.
Inhaltsstoffe: Im Bitterorangenblütenöl sind bis heute ungefähr 100 Komponenten, vorwiegend Terpene, nachgewiesen worden, viele davon jedoch nur in Spuren.[97], [101], [102] Dabei entfallen ca. 40 % des Öls auf Monoterpenkohlenwasserstoffe, ca. 50 % auf sauerstoffhaltige Monoterpene und 8 % auf Sesquiterpene. Bei Auswertung der zahlreichen Veröffentlichungen zur Zusammensetzung des Öls ist festzustellen, dass der prozentuale Gehalt einiger Inhaltsstoffe stark schwankt. An Monoterpenkohlenwasserstoffen sind Limonen (9 bis 18 %), β-Pinen (7 bis 17 %), Myrcen (2 bis 8 %), Sabinen (1 bis 8 %), (E)- + (Z)-β-Ocimen (2 bis 4 %) die wichtigsten Komponenten. Geruchsträger des Öls sind die sauerstoffhaltigen Monoterpene mit Linalool (18 bis 42 %), Linalylacetat (3 bis 16 %), Geraniol (2 bis 4 %), Geranylacetat (1,5 bis 4 %), α-Terpineol (2 bis 7 %), Nerol (ca. 1 %) und Nerylacetat (1 bis 3 %) als wichtigste Vertreter. Die Sesquiterpene sind durch Farnesol (1 bis 3 %) und Nerolidol (1 bis 9 %) repräsentiert. Die angegebenen Gehaltsgrenzen nach Literatur[103] werden in Einzelfällen auch über- bzw. unterschritten. Eigenschaften und Zusammensetzung der Öle verschiedener Provenienz: Spanien:[104], [105], [106] Ägypten;[106] Tunesien:[105], [107], [106] Italien:[106], [109], [110] Griechenland;[108]Algerien.[106] Das Enantiomerenverhältnis chiraler Terpene ist ein wichtiges Kriterium für eine Authentizitätsprüfung. Hohe Enantiomerenreinheit, geprüft an authentischem marokkanischem Öl, zeigte Linalylacetat mit 96,0 bis 96,2 % der (R)-(–)-Form und 3,8 bis 4,0 % der (S)-(+)-Form; β-Pinen mit 99,5 bis 99,7 % der (S)-(–)-Form und 0,3 bis 0,5 % der (S)-(+)-Form; Limonen mit 96,9 bis 97,2 % der (R)-(+)-Form und 2,8 bis 3,1 % der (S)-(–)-Form sowie (E)-Nerolidol mit 98,6 bis 98,8 % der (S)-(+)-Form und 1,2 bis 1,4 % der (R)-(–)-Form.[111] Linalool, α-Terpineol, α-Pinen und Terpinen-4-ol erwiesen sich mehr oder weniger als nicht enantiomerenrein.[112] Das Enantiomerenverhältnis der Terpene in Kombination mit dem Isotopenmassenverhältnis liefert Informationen über die Authentizität eines Neroliöls.[112] Ein Vergleich der Ölzusammensetzung von Ölen aus Blütenblättern, Stempeln und Staubblättern ergab, dass in letzteren der Linaloolgehalt gegenüber den Ölen der anderen Blütenteile (44 bis 64 %) deutlich tiefer ist (12 bis 21 %) und dass in den Staubblättern ein hoher Gehalt an Farnesol zu finden ist (29 bis 34 %).[114] In Ölen aus Blütenknospen wurde 95 % Linalool gefunden.[115] Für das Öl sehr charakteristisch und sensorisch wichtig ist das Vorkommen von stickstoffhaltigen Verbindungen. Die mengenmäßig wichtigste Komponente ist Methylanthranilat (0,1 bis 1,0 %). Es wird von weiteren 26 stickstoffhaltigen Komponenten[116] begleitet, darunter vier Anthranilsäurederivate, Indol und sieben Pyridinderivate.[117] Die stickstoffhaltigen Komponenten sind charakteristische Bestandteile des Blütendufts wie Headspace-Untersuchungen der Blüten ergaben.[118] Interessant ist, dass die Absolutes der Orangenblüten und des Orangenblütenwassers deutlich höhere Konzentrationen an Methylanthranilat aufweisen (3,0 bzw. 4,1 %;[119]1,0 bis 4,3 % bzw. 2,0 bis 11,14 %).[120]
Identitaet: DC nachPh Eur 4.0 Untersuchungslösung: 2 %ige Lösung des Öls in Ethanol 96 % Referenzlösung: Methylanthranilat, Linalool, Linalylacetat, Bergapten in Ethanol gelöst Sorptionsmittel: Kieselgel 60 FM: Ethylacetat-Toluol (15+85 V/V) Laufstrecke: 15 cm Detektion: UV-Licht 365 nm, Besprühen mit Anisaldehyd-Reagenz und Erhitzen der Platte bei 100 bis 105 °C; Auswertung im UV-Licht 365 nm. Auswertung: Beim Betrachten im UV-Licht 365 nm zeigen die Chromatogramme der Referenzlösung und der Untersuchungslösung vor dem Besprühen in der Mitte die blau fluoreszierende Zone des Methylanthranilats. Im Chromatogramm der Referenzlösung liegt darunter die grünlichgelb fluoreszierende Zone des Bergaptens. Nach Besprühen der Platte sind im UV-Licht 365 nm im Chromatogramm der Referenzlösung in der oberen Hälfte die bräunlichorange fluoreszierende Zone des Linalylacetats und in der unteren Hälfte die bräunlichorange fluoreszierende Zone des Linalools und unmittelbar darunter die grünlichgelb fluoreszierende Zone des Bergaptens zu erkennen. Im Chromatogramm der Untersuchungslösung erkennt man die Zonen von Linalylacetat und Linalool sowie weitere Zonen. Bei Tageslicht sind diese Zonen blau gefärbt. Abbildungen in Literatur.[121] GC („Chromatographisches Profil“) nachPh Eur 4.0 Untersuchungslösung: das Öl, Einspritzmenge 0,2 μL Referenzlösung: β-Pinen, Sabinen, Limonen, Linalool, Linalylacetat, α-Terpineol, Nerylacetat, Geranylacetat, trans-Nerolidol und Methylanthranilat in Hexan gelöst Quarzkapillare: 25 bis 60 m, 0,25 mm i. D. Stationäre Phase: Macrogol 20000 Mobile Phase: Helium mit einer Durchflussrate von 1,5 mL/min Injektor: Splitverhältnis 1:100; Temperatur 270 °C Detektor: Flammenionisationsdetektor (FID), Temperatur: 270 °C Temperaturprogramm der Säule: 4 min 75 °C isotherm, dann 4 °/min bis 230 °C, 20 min isotherm 230 °C Auswertung: Peakidentifizierung im Chromatogramm der Untersuchungslösung durch Retentionszeitenvergleich; die Hauptpeaks entsprechen denen der Referenzlösung. Die Prüfung darf nur ausgewertet werden, wenn die Zahl der theoretischen Böden, berechnet aus dem Limonenpeak, mindestens 30000 und die Auflösung zwischen den Peaks von β-Pinen und Sabinen mindestens 1,5 beträgt. Abbildung eines Gaschromatogramms in Literatur.[76] Die im Handel befindlichen Säulen mit Macrogol (Polyethylenglykol) als stationäre Phase sind in ihrer Trennleistung je nach Hersteller unterschiedlich. Insofern ist es sinnvoll, eine bestimmte Auflösung zu fordern. Da Linalool und Linalylacetat auf dieser Phase immer ein kritisches Paar darstellen, wäre es besser, bei Bitterorangenblütenöl auch die Auflösung dieser beiden Komponenten vorher zu prüfen.[122]
Reinheit: Mischbarkeit: Mischbar mit Ethanol, Ether, fetten Ölen, flüssigem Paraffin und Petrolether.[76] Relative Dichte: d20= 0,866 bis 0,880.[76] Brechungsindex: nD20= 1,468 bis 1,474.[76] Optische Drehung: αD20= +1,5 bis +11,5 °.[76] Säurezahl: höchstens 2,0.[111] Bergapten: DC-Prüfung nachPh Eur 4.0 (Bedingungen: siehe Identität, DC). Im Chromatogramm der Untersuchungslösung darf im UV-Licht 365 nm keine Zone des Bergaptens zu erkennen sein.[76] Damit wird auf einen Zusatz von kalt gepresstem Bitterorangenöl (Schalenöl) geprüft, das im nichtflüchtigen Anteil eine Reihe von Cumarinen enthält. Bergapten spielt darin jedoch eine untergeordnete Rolle, Hauptkomponenten sind die Cumarine Meranzin, Osthol und Epoxybergamottin. Die Prüfung auf Cumarine ist jedoch zum Nachweis solcher Zusätze wichtig.[122] Chromatographisches Profil: siehe Identität GC und Gehalt. Andere Reinheitsprüfungen: Hinweise auf Verfälschungen kann das chirale Verhältnis einiger Ölkomponenten geben. Dafür eignet sich die GC auf chiralen Phasen.[103], [112] Enantiomerenverhältnisse siehe Inhaltsstoffe.
Gehalt: Nach Literatur[76] (Chromatographisches Profil, Normalisierung) β-Pinen 7,0 bis 17,0 %, Limonen 9,0 bis 18,0 %, Linalool 18,0 bis 42,0 %, Linalylacetat 3,0 bis 16,0 %, α-Terpineol 2,0 bis 7,0 %, Nerylacetat 1,0 bis 3,0 %, Geranylacetat 1,5 bis 4,0 %, trans-Nerolidol 1,0 bis 9,0 %, Methylanthranilat 0,1 bis 1,0 %. Die relativ großen Gehaltsspannen der einzelnen Ölkomponenten tragen der Tatsache Rechnung, dass die Zusammensetzung der im Handel befindlichen Öle stark schwankt. Dafür sind Herkunft der Blüte, Erntezeitpunkt, Nachernteprozesse und Destillationsbedingungen verantwortlich. Letztere wirken sich vor allem auf den Gehalt an Linalylacetat aus, das sich in Abhängigkeit vom pH des Destillationswassers während der Destillation spaltet bzw. sich in verschiedene andere Monoterpene umlagert (Linalool, Geraniol, Nerol, α-Terpineol, Geranylacetat, Nerylacetat u.a. Monoterpene). Diese Monoterpene sind teilweise ein Resultat der Destillation.[87], [122]
Gehaltsbestimmung: GC nachPh Eur 4.0 („Chromatographisches Profil“), siehe Identität GC; in der Literatur sind zahlreiche weitere Vorschriften für mögliche gaschromatographische Bedingungen zu finden; Übersicht über moderne analytische Techniken in Literatur.[123]
Lagerung: In dicht verschlossenen, dem Verbrauch angemessenen, möglichst vollständig gefüllten Behältnissen, vor Licht und Wärme geschützt.[76]
Verwendung: Klassisches Produkt der Parfümindustrie zur Herstellung von Parfüms und Kölnisch Wasser.[99] Als Modifier von Fruchtaromen für Süßigkeiten, Liköre und Softdrinks.[99]
Gesetzliche Bestimmungen: ISO 3517/2002 Oil of neroli (Citrus aurantium L. ssp. aurantium) Sonstige Gesetze und Vorschriften. Bitterorangenblütenöl hat den GRAS-Status (generally respected as safe), d.h. es wird in den USA als natürlicher Aromastoff als sicher angesehen (US Code of Federal Regulation).
Wirkungen: Antimikrobielle Wirkung. In einem Agardiffusionstest (4 mm Löcher, 10 μL Öl, 25 °C, 48 h) wurde Bitterorangenblütenöl auf antimikrobielle Wirkung an 25 verschiedenen Gram-positiven und Gram-negativen Bakterien und 20 verschiedenen Stämmen von Listeria monocytogenes getestet.[124] Für die Beurteilung der Wirkung wurde die Anzahl der Keime ermittelt, bei denen das Öl einen Hemmhof verursachte. Bitterorangenblütenöl hemmte 22 Bakterien und 11 bis 19 der Listeria-Stämme und wurde somit als stark antimikrobiell wirksam eingestuft. Auch die Hemmwirkung auf Pilze (Aspergillus niger, A. ochraceus und Fusarium culmorum) war mit 66 bis 86 %, 43 bis 90 % bzw. 63 bis 71 % gegenüber der Kontrolle ohne Öl stark (Messgröße: Gewichtsdifferenz des Mycelwachstums über 10 Tage gegenüber einer Kontrolle ohne Öl = 0 %). Sedative Wirkung. Bitterorangenblütenöl reduzierte die Motilität von Mäusen auf 34,73 % gegenüber einer Kontrollgruppe ohne Ölapplikation (103,68 %). Eine längere Einwirkungszeit reduzierte die Motilität auf 20,53 % (30 min, Kontrolle 100,22 %), 23,37 % (45 min, Kontrolle 84,14 %) und 17,49 % (60 min, Kontrolle 75,39 %). Die Mäuse wurden in einem Käfig getestet, in dem sich das Öl (1,5 mL) aus einer Glasröhre heraus in die Käfigluft ausbreiten konnte. Nach dem Experiment betrug die Ölkonzentration in der Käfigluft 1,897 mg/L.[125] Nach 1 h Exposition betrug die Konzentration an Linalool im Blutserum der Mäuse 0,85 ng/mL.
Anwendungsgebiete
Keine Angaben.
Keine Hautreizung durch das unverdünnte Öl auf dem Rücken haarloser Mäuse und Schweine noch im Okklusivverband der behaarten oder unbehaarten Haut von Kaninchen. Keine Hautreizung in 4 %iger Lösung in Vaseline beim Menschen nach 48 h.[126] Unverdünntes Öl zeigte bei Mäusen und Schweinen auch keine phototoxischen Eigenschaften.[126]
Volkstümliche Anwendungen &
andere Anwendungsgebiete
Keine Angaben.
Toxikologie
Sensibilisierung: Keine Sensibilisierung in 4 %iger Konzentration in Vaseline an 25 Probanden.[126]
Toxikologische Daten:
LD-Werte. Ratte >p.o. 4,55 ±0,105 g/kg KG[126] Kaninchen >dermal <5 g/kg KG[126]
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24.01.2013