Cyaanglycosiden

Cyanglykoside (CG) und ihre Wirkmechanismen

Über 60 Cyanglykoside mit β-D-Glucose sind bekannt. Über 2600 Pflanzenarten speichern CGs; insbesondere Vertreter der Familien Rosaceae, Fabaceae, Gramineae and Araceae. Im Verteidigungsfall, wenn eine CG-Pflanze von einem Herbivor verletzt wird, bricht die zelluläre Kompartimentierung zusammen. Dadurch kommen die in der Vakuole gespeicherten CGs in Kontakt mit einer β-Glucosidase, die die CGs in 2-Hydroxynitril und Glucose spaltet. Eine Lyase setzt aus den Nitrilen entsprechende Aldehyde und Blausäure, HCN, frei.

Nahrungspflanzen mit Cyanglykosiden, z.B. Manihoc (Manihot esculenta) und Hirse (Sorghum bicolor) haben zu zahlreichen Vergiftungen mit Todesfolge geführt. Bei der Zubereitung muss diese Nahrung so lange gewässert werden, bis die Blausäure entfernt ist. Neuerdings stehen cyanidarme Varietäten zur Verfügung, die mittels Gentechnologie durch Blockierung der CG-Biosynthese hergestellt wurden.

Blausäure bindet an Metalloenzyme, insbesondere an die Cytochrom-Oxidase der Atmungskette. Dadurch wird die zelluläre Atmung in den Mitochondrien blockiert und die Produktion des lebensnotwendigen ATPs unterbrochen.

S-Prunasin kommt häufig in den Samen (seltener den Blättern) von Arten der Gattung Prunus (Rosaceae) vor, z. B. in Kirschen, Pflaumen, Schlehen, Äpfeln, Aprikosen und Bittermandeln. Sambunigrin (R=H) findet man in Holunder (Sambucus-Arten; Caprifoliaceae); R-Dhurrin (R= OH) in Sorghum-Arten). Linamarin kommt in Leinsamen (Linum usitatissimum) vor.