Linum olie

Das aus reifen Samen gewonnene, gegebenenfalls raffinierte Öl DAB 7; das aus den Samen kalt gepreßte fette ÖlÖAB 90; das aus den Samen durch Pressung gewonnene fette Öl Helv VII.

Charakteristik [-]

Stammpflanzen: Linum usitatissimum L.

Herkunft: s. → Lini semen.

Gewinnung: Pharmazeutische Zwecke: Kalte Pressung aus reifen zerkleinerten Leinsamen. Technische Zwecke: Heiße Pressung sowie Ausziehen der Preßkuchen mit Lösungsmitteln. Eine Raffination des Öls dient zur Entfernung der Schleimstoffe [106].

Handelssorten: Rohes, gebleichtes und raffiniertes Leinöl sowie Lackleinöl.

Pharmakognosie & Inhaltsstoffe [-]

Ganzdroge: Aussehen. Klares, hellgelbes oder bräunlich- bis grünlichgelbes Öl von charakteristischem Geruch und geringer Viskosität. In dünner Schicht ausgestrichten, erstarrt das Öl innerhalb von 24 bis 36 h zu einem festen, transparenten Film („trocknendes Öl“) [107]. Schwer löslich in Ethanol 96 %, mischbar mit Ether, Petrolether, Chloroform und Benzol [109], [158], [159]. Leinöl ist noch bei –18 °C [159] bzw. –20 °C [158] klar und flüssig.

Verfälschungen/Verwechslungen: Verfälschungen mit anderen Ölen, z. B. Fischöl, Erdnußöl, Rüböl, sind selten. Nachweis: Papier- oder gaschromatographisch [108], [109] oder UV-spektroskopisch [110].

Minderqualitäten: Heiß gepreßtes oder gekochtes Öl darf nicht für pharmazeutische Zwecke benutzt werden. Das Öl darf nicht ranzig schmecken oder riechen [35], [107], [108], [112].

Inhaltsstoffe: Die Zusammensetzung von Leinöl ist folgendermaßen: [10], [19], [108], [113], [114] Ungesättigte Fettsäuren. 40 bis 60 % Linolensäure (eine ω 3-Fettsäure; 18:3 (Δ9,12,15) oder 18:3 (ω 3) oder 18:3 (n3)), 10 bis 25 % Linolsäure (eine ω 6-Fettsäure, 18:2 (Δ9,12) oder 18:2 (ω 6) oder 18:2 (n6)), 13 bis 30 % Ölsäure (eine ω 9-Fettsäure; 18:1 (Δ9) oder 18:1 (ω 9) oder 18:1 (n9)).

α-Linolensäure

Linolsäure

Ölsäure

Gesättigte Fettsäuren. 6 bis 16 % Palmitin- und Stearinsäure. Unverseifbarer Anteil. <2 % unverseifbarer Anteil, bestehend aus Cholesterin, Campesterin, Stigmasterin, Sitosterin, 5-Avenasterin, 7-Stigmasterin, 7-Avenasterin. Der Gehalt an ungesättigten Fettsäuren ist bei Kultur in kühlerem Klima höher als im warmen [115], [116]. Die Zusammensetzung der Fette schwankt auch in Abhängigkeit vom Genotyp [116]. Der größte Teil der Fettsäuren liegt in Form der Triglyceride vor (92 %), nur 3 % als freie Fettsäuren und 1 % als Phospholipide. Die Phospholipidfraktion enthält mehr gesättigte Fettsäuren als die Triglyceridfraktion und die Fraktion der freien Fettsäuren. Linolensäure stellt 47 % der Fettsäuren der Triglyceridfraktion und 18 % der Fettsäuren in der Phospholipidfraktion dar. Ölsäure ist mit 35 % die Hauptfettsäure der Phospholipidfraktion [117].

Identitaet: Leinöl gibt eine positive Reaktion auf Samenöle und auf trocknende fette Öle der allgemeinen Monographie „Olea pinguia“ ÖAB 90. Die Prüfung erfolgt nach der allgemeinen Monographie „Identifizierung fetter Öle durch Dünnschichtchromatographie“; das Chromatogramm ist einer wiedergegebenen Abbildung vergleichbarHelv VII. Nach säulenchromatographischer Vortrennung können die einzelnen Fraktionen dünnschichtchromatographisch untersucht und die einzelnen Fettsäuren gaschromatographisch bestimmt werden:[117] Säulenchromatographische Vortrennung: Ein Chloroform-Methanol (2:1)-Extrakt des Leinöls wird säulenchromatographisch getrennt (Säule 2 × 100 cm, gepackt mit Kieselsäure in Hexan, Säulenhöhe 60 cm), die einzelnen Fraktionen getrocknet, gewogen und in Chloroform wieder aufgenommen. DC der Einzelfraktionen: Sorptionsmittel: Kieselgel G (Glasplatten); FM: Petrolether (30 bis 60 °C)-Ether-Essigsäure (90+10+1); Detektion: Iodbad, Auswertung im Vis; Auswertung: Vergleich mit Standards. Gaschromatographische Bestimmung der Fettsäuren: Probenvorbereitung: Die Lipide bzw. Fettsäuren in den Fraktionen nach Säulenchromatographie werden zu Methylestern derivatisiert; Säule: Kupfersäule, gepackt mit 20 % Diethylglycolsuccinatpolyester auf Gas Chrom A (80 bis 100 mesh); Säulentemperatur: 182 °C; Inlet-Temperatur: 325 °C; Carrier-Gas: N₂, Flußrate 30 lbs/in ² ; Detektorstrom: 250 mA. Nach anderen Autoren ist vor der säulenchromatographischen Auftrennung eine Abtrennung der komplexeren Lipide (z. B. Phospholipide) von den einfacheren Lipiden (Fettsäureester von Glycerin und Sterinen) empfehlenswert. Dies geschieht durch Zwei-Phasen-Ausschüttelung (obere Phase Hexan, untere Phase Ethanol). In der Hexanphase sammeln sich die einfachen Lipide, in der Ethanol-Phase die komplexeren [116].

Reinheit: Dichte: ρ^2o° = 0,926 bis 0,936 DAB 7,ÖAB 90; 0,926 bis 0,937 Helv VII. Brechungsindex: n_D^2o° = 1,478 bis 1,485 DAB 7, Helv VII; 1,480 bis 1,484 ÖAB 90. Iodzahl: 165 bis 190 DAB 7; 168 bis 190 ÖAB 90; 160 bis 200Helv VII. Durch den hohen Anteil an ungesättigten Fettsäuren liegt die Iodzahl bei Leinöl im Vergleich zu anderen Ölen sehr hoch. Verseifungszahl: 187 bis 195 DAB 7, ÖAB 90,Helv VII. Säurezahl: Höchstens 4,0 DAB 7; höchstens 3,5ÖAB 90. Unverseifbare Anteile: Höchstens 2,0 % DAB 7,Helv VII; höchstens 1,0 % ÖAB 90. Peroxidzahl: Höchstens 20 ÖAB 90, Helv VII. Verdorbenheit: Prüfungen nach DAB 7 und ÖAB 90. Aussehen: Farbintensität darf die einer Vergleichslösung nicht überschreiten DAB 7. Harzsäuren bzw. Harze, Harzöl: Prüfungen nach DAB 7 bzw. Helv VII. Harze, Mineralöl: Prüfung nach ÖAB 90. Baumwollsamenöl: Abwesenheitsprüfung nach DAB 7,ÖAB 90, Helv VII. Kapoköl: Abwesenheitsprüfung nach ÖAB 90, Helv VII. Fischöl: Abwesenheitsprüfung der noch stärker ungesättigten Fettsäuren des Fischöls durch Bromierung der freien Fettsäuren und Bestimmung der Schmelztemperatur der gebildeten Polybromide DAB 7. Erdnußöl: Abwesenheitsprüfung auf die in Erdnußöl enthaltene und in verd. Ethanol schwerlösliche Arachin- und Lignocerinsäure DAB 7. Die Prüfung auf fremde Öle kann auch gaschromatographisch erfolgen [108].

Lagerung, Stabilität, Verwendung, u. a. [-]

Stabilität: Bei Nichteinhaltung obiger Bedingungen ist die Haltbarkeit aufgrund der Autoxidation der ungesättigten Fettsäuren gering (Umschlag in kratzigen, ranzigen Geschmack).

Lagerung: Vor Licht geschützt, in gut schließenden, möglichst vollständig schließenden Gefäßen DAB 7, ÖAB 90,Helv VII. Das Standgefäß in der Offizin darf Öl im Anbruch enthalten; Öle aus verschiedenen Lieferungen dürfen nicht miteinander gemischt werden DAB 7. In Mengen über 1 kg an einem kühlen Ort ÖAB 90. Bei höchstens 15 °CHelv VII.

Verwendung: Dermatologie: Salbengrundlage. Speiseöl, Schmierseife. Firnisse, Lacke, Ölfarben, Buchdruckerschwärze; in der Linoleum-, Leder-, Lackleder-, Papier- und Wachstuchindustrie [19].

Pharmakologie [-]

Wirkungen: Die pharmazeutischen Wirkungen des Leinöls werden vorwiegend auf den hohen Gehalt an ungesättigten Fettsäuren, besonders der α-Linolensäure, zurückgeführt [119]. Lipidsenkende Wirkung. Eine 12 %ige Leinöl-Diät über 14 Tage senkt bei Ratten die Plasmaspiegel von Cholesterol und Triglyceriden signifikant um 19 bzw. 28 % im Vergleich zu einer 12 %igen Kornöl-Diät [120]. Dies wird in einer weiteren Studie an Ratten mit einer 10 %igen Leinöl-Diät über 4 Wochen bestätigt, in der sowohl eine Reduktion des Gesamtcholesterols im Plasma um 20 % als auch des veresterten Cholesterols um 36 % gefunden wird. Die Leber-Cholesterolwerte sind nicht beeinflußt [121]. Der Zusatz von Leinöl (25 %) zu einer Rindertalg-Diät (vorwiegend gesättigte Fettsäuren) bzw. zu einer Sonnenblumenöl-Diät (mit hohem Linolsäuregehalt) hat keinen Effekt auf die Serum-Triacylglycerolwerte, senkt jedoch die Leber-Triacylglycerolwerte als Zusatz der Sonnenblumenöl-Diät um 16 %. Fischöl als 20 %iger Zusatz anstelle von Leinöl reduziert bei beiden Grunddiäten den Triacylglycerolgehalt der Leber [122]. In einer ähnlichen Studie verändert Leinöl die Plasma-Cholesterolwerte der Grunddiäten nicht, senkt jedoch den Cholesterolgehalt der Leber sowohl in der Rindertalggruppe als auch in der Sonnenblumenölgruppe signifikant. Es wird geschlossen, daß das Verhältnis von Linolsäure zu gesättigten Fettsäuren in der Diät oder der α-Linolensäure (18:3 ω3) zur Linolsäure (18:2 ω6) wichtig für den cholesterolsenkenden Effekt von Leinöl ist [123]. Verschiedene Desaturase-Enzyme katalysieren die Umsetzung von Linolsäure und α-Linolensäure in den Lebermikrosomen, wobei die Δ⁶- und Δ⁵-Desaturase Arachidonsäure zur Eicosanoidsynthese und zum Erhalt der Membranstruktur bereitstellen. Die Δ⁹-Desaturase scheint mehr für die physicochemischen Eigenschaften der Membranen verantwortlich zu sein. Alle Desaturasen erhöhen die Zahl der Doppelbindungen, d. h. den Grad der Ungesättigtheit im Molekül von Fettsäuren. Eine 16 %ige Leinöl-Diät über 4 Wochen erhöht bei Ratten die Aktivität der mikrosomalen Δ⁵-Desaturase um 50 % im Vergleich zu einer Rindertalg-Diät [124] und die Aktivität der Δ⁶-Desaturase um 30 % (Linolsäure als Substrat), 150 % (Linolensäure als Substrat) bzw. um 300 % (Dihomo-γ -Linolensäure als Substrat), verglichen mit einer Kontrollgruppe auf Standard-Rattendiät [125]. Die Aktivität der Δ⁹-Desaturase (Palmitinsäure als Substrat) wird durch eine 20 %ige Leinöl-Diät über 4 Wochen um 60 % gehemmt in An- oder Abwesenheit von 2 % Cholesterol in der Diät. Auch das Fettsäuremuster in den mikrosomalen Phospholipiden wird beeinflußt [126]. 5,5 % Leinöl in der Diät von Ratten über 7 Wochen kann jedoch die ethanolinduzierte Abnahme des Arachidonsäuregehaltes in den Blutplättchen nicht verhindern [127]. Die Supplementierung der Diät von Hypertoniepatienten mit 60 mL Leinöl pro Tag über 2 Wochen führt zu einem signifikanten Abfall des Triglyceridgehaltes, des Gesamtcholesterols und des LDL-Cholesterols sowie der Lecithin-Cholesterol-Acyltransferase (LCAT) um 13 bis 23 % und auch zu einem veränderten Fettsäuremuster in den Serumtriglyceriden und Cholesterolestern [128]. Blutdrucksenkung. Eine 10 %ige (m/ m) Leinöl-Diät über 30 Tage führt an spontan hypertensiven Ratten ab dem 15. Tag zu einer hochsignifikanten Senkung des systolischen Blutdrucks, die am 30. Tag 59 mm Hg beträgt. Die visko-elastischen Eigenschaften des Blutes sowie die Aggregationsneigung der roten Blutkörperchen sind unter Leinöl-Diät ebenfalls niedriger [129]. Eine 14 %ige (m/ m) Leinöl-Diät an Ratten während der Altersspanne von 4 bis 18 Wochen verringert die spontane Hypertension im Vergleich zu einer an ungesättigten Fettsäuren armen Diät von ca. 190 mm Hg auf 170 mm Hg [130]. Bei Patienten mit milder essentieller Hypertonie führt ein 14tägiger Zusatz von Leinöl (60 mL/Tag) zu einer hochsignifikanten Senkung des systolischen Blutdrucks während eines psycho-physiologischen Stresses von 175 mm Hg auf 161 mm Hg (intraindividueller Vergleich vor und nach Diät), der diastolische Blutdruck ist unverändert. Gleichzeitig wird die Natriumausscheidung im Urin durch Leinöl um 27 % reduziert [128]. Antioxidativer Status. Da ungesättigte Fettsäuren einen guten Angriffspunkt für Radikale und daher für den Start von Lipidperoxidationsketten bieten, wurde geprüft, ob unter einer an ungesättigten Fettsäuren reichen Diät die Aktivitäten der antioxidativen Enzyme Superoxiddismutase (SOD) und Glutathionperoxidase (GSH-P_x) erniedrigt sind. 18 % Leinöl anstelle von Kornöl über 16 Wochen verändert die Aktivitäten der SOD und GSH-P_x im Plasma bzw. in den Erythrocyten, in der Leber, im Herzen und in der Aorta von Ratten nicht. Die Lipidperoxidation gemessen an thiobarbitursäurereaktiven Produkten in Urin, Herz und Leber steigt unter Leinöl geschlechtsabhängig leicht an, der Thromboxangehalt in den Blutplättchen fällt stark ab [131]. Antibakterielle Wirkung. Leinöl nach alkalischer Hydrolyse zur Freisetzung der Fettsäuren hemmt das Wachstum von methicillinresistentem Staphylococcus aureus bei Inkubation in vitro über 18 h und bei 37 °C in einer Konzentration von 0,01 % zu 71 %, reine Linolsäure zu 100 %. In einer Konzentration von 0,025 % beträgt der Hemmeffekt von hydrolysiertem Leinöl ebenfalls 100 % [132]. Anticarcinogene Wirkung.Nach 8- bis 10wöchiger Fütterung einer Diät mit 10 % Leinöl (Gehalt an Linolsäure 56 %) bzw. Kornöl oder Fischöl werden Mäuse mit Mammatumorzellen infiziert. Im Vergleich zu Kornöl verringert Leinöl das Tumorgewicht beim Stamm 410.4 um 46 %. Die Überlebenszeit ist unter Leinöl-Diät um 40 % länger, die Inzidenz von Lungenmetastasen beträgt 7 % im Vergleich zu 40 % bei Kornöl [133]. Die Mortalität von Mäusen nach Infektion mit dem Tumorstamm EL₄ bzw. Thymoma wird durch eine 5 %ige Leinöl-Diät zwar nicht beeinflußt, jedoch wird das Tumorwachstum signifikant um 31 % (EL₄) bzw. 13 % (Thymoma) gehemmt. Gleichzeitig wird ein starker hypoglykämischer Effekt bei EL₄-Mäusen und eine 7fache Zunahme des HDL-Cholesterols im Plasma der Thymoma-Mäuse beobachtet [134]. Effekt auf das drogenmetabolisierende mikrosomale Enzymsystem. Bei Mäusen ist unter der Spezialdiät AIN-76 die Hexobarbitalschlafzeit im Vergleich zur normalen Nagetierdiät um das 3fache verlängert. Bei zusätzlicher Applikation von Diphenylhydantoin während der Tragezeit der Mäuse treten bei 70 % aller Jungen Gaumenspalten auf. Durch Ersatz von 5 % Kornöl in der AIN-76-Diät durch 5 % Leinöl wird die Hexobarbitalschlafzeit praktisch normalisiert und die Inzidenz von Gaumenspalten auf 30 % reduziert. Es wird geschlossen, daß die AIN-76-Diät eine verminderte Aktivität des drogenmetabolisierenden mikrosomalen Enzymsystems bewirkt, so daß z. B. die Metabolisierung von Diphenylhydantoin herabgesetzt wird und damit seine teratogene Wirkung verstärkt auftritt. Linolsäure scheint für die normale Aktivität dieses Enzymsystems wichtig zu sein [135]. Effekt auf den bakteriellen Metabolismus im Wiederkäuermagen. Nach langsamer Adaption von Schafen an eine leinölhaltige Diät (maximaler Anteil: 90 g Leinöl/Tag) nimmt die Zahl der Protozoen im Rumen ab und die Zahl der Bakterien zu, die Synthese der mikrobiellen Diaminopimelinsäure nimmt jedoch ab. Die Konzentration der flüchtigen Fettsäuren ist vermindert, was angesichts einer vermehrten Produktion (in vitro) auf eine effektivere Resorption hindeutet. Die Inkorporation von [¹⁴ C]-Acetat in Lipide nimmt zu [136].

Distribution: Bei Fütterung von Ratten über 6 Wochen mit einer 10 %igen Leinöl-Diät werden im Vergleich zu einer 10 %igen Sonnenblumenöl-Diät weniger ω 6- und mehr ω 3- und ω 9-Fettsäuren im Herzgewebe gefunden. Werden Myocyten in vitro mit dem Serum solcher Ratten kultiviert, so spiegelt sich eine solche Fettsäureverteilung auch in den Myocyten wider [137].

Wechselwirkungen

Durch Beeinflussung der Aktivität des mikrosomalen Enzymsystems Interaktionen mit dem Stoffwechsel von Arzneistoffen denkbar.

Volkstümliche Anwendungen &

andere Anwendungsgebiete [-]

Äußerlich: Die Verwendung der Mischung mit Kalkwasser in Form des Brandlinimentes bei Verbrennungen und Abschürfungen [19], [138], [139], [140] wird heute als obsolet betrachtet. Innerlich: Als Linderungsmittel bei Harnröhren- und Mastdarmentzündungen bzw. Hämorrhoidalbeschwerden [142], [143] ist es nicht wissenschaftlich belegt. Leinöl wird in Dosen von 1,5 bis 2 mL/kg KG in der Veterinärmedizin als Laxans für Pferde, Schafe und Rinder eingesetzt [110], [141].

Toxikologie [-]

Mutagen:

Reproduktion: Toxische Effekte sind nur von stark erhitztem Leinöl (>200 °C) bekannt. Diese betreffen eine erhöhte Mortalität des Wurfes sowie verzögertes Wachstum bei gesäugten Jungtieren, deren Mütter mit dem erhitzten Öl gefüttert werden [144], [145]. Da diese Effekte nur thermopolymerisiertes und nicht pharmazeutisch zugelassenes Öl betreffen, wird darauf nicht näher eingegangen.

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24.01.2013

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