E. Stahl-Biskup
C > Citrus > Citrus limon (L.) BURM. f. > Limonis aetheroleum (Citronenöl)
G Citrus
A Citrus aurantifolia (CHRISTM.) SWINGLE
D Citrus-aurantifolia-Fruchtöl
A Citrus aurantium L. ssp. aurantium
D Aurantii amari epicarpium et mesocarpium (Bitterorangenschale)
D Aurantii amari floris aetheroleum (Bitterorangenblütenöl)
D Aurantii amari flos (Bitterorangenblüten)
D Citri aurantii floris hydrolatum (Orangenblütenwasser)
D Citri aurantii folium (Bitterorangenblätter)
D Citrus-aurantium-Fruchtöl (Bitterorangenöl)
A Citrus aurantium L. ssp. bergamia (RISSO et POIT.) ENGL.
D Bergamotae aetheroleum (Bergamottöl)
D Citrus-limon-Fruchtöl, terpenfrei
D Limonis aetheroleum (Citronenöl)
D Limonis flavedo recens (Frische Zitronenschale)
D Citrus-paradisi-Saft (Grapefruitsaft)
D Citri nobilis aetheroleum (Mandarinenöl)
D Aurantii dulcis aetheroleum (Süßorangenöl)
D Aurantii dulcis flavedo recens (Frische Orangenschale)
Aetheroleum Citri, Oleum Citri, Oleum Limonis
Lemon oil Huile essentielle de citron Essenza di Limone Aceite esencial de limón deutsch Zitronenöl
CitronenölPh Eur 4.01
Das aus der frischen Fruchtschale durch geeignete mechanische Verfahren ohne Erwärmen gewonnene ätherische Öl.[240]
Stammpflanzen: Citrus limon (L.) BURM. f.
Herkunft: Produktionsländer sind hauptsächlich Italien, Argentinien, USA (hauptsächlich Kalifornien), Brasilien, Spanien. Auch Griechenland; auch Zypern, Israel, Südafrika, Uruguay, China, Australien.
Gewinnung: Bei den ätherischen Ölen aus den Fruchtschalen der Zitrusfrüchte unterscheidet man prinzipiell drei Handelsprodukte:[16] die kalt gepressten Öle, die Essenceöle und die destillierten Öle. Am gängigsten sind die kalt gepressten Öle (z.B. bei Orangenöl ca. 70 % der Ölproduktion). Sie repräsentieren das reine Öl der Ölbehälter in den Fruchtschalen. Die Essenceöle (bei Orangenöl ca. 28 % der Produktion) fallen während der Konzentrierung des Safts bei der Produktion von Saftkonzentrationen an. Wasser- bzw. Wasserdampfdestillation liefern sensorisch minderwertigere und wenig haltbare Öle und wird in großem Rahmen üblicherweise nur zur Gewinnung von Limettenöl (aus C. aurantifolia) eingesetzt. Die Blüten- und Blattöle werden ausschließlich durch Wasserdampfdestillation gewonnen. Früher wurden Zitrusschalenöle durch Auspressen mit der Hand an einem auf einem Terracottagefäß (Concolina) befestigten Schwamm, dem sog. Spugna-Prozess, gewonnen oder durch das Ecuelle-Verfahren. Bei letzterem wurde durch kreisende Bewegungen die Frucht auf kurze Nadeln eines speziellen Gefäßes gedrückt und dadurch die Schale verletzt, wodurch das Öl auslief. Heutzutage werden die Öle ausschließlich maschinell hergestellt. Bei der Kaltpressung unterscheidet man Verfahren, bei denen das Öl direkt von der ganzen Frucht gewonnen wird und solche, bei denen die Schale zuvor abgetrennt wird.[241] Letztere Verfahren sind zwar aufwändiger, liefern jedoch das qualitativ wertvollere Öl. Da die Gewinnung des Öls meist mit der Saft- und Pektinproduktion kombiniert wird, muss bei der Wahl des Verfahrens an die Qualität aller drei Produkte gedacht werden. So wirkt sich ein intensiver Kontakt des Öls mit Wasser, Frucht und Zellsaft sensorisch nachteilig auf das Öl aus, umgekehrt verschlechtert eine Kontamination mit ätherischem Öl die Qualität des Fruchtsafts. Zur Verarbeitung großer Mengen an Zitrusfrüchten ist die maschinelle Verarbeitung ganzer Früchte am wirtschaftlichsten (Pelatrice- oder Pellatrice-Verfahren). Dafür gibt es verschiedene Maschinentypen.[241] Beim „Brown Oil Extractor“ werden in die Oberfläche der im Wasser schwimmenden Früchte dicht nebeneinander Löcher gestochen, aus denen dann das Öl ins Wasser austritt. Die Öl-Wasser-Emulsion wird durch ein feines Sieb gedrückt und anschließend durch zwei Zentrifugiervorgänge getrennt. Im „Polycitrus Extraktor“ wird die Schale mit rotierenden Raspelzylindern angeraspelt und das ätherische Öl mit Wasser aus Düsen ausgewaschen. Nachfolgend wird ebenfalls zentrifugiert. Die Schalenraspeln können auch getrennt aufgefangen und daraus das Öl durch Pressen gewonnen werden, was ein besseres Öl liefert. Sehr verbreitet ist das vollautomatische „Pelatrice speziale“ Verfahren, mit dem Früchte aller Größen, Formen und Reifegraden verarbeitet werden können. Dabei wird die Epidermis der Frucht oberflächlich abrasiert, die festen Produkte mit Wasser abgespritzt und durch Filtrieren gewonnen. Daraus wird das Öl ausgepresst. Auch für die Verarbeitung der abgelösten Schalen (Sfumatrice-Verfahren) werden heutzutage Maschinen verwendet.[241] Bei diesem speziellen Verfahren wird letztlich der natürliche Überdruck in den Ölbehältern genutzt, wobei das Öl allein durch langsames Falten und Zusammendrücken (Sfumatrice) der Schalen gewonnen wird. Damit das Aussickern von anderen Schalenflüssigkeiten weitgehend vermieden wird, darf die Schale dabei möglichst nicht gebrochen werden. Dies wird erreicht, indem die Schalen auf einem Förderband gegen einen festen Gegenstand gedrückt werden, beide mit speziell geformten Protuberanzen ausgestattet. Der Abstand zwischen Förderband und dem festen Gegenstand wird bis zum Ausstoß der Schalen zunehmend kleiner. Häufig wird in mechanisierten Prozessen auch hierbei das Öl durch Wasser aus Düsen abgewaschen. Möglich ist eine Vorbehandlung der Schalen mit Kalkwasser und anschließendes Trocknen. Dadurch wird einerseits die Säure der Schale neutralisiert und andererseits das Gewebe härter, wodurch das Öl leichter freigegeben wird. Darauf wird heutzutage jedoch weitgehend verzichtet. Eine spezielle Maschine (Birillatura und Sfumatura Einheit AZF 204) teilt die Früchte in Hälften und drückt zunächst den Saft mithilfe rotierender Rosetten (birilli) aus. Erst dann wird die Schale „gefaltet“ und das Öl gewonnen. In Italien, besonders Sizilien, wird das Öl aus den Schalen auch in sog. Schraubenpressen ausgepresst und zwar in zwei Abschnitten. Mit weniger Druck wird zunächst ein qualitativ hochwertigeres Öl, ähnlich dem, das durch Sfumaturi-Maschinen erhalten wird, gewonnen, danach bei starkem Druck die „zweite Wahl“. In den USA verbreitet ist heute auch die Ölgewinnung mit einem ausgeklügelten Extraktor, der von der Food Machinery Corporation konstruiert wird (FMC-Methode).[242] Damit kann Saft, Schale, das Kernhaus und ätherisches Öl simultan gewonnen werden. Letzteres fällt dabei ebenfalls in einer Emulsion mit Wasser an. Bei anderen Extraktoren wird der Saft vor der Ölextraktion vollständig extrahiert (Brown 1100).[242] Das Produktionsverfahren beeinflusst zwar die sensorischen Eigenschaften der Öle, was jedoch in der chemischen Zusammensetzung der Öle kaum zum Ausdruck kommt. So weisen vergleichende Ölanalysen von Proben aus vier verschiedenen Herstellungsverfahren (Pelatrice, Sfumatrice, FMC, Torchi) nur geringe Unterschiede in der Ölzusammensetzung auf.[243]-[246] Das Sfumatrice-Verfahren lieferte die sensorisch wertvollsten Öle, dem die Öle des FMN-Verfahrens am ähnlichsten waren. Die Öle des Pelatrice-Verfahrens zeichnete sich durch höhere Gehalte an sauerstoffhaltigen Terpenen und Cumarinen aus.[247]
Handelssorten: Die Öle werden nach der geographischen Herkunft deklariert. Öle aus Sizilien/Italien haben die beste Qualität.[16]
Ganzdroge: Klare, leicht bewegliche, hellgelbe bis grünlich gelbe Flüssigkeit von charakteristischem Geruch.[240]
Verfälschungen/Verwechslungen: Zitronenöl kann in verschiedener Weise verschnitten sein. Gebräuchlich ist der Zusatz von minderwertigerem destillierten Zitronenöl oder der Zusatz von Terpenkohlenwasserstofffraktionen des Zitronen- oder Orangenöls (aus C. sinensis), die in großer Menge bei der Deterpenisierung von Zitronen- bzw. Orangenöl anfallen und deshalb sehr billig sind. Auch Limonen, destillativ gewonnen aus den Schalenrückständen nach Abpressen des Öls, wird zugesetzt. Im schlimmsten Fall synthetisches Limonen. Die durch die Zusätze reduzierte UV-Absorption wird durch „UV absorbance enhancers“ maskiert (z.B. p-Dimethylaminobenzoat).
Minderqualitäten: Destilliertes Zitronenöl gilt als minderwertig und spielt wegen seiner schlechteren sensorischen Eigenschaften, bedingt durch die thermische Belastung des Öls während der Destillation,[22] in der Aroma- und Parfümindustrie kaum eine Rolle. Sie fallen bei der Herstellung von Zitronensaftkonzentraten als Nebenprodukt an und werden deshalb von Konzentrat-Produzenten angeboten.[248]
Inhaltsstoffe: Da Zitronenöl durch Kaltpressung (siehe Gewinnung) gewonnen wird, besteht es nicht ausschließlich aus flüchtigen Komponenten, sondern enthält ca. 8 % nicht flüchtige Bestandteile. Wegen der großen wirtschaftlichen Bedeutung des Zitronenöls sind beide Fraktionen sehr gut untersucht, wobei die Zusammensetzung des flüchtigen Anteils schon immer von größerer Bedeutung war, da dieser direkt mit der sensorischen Qualität des Handelsprodukts in Verbindung steht. Diesbezüglich ergab die Auswertung von ca. 100 Veröffentlichungen der Jahre 1970 bis 2002,[249], [250], [251] in denen über die Zusammensetzung von Handelsölen berichtet wird, ein überraschend einheitliches Bild. Danach besteht Zitronenöl fast ausschließlich aus Monoterpenen, wobei der Monoterpenkohlenwasserstoff Limonen mit Werten zwischen 60 und 70 % die Hauptkomponente des flüchtigen Anteils ist (GC-Bestimmung). Vereinzelt wurden Limonenkonzentrationen darunter (bis 55 % Untergrenze) oder darüber (bis 75 % Obergrenze) gefunden. An Monoterpenkohlenwasserstoffen sind außerdem Myrcen (1,2 bis 1,7 %), α-Pinen (1,5 bis 2,5 %), β-Pinen (8 bis 12 %), Sabinen (1 bis 2,5 %) und γ-Terpinen (6 bis 10 %) enthalten. Alle anderen Monoterpenkohlenwasserstoffe liegen in Konzentrationen von unter 1 % vor. Davon sind mengenmäßig erwähnenswert p-Cymen, α-Terpinen, Terpinolen und α-Thujen. An Sesquiterpenen sind trans-α-Bergamoten (0,2 bis 0,4 %), β-Bisabolen (0,3 bis 0,5 %) und β-Caryophyllen (0,1 bis 0,3 %) am stärksten vertreten. Über 8 weitere Sesquiterpene in Konzentrationen von unter 0,1 % wird berichtet.[109] An Germacrenen sind nur Bicyclogermacren und Germacren A (zusammen 0,04 bis 0,12 %) enthalten.[27] Vom Vorkommen von geringen Konzentrationen an Valencen (0,05 %) spricht Literatur.[244], [252] Als Geruchsträger des Öls gelten die Monoterpenaldehyde Geranial (1 bis 2 %) und Neral (0,5 bis 1 %), als Mischung „Citral“ genannt. In einem Biotest mit den Geruchszellen von Küchenschaben (Periplaneta americana) erwies sich Neral als am geruchsintensivsten.[253] Basierend auf einer objektivierenden Berechnung von Geruchseinheiten (odor units)[254] wurden 17 weitere Ölkomponenten mit geruchsprägenden Eigenschaften gefunden, die allerdings teilweise in sehr geringer Konzentration im Öl enthalten sind.[50] Diesbezüglich aufschlussreicher ist eine Berechnung der geruchstragenden Eigenschaften von Ölkomponenten unter Berücksichtigung deren Konzentration im Öl. Dafür ergab sich folgende Reihenfolge (in Klammer die Konzentrationen im Öl): Geranial (1 bis 2 %), Neral (0,5 bis 1 %), Linalool (0,05 bis 0,2 %), Nonanal (0,1 bis 0,2 %), Citronellal (0,05 bis 0,1 %), Octanal (0,5 bis 0,1 %), Nerylacetat (0,2 bis 0,5 %), α-Terpineol (0,2 bis 0,5 %) und weitere 9 Monoterpene und zwei aliphatische Aldehyde.[253] Außer den genannten Komponenten sind noch eine Vielzahl anderer Verbindungen im Öl enthalten. Eine Übersicht der Jahre 1930 bis 1976[256] zählt insgesamt 74 Ölkomponenten auf. Bei guter gaschromatographischer Trennung können 94,[170] 69[150] bzw. 99[257] Komponenten detektiert werden. Komponenten, die in anderen Zitrusölen eine Rolle spielen wie Methylanthranilat, Nootkaton[258] und (exo)-cis-4,7-Dimethylbicyclo [3.2.1]oct-3-en-6on,[259] sind im Zitronenöl allenfalls nur in Spuren enthalten. In der weniger flüchtigen Fraktion ließen sich vier verschiedene Sinapylalkoholderivate nachweisen.[260] Das Enantiomerenverhältnis der chiralen Monoterpene im Zitronenöl war Gegenstand mehrerer Untersuchungen.[113] Gemeinsam ist allen diesen Ergebnissen, dass die Hauptkomponente Limonen zu mindestens 98 % als (4R)-(+)- Limonen vorliegt.[46], [261] Das Enantiomerenverhältnis wird durch die verschiedenen Herstellungsmethoden praktisch nicht beeinflusst.[49] Außer Limonen kommt nur noch β-Pinen mit hoher Enantiomerenreinheit vor ((1S,5S)-(–)-Form: 93 bis 96 %). Bei den anderen chiralen Monoterpenen (β-Pinen, Sabinen, Linalool, Terpinen-4-ol, α-Terpineol, Citronellal, Citronellol) sind die Enantiomerenverhältnisse in Richtung razemisch verschoben und mehr schwankend.[40], [110], [113], [261], [262] Die oben ausgewertete Literatur bezieht sich auf kalt gepresste Zitronenöle und beinhaltet auch Ergebnisse von Zitronenölen aus bestimmten Anbaugebieten: Öle aus Sizilien;[29], [147], [150], [244], [246], [263]-[266] Sardinien;[267] Italien;[106], [151], [268]Spanien;[39], [147], [269] Kreta;[270]Kalifornien;[106], [246], [264] Florida;[106] USA;[39] Argentinien;[106], [271],[272], [273] Algerien;[274] Uruguay;[275], [276] Indien;[277] Pakistan;[278] Russland;[279] Kamerun;[30]Benin;[280] Elfenbeinküste;[106] Japan.[281] Ein Vergleich der Zusammensetzung von Ölen verschiedener Kultursorten zeigt, dass die chemischen Unterschiede relativ gering sind. Dies wird z.B. an Ölen kultiviert in Uruguay gezeigt (Verna, Eureka, Messero, Lisbon, Feres, Vila).[276], [282] In Literatur[281] werden Öle italienischer Kultursorten (Bagheria, Eureka, Feminello) verglichen mit einem Öl aus einer japanischen Kultursorte (Lisbon). Letztere hat wegen des höheren Gehalts an Citral (Neral+Geranial 6,23 %) einen deutlich stärkeren Geruch. Außerdem wurden zwölf Kultursorten aus Sardinien[267] und neun Kultursorten aus Sizilien (Feminello Siracusano, Feminello continella, Feminello Santa Teresa, Feminello fior d'Aracio, Feminello dosaco, Feminello incappucciato, Monachello, Interdonato, Fino) analysiert.[266] Von letzteren enthielten die Feminello Santa Teresa und Feminello incappucciato die höchsten Konzentrationen an Neral und Geranial (zusammen 4 und 6 %). Spanische Kulturformen untersucht Literatur[269] (Verna, Eureka, Fino, Villafrance, Lisbon, V. Rodrejo). Deutlichere Unterschiede in der Zusammensetzung waren zu verzeichnen zwischen Ölen, die aus Zitronen der kalifornischen Küste (höhere β-Pinengehalte), und solchen, die aus Zitronen der Wüste Arizonas (höhere Limonengehalte) gewonnen wurden.[283]Untersuchungen wurden auch zu verschiedenen Erntezeitpunkten gemacht. Dabei wurde festgestellt, dass Sommeröle mehr sauerstoffhaltige Komponenten besitzen als Winteröle.[245] Auch bei einem Vergleich von Ölen, die im Winter, Frühling und Sommer gepresst wurden, war auffallend, dass die geruchstragenden Komponenten Neral und Geranial im Frühling am höchsten waren[268] (zusammen bis 4 %). Italienische Öle von Ernten verschiedener Jahreszeiten vergleicht auch Literatur.[284] Im nicht-flüchtigen Anteil des Öls sind Hydroxy- und Furocumarine (0,5 bis 1,5 % bezogen auf das Öl) enthalten.[51], [53], [285] Sie liegen in den lysigenen Ölbehältern der Fruchtschale im Öl gelöst vor. Bergamottin, Citropten und 5-Geranyloxy-7-methoxycumarin sind die Hauptbestandteile dieser Fraktion. Oxypeucedanin und Byakangelicol sind ebenfalls quantitativ wichtige Komponenten. Auf Grund ihrer Epoxidgruppe sind letztere allerdings etwas anfällig für Hydrolyse sodass sie je nach Aufarbeitung nicht immer zuverlässig gefunden wurden. Auch 5-Isopentenyl-oxy-8-(2′,3′-epoxyisopentyloxy)psoralen und 8-Geranyloxypsoralen sind in nennenswerten Konzentrationen gefunden worden. Ähnliches gilt für Oxypeucedanin und Byakangelicin, die im Öl schlecht löslich sind und beim Lagern des Öls leicht auskristallisieren. Mindestens 15 weitere Cumarine sind nachgewiesen, z.T. in Spuren. Vergleichende Analysen von Zitronenölen verschiedener Produktionstechniken zeigen Unterschiede in der quantitativen Zusammensetzung der Cumarinfraktion auf.[247] Weiterhin wird beschrieben, dass die Cumarinfraktion zur Authentizitätsprüfung dienen kann.[286], [287] Insbesondere wird erwähnt, dass Herniarin, das ursprünglich als charakteristische Komponente des Limettenöl galt, auch im Zitronenöl genuin vorkommt.[286], [288], [289] Dasselbe gilt für Isopimpinellin.[288]2 % des Öles besteht aus einer „Wachsfraktion“, in der freie Fettsäuren (C12 bis C25), aliphatische Alkohole (C21 bis C28), Kohlenwasserstoffe (C20 bis C33) sowie Sterole und Triterpenalkohle enthalten sind.[203], [290]Hauptkomponentenanalyse von Zitronenschalenölen aus 43 Herkünften ergab 3 Chemotypen: ein Limonen-Typ, ein Limonen-β-Pinen-γ-Terpinen-Typ und ein Limonen-Linalylacetat-Linalooltyp.[45]
Identitaet: DC nach Ph Eur 4.01 Untersuchungslösung: Mischung von Öl mit Toluol 1+1 Referenzlösung: Citropten und Citral in Toluol gelöst Sorptionsmittel: Kieselgel 60 F254; FM: Ethylacetat-Toluol (15+85 V/V) Laufstrecke: 15 cm Detektion: Fluoreszenzminderung im UV-Licht 254 nm und Fluoreszenz im UV-Licht 365 nm Auswertung: Bei Betrachten unter UV-Licht 254 nm ist im Chromatogramm der Referenzlösung ungefähr in der Mitte (Rf 0,47) die fluoreszenzmindernde Zone des Citrals (Mischung aus Geranial und Neral) zu erkennen, im unteren Drittel (Rf 0,32) die hellblau fluoreszierende Zone des Citroptens. Beide Substanzen können auch im Chromatogramm der Untersuchungslösung zugeordnet werden. Im UV-Licht 365 nm sind alle Cumarine des Öls als Fluoreszenzzonen unterschiedlicher Farben zu erkennen. Furocumarine fluoreszieren gelb bis grüngelb, Hydroxycumarine blau. Nach Literatur[87] ergibt sich folgende Zuordnung: Bergamottin (Rf 0,52), 5-Geranyloxy-7-methoxycumarin (0,47), Citropten (0,32) und Byakangelicin (0,15). Tabellarische Abbildung in Literatur[240], Abbildungen in[121], [291] GC („Chromatographisches Profil“) nach Ph Eur 4.01 Untersuchungslösung: das Öl, Einspritzmenge 0,2 μL Referenzlösung: β-Pinen, Sabinen, Limonen, γ-Terpinen, β-Caryophyllen, Citral (Mischung aus Geranial und Neral), α-Terpineol, Nerylacetat, Geranylacetat in Aceton gelöst Quarzkapillare: 30 bis 60 m, 0,25 bis 0,53 mm i.D. Stationäre Phase: Macrogol 20000 Mobile Phase: Helium mit einer Durchflussrate von 1,0 mL/min Injektor: Splitverhältnis 1:100; Temperatur 220 °C Detektor: Flammenionisationsdetektor (FID), Temperatur: 220 °C Temperaturprogramm des Säulenofens: 6 min 45 °C isotherm, dann 3 °/min bis 90 °C und 5 °C bis 180 °C, dann 16 min isotherm 180 °C Auswertung: Peakidentifizierung im Chromatogramm der Untersuchungslösung durch Retentionszeitenvergleich; die Hauptpeaks entsprechen denen der Referenzlösung. Die Prüfung darf nur ausgewertet werden, wenn die Auflösung zwischen den Peaks von β-Pinen und Sabinen sowie die von Geranial und Geranylacetat mindestens 1,5 beträgt. Abbildung in Literatur.[240], [292] Andere Identitätsprüfungen: Gaschromatographische Bedingungen für eine konventionelle (conventional GC) und eine zeitgemäße schnelle Gaschromatographie (fast GC) sowie für Gaschromatographie/Massenspektrometrie finden sich in Literatur[161](mit Abbildung). NMR eines authentischen Zitronenöls.[292]
Reinheit: Relative Dichte: Citronenöl: d20= 0,850 bis 0,858,[240] 0,846 bis 0,854;[16] Lemmon Essence Oil: d20= 0,844 bis 0,852.[16] Brechungsindex: Citronenöl: nD20= 1,473 bis 1,476,[240] 1,472 bis 1,476,[16] Lemmon Essence Oil: nD20 1,470 bis 1,476.[16] Optische Drehung Citronenöl: αD20= +57 ° bis +70 °,[240] +56 ° bis +66 °;[16] Lemmon Essence Oil: αD20= +66 ° bis +76 °.[16] Löslichkeit in Ethanol: Citronenöl: in Ethanol 96 % 1:1,[16] Lemmon Essence Oil: in Ethanol 90 % 1:5.[16] Absorption: Die Absorption einer ethanolischen Lösung des Öls (0,250 g in 100,00 mL) wird zwischen 260 und 400 nm gemessen. An den Basispunkten (A und B) der Kurve wird eine Tangente angelegt und vom Absorptionsmaximum (315 nm ±3 nm) parallel zur Abszisse eine Senkrechte bis zum Schnittpunkt mit der Tangente (D) gezogen. Die Differenz der Absorptionswerte von C und D (CD-Wert) muss zwischen 0,20 und 0,96 liegen, für Öle italienischer Herkunft nicht unter 0,45;[240] kalifornische Öle müssen einen Mindestwert von 0,23 aufweisen.[54] Diese Authentizitätsprüfung für kalt gepresste Zitrusöle erfasst die in diesen Ölen enthaltenen nicht flüchtigen Cumarine (Absorptionsmaxima 315 bzw. 312 nm) und limitiert sie durch Grenzwerte (phototoxische Substanzen!). In billigeren destillierten Öle fehlen die nicht flüchtigen Cumarine. Solche Öle haben daher in diesem Bereich kein Absorptionsmaximum. Die Methode ist als Palermo-Methode bekannt und wird routinemäßig in der Zitronenöl-Chargenprüfung verwendet.[87] Fette Öle, verharzte ätherische Öle: 1 Tropfen ätherisches Öl muss sich nach dem Auftropfen auf Filterpapier innerhalb von 24 h verflüchtigen, ohne einen durchscheinenden oder fettartigen Fleck zu hinterlassen.[240] Chromatographisches Profil: siehe Identität GC und Gehalt Verdampfungsrückstand: 1,8 bis 3,6 % nach 4-stündigem Erhitzen auf dem Wasserbad bestimmt.[240]Andere Reinheitsprüfungen: Hinweise auf Verfälschungen kann das chirale Verhältnis einiger Ölkomponenten geben. Dafür eignet sich die GC auf chiralen Phasen.[155] Bei kalt gepressten Ölen liegt für Limonen das Verhältnis (4R)-(+) zu (4S)-(–) bei 98 bis 99 : 2 bis 1. In der Literatur sind außerdem Enantiomerenverhältnisse für α-Pinen, β-Pinen, Sabinen, Linalool, Terpinen-4-ol und α-Terpineol angegeben (Literatur dazu siehe Inhaltsstoffe).[113]Angesichts der Tatsache, dass die Zusammensetzung der Cumarinfraktion für verschiedene Zitrusöle jeweils charakteristisch ist, ist auch bei Zitronenöl eine HPLC-Trennung und -Identifizierung der Cumarine auf RP-Phasen[293] oder auf Kieselgel[289] als Authentizitätsprüfung und Reinheitsprüfung sinnvoll. Zumischungen von Terpenen des Süßorangenlöls sind am Gehalt von Δ3-Caren und α-Terpinen erkennbar, die im reinen Zitronenöl nur in Spuren (0 bis 0,008 %) enthalten sind. Zumischungen von nur 5 % erhöhen die Werte sichtbar.[294] Bei Zugabe von mindestens 8 % an destilliertem Zitronenöl lässt sich an den Konzentrationsverhältnissen von Terpinen-4-ol zu einigen anderen sauerstoffhaltigen Komponenten im Öl (cis-Sabinenhydrat, trans-Sabinenhydrat, Citronellal, Decanal) erkennen.[295] Eine Echtheitskontrolle kann auch mittels GC/Isotopenmassenspektrometrie durchgeführt werden.[296] Eine Zumischung nachgestellter Öle (künstlich gemischter Ölen) lässt sich am Enantiomerenverhältnis der Terpene erkennen (siehe Inhaltsstoffe).[285], [297] Zitrusfrüchte stammen aus Kulturen, die meist einem massiven Einsatz von Pestiziden ausgesetzt sind. Insofern muss bei Schalenölen, die durch Kaltpressung gewonnen werden (also auch bei Zitronenöl), immer auf Kontaminationen mit Pestiziden geprüft werden. Als solche sind bei Zitruskulturen Organophosphor- und Organochlorverbindungen gebräuchlich. Diesbezügliche Untersuchungen inklusive einzelner Verbindungen und Konzentrationsangaben finden sich in Literatur.[164] Ebenso muss mit Weichmachern aus den Plastikbehältern des Transports (phosphorhaltige Weichmacher, Chlorparaffine und Phthalate) gerechnet und darauf geprüft werden. Auch Kontaminationen von Schwermetallen aus den Destillationsgeräten (bei destillierten Ölen) sind möglich.
Gehalt: Nach Lit.[240] (Chromatographisches Profil, Normalisierung): β-Pinen 7,0 bis 17,0 %, Sabinen 1,0 bis 3,0 %, Limonen 56,0 bis 78,0 %, γ-Terpinen 6,0 bis 12,0 %, β-Caryophyllen höchstens 0,5 %, Neral 0,3 bis 1,5 %, α-Terpineol höchstens 0,6 %, Nerylacetat 0,2 bis 0,9 %, Geranial 0,5 bis 2,3 %, Geranylacetat 0,1 bis 0,8 %. Aldehyde berechnet als Citral: Citronenöl 2,7 bis 3,9 %,[16] Lemmon Essence Oil 1,5 bis 3,5 %.[16]
Gehaltsbestimmung: GC nach Ph Eur 4.01 („Chromatographisches Profil“), siehe Identität GC; In der Literatur sind verschiedene andere gaschromatographische Bedingungen für die Bestimmung des Chromatographischen Profils zu finden. Bedingungen für eine konventionelle (conventional GC) und eine zeitgemäße schnelle Gaschromatographie (fast GC) sowie für Gaschromatographie/Massenspektrometrie sind in Lit.[116] aufgeführt (mit Abbildung). Bestimmung des Gehalts an Aldehyden (berechnet als Citral) mit der Hydroxylamin-Methode (Bildung eines Oxims nach Zugabe von Hydroxylamin im Überschuss, titrimetrische Bestimmung der dabei frei gesetzten Salzsäure mit ethanolischer KOH); Vorschrift in Literatur[55]. 1 mL ethanolische 0,5 M Kaliumhydroxidlösung entspricht 76,1 mg Citral.
Stabilität: Limonen ist oxidationsempfindlich (bei >50 °C, Photooxidation), wobei sich cis- und trans-1,2-Epoxylimonen und Carveol bilden.[298] Untersuchungen zur Kinetik der Zersetzung von Zitronenöl unter Licht- und Sauerstoffeinfluss präsentiert Literatur[299]. Auch die Lagerzeit der Zitronen beeinflusst die Ölzusammensetzung. Bei Lagerung von 11 Monaten erniedrigte sich die Neralkonzentration von 0,74 % auf 0,07 %, der Gehalt an α-Terpineol erhöhte sich von 0,21 % auf 10 %.[300]
Lagerung: Vor Licht geschützt, in dicht verschlossenen, dem Verbrauch angemessenen, möglichst vollständig gefüllten Behältnissen, bei höchstens 25 °C.[240]
Verwendung: Wegen seines erfrischenden, süß-fruchtigen Geruchs ein wichtiges Produkt in der Parfüm- und Aromaindustrie.
Gesetzliche Bestimmungen: ISO 855:2003 Oil of lemon (Citrus limon (L.) BURM. f.), obtained by expression Sonstige Gesetze und Vorschriften. Zitronenöl hat den GRAS-Status (generally respected as safe), d.h. es wird in den USA als natürlicher Aromastoff als sicher angesehen (US Code of Federal Regulation).
Wirkungen: Antimikrobielle Wirkung. In einem Agardiffusionstest (4 mm Löcher, 10 μL Öl, 25 °C, 48 h) wurde Zitronenöl auf antimikrobielle Wirkung gegenüber 25 verschiedenen Gram-positiven und Gram-negativen Bakterien und 20 verschiedenen Stämmen von Listeria monocytogenes getestet.[124] Für die Beurteilung der Wirkung wurde die Anzahl der Keime ermittelt, bei denen das Öl einen Hemmhof verursachte. Zitronenöl hemmte nur 8 Bakterien und 3 Listeria-Stämme und wurde somit als schwach antimikrobiell wirksam eingestuft. Auch die Hemmwirkung auf Pilze (Aspergillus niger, A. ochraceus und Fusarium culmorum) war mit 4 %, 22 % bzw. 0 % gegenüber der Kontrolle ohne Öl eher schwach (Messgröße: Gewichtsdifferenz des Mycelwachstums über 10 Tage gegenüber einer Kontrolle ohne Öl = 0 %).[124] Die antimikrobielle Wirkung von Zitronenöl wurde mit einer Agardilutionsmethode an 10 verschiedenen Mikroorganismen getestet.[58] Inkubation 24 h bei 35 °C (Bakterien) bzw. 48 h (Hefe), Positivkontrolle ohne Ölapplikation. Folgende MHK-Werte wurden ermittelt (%, V/V): Gram-negativ: Acinetobacter baumanii (>2,0), Aeromonas sobria (1,0), Escherichia coli (>2,0), Klebsiella pneumoniae(>2,0), Pseudomonas aeruginosa (>2,0), Salmonella typhimurium (>2,0), Serratia marcescens (>2,0); Gram-positiv:Enterococcus faecalis (2,0), Staphylococcus aureus (2,0); Hefe: Candida albicans (2,0). Damit erwies sich Zitronenöl als relativ schwach antimikrobiell wirksam. Einwirken von Zitronenöl (aus C. junos SIEB. ex TANAKA mit 83 % Limonen) in der Gasphase (50 mg/L bei 27 °C, 3 d) verhinderte unterschiedlich stark die Sporulation verschiedener Fadenpilze im Vergleich zu einer Kontrolle ohne Öl.[301] Fusarium solani und Rhizopus oryzaebildete keine, Aspergillus fumigatis und Penicillium expansum keine bis wenig Sporen (Auswertung lichtmikroskopisch). Die Exposition bewirkte ein Kräuseln der Lufthyphenenden bei R. oryzae und eine unvollständige Entwicklung der Konidiosporen bei A. fumigatus. Die Sporulierungshemmung scheint eher mit der Atmungshemmung als mit der Wachstumshemmung korreliert zu sein. Dies zeigte sich in einem weiteren Versuch mit Zitronenöl, mit dem eine LD50 mit 170 μg/mL (A. fumigatus), 70 μg/mL (P. expansum), 30 μg/mL (F. solani) und 70 μg/mL (R. oryzae) erreicht wurde (Lösung in DMSO). Antioxidative Wirkung. In einem in vitro Test wurden die Radikalfängereigenschaften von Zitronenöl (10 μL in 2000 μL der Reaktionsmischung) getestet.[59] Als Radikalbildner wurde 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH, 250 μM in der Reaktionsmischung) eingesetzt. Inkubationszeit 30 min bei Zimmertemperatur, Auswertung mittels HPLC, Detektion: Absorption 570 nm. Zitronenöl reduzierte die Radikalbildung um 62 % (Varietät Eureka) bzw. um 45 % (Varietät Lisbon) gegenüber einer Kontrolle (Leerwert 0 %), was einem Äquivalent an Trolox (6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carbonsäure) von 166,2 mg/mL bzw. 125,5 mg/mL entsprach. In einer Konzentration von 0,1 % reduzierte Zitronenöl die Peroxidzahl von Olivenöl gegenüber einer Kontrolle ohne Zusatz während der Lagerung um 6,7 % (3 Tage) bis 36,9 % (117 Tage); bei Lagerung von 147 Tagen reduzierte sich die Peroxidzahl um 34,9 % und bei 180 Tagen um 31,5 %. Die Säurezahl stieg im gleichen Zeitraum (147 Tage) von 0 auf 0,7; Kontrolle ohne Zitronenöl von 0 auf 1,4.[302]Wirkung auf die Bildung von Nitrosaminen. In einem in vitro Test mit Dimethylamin (0,5 mL einer 50 mM Lösung) und Natriumnitrit (0,5 mL einer 50 mM Lösung, pH 3,6) reduziert 10 μL Zitronenöl die Bildung von Nitrosaminen (Quantifizierung mittels HPLC) um 45 % (Varietät Eureka) und 52 % (Varietät Lisbon) gegenüber einem Leerwert mit Wasser; Inkubation 24 h bei 37 °C.[60] Damit erwies sich Zitronenöl im Vergleich zu anderen Zitrusölen als mittelgut wirksam. Limonen, die Hauptkomponente des Öls, reduzierte die Nitrosaminbildung nur um 35 %. Als Ölkomponenten mit besserer Wirkung erwiesen sich Myrcen (90 %), α-Terpinen (82 %), Terpinolen (80 %), γ-Terpinen (68 %), Linalool (68 %), α-Terpineol (67 %), α-Pinen (55 %), β-Pinen (50 %) und Citral (48 %).Antikanzerogene Wirkung. Zitronenöl und andere Zitronenprodukte werden auf Grund des Gehalts an D-Limonen mit einer antikanzerogenen Wirkung in Verbindung gebracht. Siehe dazu → C. sinensis, Süßorangenöl. Wirkung auf Mückenlarven. Die Sterblichkeit der Larven von Calex quinquefasciatus bei direktem Kontakt mit kalt gepressten Zitronenöl über 30 min an den Brutstätten betrug im Mittel 89,7 % gegenüber der Kontrolle ohne Zitronenöl. Larven, die ins Öl eintauchten, starben nach 5 min. Wenn Eiflöße auf dem Wasser mit dem Ölfilm in Kontakt kamen, wurden diese zerstört und das Ausschlüpfen der Larven weitgehend verhindert. Ein Teil der ausgeschlüpften Larven starb unmittelbar danach. Darüber hinaus wurden die Eigenschaften des Zitronenöls zur Bildung eines stabilen Ölfilms auf dem Wasser ausgetestet. Die hohe Mortalität der Larven in weiteren Versuchen unter Lichteinfluss und verschiedenen pH-Werten betrug zwischen 90 und 99 %.[303] (Psycho)neuroimmunologische Wirkung von Zitronenduft. In einer klinischen Studie[304] an 20 depressiven männlichen Patienten (26 bis 53 Jahre) wurde der Duft eines Gemisches aus Zitrusölen (hauptsächlicher Bestandteil Zitronenöl, nicht chemisch deklariert) auf seine antidepressive Eigenschaft zusätzlich zur Gabe verschiedener Antidepressiva getestet mit dem Ziel, die Dosis von Antidepressiva zu senken. Das Zitrusölgemisch wurde inhalativ über die Raumluft appliziert. Gemessen wurde der HRSD-Score (Hamilton Rating Scale for Depression), verschiedene Metaboliten im Urin (Cortisol, Catechol), die Lymphozytenproliferation, die Zelloberflächenmarker (CD4, CD8, CD16, CD20) und die Aktivität der natürlichen Killerzellen. Im Ergebnis normalisierten sich die Spiegel der neuroendokrinen Hormone und die Immunfunktionen, sodass die Dosis an Antidepressiva stark gesenkt werden konnte, was als psychoneuronalimmunologischer Benefit gewertet werden kann. Die Wirkung einer Langzeitinhalation eines Zitronenduftes auf die Immunantwort bei durch Stress immunsuppressiv gemachten Mäusen wurde getestet.[305] Gemessen wurde die Veränderung der Anzahl der plaque-forming Zellen (PFC-Count) in der Milz bei mit roten Blutzellen von Schafen sensibilisierten Mäusen. Zitronenduft, über 24 h direkt nach dem Stressereignis appliziert, erhöhte signifikant die PFC auf 1,971 × 106gegenüber der Kontrolle ohne Duftapplikation (0,879 × 106), was praktisch einer Normalisierung gleichkam (PFC ohne Stress 1,899 × 106; Messzeitpunkt: 5 Tage nach Applikation). Auch das Thymusgewicht normalisierte sich wieder (ohne Stress: 56,9 mg, mit Stress: 27,3 mg, nach Zitronenduftapplikation: 60,3 mg). Die gleichen Effekte ließen sich beobachten, wenn vor dem Stressereignis eine dreiwöchige Vorbehandlung der Mäuse mit Zitronenduft erfolgte (ohne Stress: 1,594 × 106, mit Stress: 0,738 × 106, mit Zitronenduftapplikation: 1,787 × 106). Da diese Vorbehandlung bei anderen Düften (z.B. bei Tuberosenduft) die Wirkung deutlich verringerte, wird vermutet, dass die neuroimmunomodulatorische Wirkung von Düften durch Toleranzerscheinungen beeinträchtigt werden kann.Beeinflussung der Schmerzwahrnehmung. Männliche und weibliche Ratten durften während einer schmerzauslösenden Behandlung (50 μL Formalin, 5 %) Zitronenöl einatmen.[306] Dadurch wurde das Lecken der schmerzenden Pfote bei beiden Geschlechtern reduziert, ebenso das Zucken und Beugen der Pfote in der Interphase (5 bis 20 min) zwischen den Formalintests. Die c-Fos Expression in den gekrümmten Nerven des Hypothalamus wurde erhöht. Das Öl und Formalin erhöhten c-Fos in den paraventrikulären Nerven des Hypothalamus und im gezähnten Gyrus des Hippocampus. Bei weiblichen Ratten wurde durch Zitronenöl die schmerzinduzierte Zunahme von Acetylcholin verzögert und erhöht, bei männlichen Ratten konnte dies nicht beobachtet werden.[307] Die Ergebnisse zeigen deutlich, dass Zitronenöl das Verhalten und die neuronale Antwort im Zusammenhang mit der Schmerzwahrnehmung moduliert, dass es jedoch die Acetylcholinfreisetzung bei männlichen und weiblichen Ratten unterschiedlich beeinflusst. Beeinflussung des sympathischen Nervensystems in weißem Fettgewebe. Die Untersuchung[308] wurde im Zusammenhang mit einer aromatherapeutischen Anwendung von Zitronenöl bei Adipositas vorgenommen, mit dem Ziel, durch einen Geruchsreiz eine bessere Fettverbrennung und damit Gewichtsabnahme zu erreichen. Als Untersuchungsobjekte dienten anaesthesierte männliche Ratten, bei denen eine efferente Nervenfaser des sympathischen Nervensystems des weißen Fettgewebes (Epididymis) so präpariert wurden, dass das Spannungspotential registriert werden konnte. Die Ratten wurden 10 min lang einem Geruchsreiz ausgesetzt, hervorgerufen durch in Wasser emulgiertes Zitronenöl (Verdünnungen 1:100 bis 1:10000), über eine spezielle Einrichtung. Gemessen wurde die Zahl der Nervenimpulse pro 5 s vor dem Reiz und nach dem Reiz (jeweils gemessen über 50 s, nach 30, 60 und 90 min). Die Kontrolle wurde mit Wasser durchgeführt. Zitronenöl (Verdünnung 1:100) erhöhte die Impulszahl signifikant von 67,8 (vor dem Geruchsreiz) auf 80,3 (30 min nach dem Reiz), 90,1 (60 min) und 90,2 (90 min). Die Kontrolle blieb über die ganze Zeit zwischen 57,9 und 60,6. Aus diesem Ergebnis wird eine Zunahme der Fettverbrennung in diesen Zellen abgeleitet.
Resorption: Das diesbezügliche Interesse fokussiert sich auf Limonen als Hauptkomponente des Öls. Siehe dazu → C. sinensis, Süßorangenöl.
Distribution: Siehe dazu → C. sinensis, Süßorangenöl
Elimination: Siehe dazu → C. sinensis, Süßorangenöl
Keine Angaben.
Eine Fallbeschreibung berichtet von einer Kontaktdermatitis auf den Handflächen, ausgelöst durch Zitronenöl, bei einem Barmann (47 Jahre). Ursache war der Kontakt mit Zitrusschalen beim Ausdrücken frischer Zitrusfrüchte.[309]Um die Häufigkeit allergischer Reaktionen durch oxidiertes (R)-(+)-Limonen (Limonen ist die Hauptkomponente des Zitronenöls) bei Dermatitispatienten zu testen, wurde in einem Patch-Test oxidiertes (R)-(+)-Limonen (3 %) bei 2273 Patienten in 4 Kliniken in Europa appliziert. Die Allergierate betrug je nach Klinik 3,8 %, 3,9 %, 6,5 % und 0,3 %, insgesamt 63 Patienten, womit die klinische Relevanz der Allergie durch oxidiertes Limonen nachgewiesen ist.[310] Schwache Hautreizung durch das unverdünnte Öl auf der behaarten oder unbehaarten Haut von Kaninchen im Okklusivverband (kalt gepresstes und destilliertes Öl). Schwache Hautreizung auch durch unverdünntes Öl auf dem Rücken haarloser Mäuse, jedoch nicht bei allen Ölproben (kalt gepresstes Öl und destilliertes Öl). Beim Menschen keine Reizung in 10 %iger Konzentration in Vaseline nach 48 h (kalt gepresstes und destilliertes Öl), auch keine Reizung durch unverdünntes Öl nach 24 h (kalt gepresstes Öl); über phototoxische Effekte von kalt gepressten Ölen wird berichtet; keine phototoxischen Effekte bei destilliertem Öl.[311]
Keine Angaben.
Tox. Inhaltsstoffe und Prinzip: Methanolische Lösungen verschiedener Fraktionen eines kalt gepressten Zitronenöls wurde in einem „skin sensitivity assay“ an Albino-Meerschweinchen (Hartley Strain) und farbige Meerschweinchen (Weiser-Marple-Strain) topisch verabreicht und auf ihre Phototoxizität geprüft. Die phototoxischen Fraktionen wurden weiter fraktioniert und dadurch festgestellt, dass Bergapten und Oxypeucedanin die am stärksten phototoxischen Substanzen sind. Als ebenfalls, aber schwächer phototoxisch wirksam, erwiesen sich Isoimperatorin, Oxypeucedaninhydrat und Limettin.[312]
Sensibilisierung: Keine Sensibilisierung in 10 %iger Lösung in Vaseline an 25 Probanden (kalt gepresstes und destilliertes Öl.[311]
Toxikologische Daten:
LD-Werte. Ratte >p.o. >5 g/kg KG[311] (kalt gepresstes und destilliertes Öl) Kaninchen >dermal >5 g/kg KG[311](kalt gepresstes und destilliertes Öl)
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24.01.2013