Anisum

Anisi fructus (Anis)

Verfasser

Karin Staesche, Hildegard Schleinitz, Bernhard Uehleke

Übersicht

P > Pimpinella > Pimpinella anisum L. > Anisi fructus (Anis)

Gliederung

Baum ein-/ausblenden [+]

Synonyme

Anisum; Fructus Anisi; Fructus Anisi vulgaris; Semen Absinthii dulce; Semen Anisi

Sonstige Bezeichnungen

dt.:Süßer Kümmel; Anise, aniseed, anise fruit, anise seed; Anis vert, fruit d'anis, fruit d'anis vert, graines d'anis vert, semence d'anis vert; Anace, anice verde, anis verde, erva doce; Aniz comun, frutos de anis; holl.:Anijszaad; port.:Frutas da aniseira, frutas do aniss.

Offizinell

Anis – DAB 10 (Eur); ÖAB 90; Helv VII; Pimpinella – BHP 83; Aniseed – Mar 29

Definition der Droge

Die trockenen, unversehrten, zweiteiligen Spaltfrüchte.

Stammpflanzen: Pimpinella anisum L.

Herkunft: Selten aus Wildbeständen, gewöhnlich aus Kulturen. Hauptlieferländer sind Türkei, Ägypten, Spanien, Argentinien.

Gewinnung: Der richtige Zeitpunkt zur Ernte ist gekommen, wenn sich die Früchte der mittleren Hauptdolden bräunen und die Stengel gelb färben. Die Pflanzen werden gemäht. Da Anis leicht ausfällt, ist der Schnitt möglichst bei trüber Witterung, bei Tau am Morgen oder in den Abendstunden vorzunehmen. Wenn der Anis gut nachgereift und trocken ist, wird er gedroschen [71].

Handelssorten: Thüringer Anis ist eine in Deutschland gern angebaute Sorte, die sich vor allem zum Anbau in trockenen Lagen mit langem Herbst eignet. Die Zuchtsorte ist lagerfest und verfügt über einen festen Fruchtsitz [71].

Ganzdroge: Geschmack. Aromatisch, etwas süßlich. Geruch. Eigenartig würzig. Aussehen. Zweiteilige Spaltfrucht (= Doppelachäne) meist mit dünnem, steifen, leicht gebogenen Fruchtstiel; noch nicht in die Teilfrüchte zerfallen; eiförmig oder birnenförmig, an den Rückseiten leicht zusammengedrückt, 3 bis 5 mm lang, bis 3 mm breit, gelblichgrün oder grünlichgrau; am oberen Ende Griffelpolster mit 2 kurzen, umgebogenen Griffeln. Teilfrüchte an ihrem oberen Ende mit dem Carpophor verwachsen, an der Fugenfläche abgeplattet; Rückenseite konvex mit kurzen, gekrümmten, mit der Lupe sichtbaren Haaren bedeckt; mit 5 wenig hervortretenden, helleren Rippen, davon 2 am Rande der Fugenfläche und 3 über die Rückenfläche verteilt [149]. Lupenbild. Querschnitt der Teilfrüchte oval, Rippen wenig hervorspringend, Tälchen flach und breit, an der Fugenfläche nur sehr schwach eingesenkt, Rückenseite mit kurzen, gekrümmten Haaren; Endosperm weißlich, an der Fugenfläche nicht eingesenkt.

Mikroskopisches Bild: Im Querschnitt zahlreiche Epidermiszellen der Fruchtwand zu kurzen einzelligen (selten zweizelligen) Haaren ausgewachsen. Haare 20 bis 100 μm (meist 40 bis 50 μm) lang, kegelförmig, meist über der Basis gekrümmt, dickwandig, mit warziger Cuticula. Mesocarp parenchymatisch, auf der Rückenseite mit ununterbrochener Reihe von ca. 30 Exkretgängen. Exkretgänge schmal, etwa ebenso breit wie die Zwischenräume, 60 bis 110 μm weit; auf der Fugenseite, beiderseits des Carpophors je ein breiterer Exkretgang. Rippen mit schmächtigen Leitbündeln und kleinen Bündeln mäßig verdickter Fasern. In der Mitte der Fugenfläche einzelne, mehr oder weniger dickwandige, reich getüpfelte Steinzellen. Endocarp aus 1 Lage Querzellen; Querzellen 6 bis 22 μm (meist 10 bis 16 μm) weit, mit dünnen, meist gewellten Wänden, in Flächenansicht parallel angeordnet, an der Spitze der Frucht leicht spitzwinkelig, 1 bis 3 Querzellen so breit wie 1 Parenchymzelle des Mesocarps; [34]s. a. Lit. [149]

Pulverdroge: Mikroskopisches Bild. Grünlichgelbes bis bräunlichgelbes Pulver mit zahlreichen kurzen einzelligen, meist gekrümmten, dickwandigen Haaren mit warziger Cuticula und deren Bruchstücken; überwiegend farbloses, derbwandiges Endosperm mit vielen sehr kleinen Calciumoxalatdrusen, Aleuronkörnern und Fetttröpfchen. Flächige Fragmente mit schmalen bräunlichen, gelegentlich vernetzten Exkretgängen und etwa ebenso breiten Zwischenräumen aus farblosen Parenchymzellen, darüber meist flächige Verbände aus parallel angeordneten, meist 10 bis 16 μm weiten Querzellen mit dünnen, welligen Wänden; wenige Faserbündel aus den Rippen; äußerst selten etwas längsgestreckte, reich getüpfelte Steinzellen [34].

Verfälschungen/Verwechslungen: Seit Anisfrüchte überwiegend aus Kulturen gewonnen werden, sind Verfälschungen nur noch selten. In italienischer und russicher Droge werden zuweilen auch heute noch die giftigen Schierlingsfrüchte von Conium maculatum L. angetroffen [35]. Sie sind stets in ihre Teilfrüchte zerfallen, die in Größe und Farbe den Anisfrüchten gleichen. Sie sind ungestielt, bei Lupenbetrachtung kahl, Rippen stärker hervortretend und deutlich wellig gekerbt; auf der Fugenseite tief ins Endosperm reichende Furche. Im Querschnitt außerdem erkennbar am Fehlen der Exkretgänge und am Vorkommen einer typischen breiten Becherzellschicht (= äußere Querzellschicht), die an das Endocarp (= innere Querzellschicht) außen anschließt. In der Flächenansicht hat die Becherzellschicht eine auffallende, rippige Struktur. Daran sind auch im Anispulver Beimengungen von Schierlingsfrüchten zu erkennen [34]. Chem. Nachweis s. → Reinheit.

Conium maculatum L., Schierlingsfrucht: a Teil des Querschnitts mit p Fruchtwandparenchym, be Becherzellen = äußere Querzellschicht, q Endocarp = innere Querzellschicht, s Samenschale, end Endosperm; b Flächenansicht der äußeren Querzellschicht = Becherzellen; c Flächenansicht des Endocarps = innere Querzellschicht (ca. 200:1). Aus Lit. [34]

Inhaltsstoffe: Anisfrüchte enthalten 2 bis 6 % ätherisches Öl, 30 % Fett, 20 % Eiweißstoffe, 6 bis 7 % Gummi, 6 bis 7 % Mineralsalze, 5 bis 7 % Pentosan, 4 % Zucker und 3 % Furfurol; ferner Cholin, Flavonoide und Phenolcarbonsäuren [52]. Phenolcarbonsäuren. Kaffeesäure wurde als Bestandteil eines Proteins mit 16 Aminosäuren gefunden [36]. Neben Chlorogensäure (3-Caffeoylchinasäure), die zum Teil zu über 0,1 % vorliegt, wurden 3-, 4- und 5-Caffeoyl-, 3-, 4- und 5-p-Cumaroyl, 3-, 4- und 5-Feruloylchinasäuren nachgewiesen, wobei mengenmäßig die Caffeoylchinasäuren im Vordergrund stehen. Als weitere Säure wurde 4-(β-D-Glucopyranosyloxy)benzoesäure (0,1 %) gefunden [16]. Flavonoide. An Flavonoiden wurden Luteolin [12] und die Flavon(ol)-O-glykoside Apigenin-7-O-glucosid, Isoorientin, Isovitexin, Luteolin-7-O-glucosid [37], Luteolin-7-O-xylosid[12], Quercetin-3-O-glucuronid und Rutosid [37] nachgewiesen. Äth. Öl. Das ätherische Öl unterscheidet sich in seiner Zusammensetzung im Wasserdampfdestillat und im Pentanextrakt. Im Wasserdampfdestillat sind die schwerflüchtigen Bestandteile in geringerer Menge enthalten als im Pentanextrakt: Im Wasserdampfdestillat 93,5 %trans-Anethol, 2,3 % Methylchavicol, 1,4 % Anisaldehyd, 1,4 % Pseudoisoeugenyl-2methylbutyrat, 0,7 % γ-Himachalen, 0,2 % cis-Anethol, 0,2 % Epipseudoisoeugenyl-2-methylbutyrat, Spuren (≤ 0,1 %) von β-Bisabolen, Calacoren, ar-Curcumen, β-Curcumen, p-Cymen, σ-Elemen, Geijeren, Germacren-D, α-Himachalen, β-Himachalen, Limonen, Linalool (stammt aus Korianderfrüchten), sowie die beiden Anetholoxidationsprodukte p-Methoxyphenylpropanon-2 und p-Methoxypropiophenon; im Pentanextrakt 86,3 % trans-Anethol, 3,5 % Pseudoisoeugenyl-2-methylbutyrat, 2,9 % γ-Himachalen, 1,3 % Epipseudoisoeugenyl-2-methylbutyrat, 1,2 % Methylchavicol, 0,7 % Anisaldehyd [42]. Fettes Öl. Im fetten Öl finden sich Fettsäuren der Kettenlänge C16 bis C26,C30 und > C30; [38] im einzelnen wird die Zusammensetzung wie folgt angegeben; 65 % Petroselinsäure, 9 % Ölsäure-9, 3,8 % Linolensäure-9,12 und 1,2 % gesättigte Fettsäuren [39]. Weiter wurden Fettbegleitstoffe wie 0,07 % Wachs, 0,035 % γ-Sitosterol [40], Stigmasterylpalmitat und -stearat und freies Stigmasterol [38], Carotin, Chlorophyll, Xantophyll [52], Bergapten, Scopoletin, Umbelliferon, Umbelliprenin [38], Pristan (= 2,6,10,14-Tetramethylpentadecan) und Squalen gefunden [41].

Identitaet: s. → Reinheit.

Reinheit:DAB 10 (Eur), ÖAB 90 und Helv VII schreiben eine halbquantitative DC als Reinheitsprüfung vor: a) Untersuchungslsg.: Dichlormethanauszug aus der pulv. Droge; b) Referenzsubstanz: Anethol und Olivenöl; c) Sorptionsmittel: Kieselgel mit Fluoreszenzindikator; d) FM: Toluol; e) Detektion: Direktauswertung im UV 254 nm, anschl. Besprühen mit Molybdatophosphorsäure und Auswertung im Vis. Fremde Bestandteile: Max. 2 %DAB 10 (Eur), ÖAB 90, Helv VII. Die Arzneibücher lassen den Wassergehalt durch Destillation prüfen und begrenzen ihn auf max. 7,0 %. Die salzsäureunlösliche Asche wird mit max. 2,5 % festgelegt, die Sulfatasche auf 12,0 %. Eine Verfälschung mit Conii fructus kann durch den Nachweis von Coniin erkannt werden. Neben der sensorischen Prüfung nach Laugenzugabe kann Coniin mittels DC nachgewiesen werden: a) Sorptionsmittel: Kieselgel; b) FM: Chloroform-Ethanol 96 %-Ammoniak 25 % (18+2 +2); c) Detektion: Ioddampf, 1-Chlor-2,4-dinitrobenzollsg., Bromthymolblau [52]. Sehr empfindlich und spezifisch ist die direkte massenspektrometrische Messung [23].

Gehalt: Die Droge muß mindestens 2,0 % (V/m) ätherisches Öl enthalten DAB 10 (Eur), ÖAB 90, Helv VII.

Gehaltsbestimmung: Die Bestimmung des ätherischen Öls erfolgt mit 10,0 g unmittelbar vorher grob pulv. Droge und mit 100 mL Wasser als Destillationsflüssigkeit in einem 250-mL-Rundkolben. Die Destillationsdauer beträgt 2 h. Als Vorlage dienen 0,5 mL Xylol. Weitere Methoden zur Gehaltsbestimmung sind z. B. die TAS, die zudem eine Identifizierung erlaubt [43] oder die HPLC, die insbesondere zur Gehaltsbestimmung in Zubereitungen herangezogen werden kann [44], [45].

Stabilität: Der durchschnittliche Ölverlust bei Anis wird mit 1 % pro Monat vom ursprünglichen Gehalt angegeben[46]. Bei Lagerung von 6 Wochen unter Sonneneinstrahlung nahm der trans-Anethol-Gehalt von 89 % auf 73 % ab, während der cis-Anethol-Gehalt von 0,8 auf 4,5 % und der Anisaldehyd-Gehalt von 0,8 auf 7,0 % anstieg. Gleichzeitig entstanden weitere, bisher nicht identifizierte Zersetzungsprodukte [28]. Untersuchungen an luftdicht verschlossenem, gemahlenem Anis ergaben deutliche geruchliche Veränderungen innerhalb von 12 Monaten, wenn eine Lagertemperatur von 5 °C überschritten wurde. Mit dieser Änderung ging die Abnahme von 1,5 auf 0,2 % einer nicht identifizierten Komponente des ätherischen Öls einher [47].

Lagerung: Vor Licht geschützt DAB 10 (Eur); vor Licht und Feuchtigkeit geschützt ÖAB 90, Helv VII.

Verwendung: Anis dient vor allem als Küchengewürz sowie zum Würzen von Brot und Backwaren. Der Rückstand von der Destillation des äth. Öles ist wegen des Gehaltes an Eiweißstoffen und fettem Öl ein gutes Viehfutter [52]. In der Likörindustrie, als Bestandteil z. B. des Pernod, Anisette, des Benediktiner, Boonekamp, Goldwasser. Zur Gewinnung des äth. Öles und des Anethols.

Gesetzliche Bestimmungen: Standardzulassung Nr. 8099.99.99 Anis [53]. Aufbereitungsmonographie der Kommission E am BGA „Anisi fructus (Anis)“ [49].

Wirkungen: Der Droge wird eine expektorierende, schwach spasmolytische und antibakterielle Wirkung zugeschrieben [49]. Hierbei werden die Wirkungen der Droge wesentlich auf den Gehalt an ätherischem Öl zurückgeführt, s. → Anisi aetheroleum. Am Flimmerepithel-Präparat des Frosch-Ösophagus wurde die mukociliare Aktivität nach Einwirkung über 90 s von einer „Teezubereitung“ mit 6,4 g Anisfrüchten/140 mL Kaltblüter-Ringerlösung schwach gesteigert [148]. Analgetische Wirkung: Bei Mäusen reduzierten 150 mg/kg KG, i. p., eines wäßrigen Auszugs mit 37 % Anissamen das Benzochinon-induzierte „writhing“ um 60 % und verlängerte signifikant die Reaktionszeit beim Hot-plate-Test von 14 auf 23 s [134].

Anwendungsgebiete

Zur Einnahme bei dyspeptischen Beschwerden; zur Einnahme, Inhalation und äußeren Anwendung bei Katarrhen der Atemwege [49]. Diese Angaben stützen sich auf Erfahrungsmaterial; moderne Studien zur therapeutischen Wirksamkeit liegen weder für Anisöl noch für Anisfrüchte vor.

TD: 3 g Droge, Zuber. entspr [49]. Teebereitung: 1 bis 2 Teelöffel voll Anis werden gequetscht und mit siedendem Wasser (ca. 150 mL) aufgegossen und nach 10 bis 15 min durch ein Teesieb gegeben. Zur Förderung der Schleimlösung wird morgens und/oder abends vor dem Schlafengehen eine Tasse frisch zubereiteter Tee getrunken. Bei Magen- und Darmbeschwerden wird mehrmals tgl. 1 Eßlöffel voll Teeaufguß eingenommen. Säuglinge und Kleinkinder erhalten, evtl. in der Flasche, 1 Teelöffel voll [136].

Unerwünschte Wirkungen

Gelegentlich allergische Reaktionen der Haut, der Atemwege und des Gastrointestinaltraktes; [49] s. → Sensibilisierungspotential.

Gegenanzeigen/

Anwendungsbeschränkungen

Allergie gegen Anis und Anethol [49].

Wechselwirkungen

Keine bekannt [49].

Innerlich: Bronchialkatarrh, Keuchhusten, Krampfhusten, Flatulenz mit kolikartigen Schmerzen [92]. In Deutschland als traditionell angewendetes Mittel zur Stärkung und Förderung der Verdauungsfunktion, zur Unterstützung der Schleimlösung im Bereich der Atemwege sowie zur Unterstützung der Milchsekretion [93]. In Frankreich traditionell angewendet zur symptomatischen Behandlung von Verdauungsbeschwerden wie Oberbauchblähungen, Darmträgheit, Aufstoßen und Darmblähungen, ferner zur unterstützenden Behandlung von Schmerzen bei spastischer Colitis [94], [95]. In Mexiko und in den südwestlichen Staaten der USA bei Leberleiden, Tuberkulose, Menstruationsbeschwerden, Magenschmerzen und bei Erkältungskrankheiten [50]. Wissenschaftlich auswertbare Erfahrungsberichte, welche die Wirksamkeit bei den genannten Anwendungsgebieten erkennen ließen, liegen nicht vor. Die getrockneten Früchte als Pulver oder als Infus: Einzeldosis 0,5 bis 1 g [92], jeweils nach den Mahlzeiten einzunehmen [96]. Bei Durchfallerkrankungen von Säuglingen soll die Mutter Anisinfus trinken, das durch Anistinktur verstärkt ist, die wirksamen Inhaltsstoffe würden über die Milch beim Säugling wirksam werden [97]. Hinweis: Anstelle der bei uns wenig gebräuchlichen Anistinktur kann das Infus durch einige Tropfen Anisöl verstärkt werden.

Mutagen: Ethanolischer Anissamenextrakt (1:2) wirkte in hohen Dosierungen über 5 mg/Platte stark mutagen bei Streptomycin-resistenten Spezialstämmen von Salmonella typhimurium TA 98, jedoch nicht bei aktivierten und nichtaktivierten TA-98- und TA-100-Stämmen [138]. Im Chromosomenaberrationstest ergaben sich bei maximaler nicht cytotoxischer Dosierung von 0,1 mg/mL negative Ergebnisse [132]. Pyrolisierte Anissamen (0,1 g/Maus/Tag) zeigten im Chromosomenaberrationstest, Mikronucleustest und Spermien-Anormalität-Test leichte genotoxische Effekte [139].

Carcinogen: Für Anis-haltige Alkoholika ergab sich in einer retrospektiven Untersuchung von Männern mit Krebs des oberen Respirations- und Digestions-Trakts, ein leicht erhöhter Anteil von Anis-liqueur-Trinkern bei der Lokation im Larynx supraglottis, dafür ein geringerer Anteil Anis-Trinker mit Krebs im Larynx glottis im Vergleich zu den bezüglich Alkoholmenge, Alter und sozialer Status erwarteten Werten [137]. Ein carcinogener Effekt von Anis kann jedoch aus dieser Studie nicht abgeleitet werden.

Sensibilisierung: Bei Pollenallergikern treten gehäuft „Gewürzallergien“, d. h. insbesondere mit Sellerie, Karotten und Beifuß auf, wobei Prickteste mit „Anisextrakten“ häufig zu positiven Ergebnissen führten. Auf die Verwendung von Anis im Sand von Vogelkäfigen und daraus möglicher Bedeutung als Inhalationsallergen wird hingewiesen; diese Möglichkeit wird durch deutlichen Anstieg des Nasenwiderstands nach Schnupftest mit solchem Sand bestätigt[140]. Bei einzelnen Patienten konnte die Anwesenheit eines übertragbaren IgE-Antikörpers nachgewiesen werden[141]. Bei einem entsprechenden Patientengut (Allergiker) besteht eine relativ häufige Gruppensensibilisierung innerhalb der Familie der Apiaceae mit gleichzeitig nachweisbarem positiven Pricktest und RAST-Inhibitionstest[142]. Eher selten ist hingegen bei Patienten mit idiopathischer Anaphylaxie eine Allergie auf Anissamen nachweisbar (nur bei 5 von 168 Patienten) [143]. In Anissamen müssen IgE-bindende Strukturen vorkommen, da Inkubation von durch Elektrophorese aufgetrennte Protein-haltige wäßrige Extrakte aus Anissamen mit Serum eines Patienten mit Gewürzallergie eine IgE-Bindung ergab [144]. Die Sensibilisierungspotenz wird im Gegensatz zu Sternanis als gering eingestuft [145].

1. Heg, Bd. V, 2, S. 1196–1212

2. Hgn, Bd. VI, S. 554–629

3. Hgn, Bd. IX, S. 663–714

4. Stahl E, Herting D (1976) Phytochemistry 15:999–1001

5. Bohlmann F, Zdero C (1969) Tetrahedron Lett:1003–1004

6. Kubeczka KH, Ulmann I (1980) Biochem Syst Ecol 8:39–41

7. Schulte KE, Rücker G, Backe W (1970) Arch Pharm 301:912–919

8. Zogg GC, Nyiredy S, Sticher O (1989) Dtsch Apoth Ztg 129:717–722

9. Kubeczka KH, Bohn I (1985) Dtsch Apoth Ztg 125:399–402

10. Ceska O, Chaudhary SK, Warrington P, Ashwood-Smith MJ (1987) Phytochemistry 26:165–169

11. Herrmann K, Kunzemann J (1977) Dtsch Apoth Ztg 117:918–920

12. El-Moghazi AM, Ali AA, Ross SA, Mottaleb MA (1979) Fitoterapia 50:267–268

13. Cisowski W (1986) Acta Polon Pharm 43:493–498

14. Klick S, Herrmann K (1988) Z Lebensm Unters Forsch 187:444–450

15. Dirks U, Herrmann K (1984) Phytochemistry 23:1811–1812

16. Dirks U, Herrmann K (1984) Z Lebensm Unters Forsch 179:12–16

17. Schultze-Motel J (Hrsg.) (1986) Rudolf Mansfeld, Verzeichnis landwirtschaftlicher und gärtnerischer Kulturpflanzen (ohne Zierpflanzen), 2. Aufl., Springer, Berlin Heidelberg New York, Tokyo, Bd. 2, S. 1010–1011

18. Martin R, Reichling J, Becker H (1985) Planta Med:198–202

19. Reichling J, Becker H, Martin R, Burkhardt G (1985) Z Naturforsch 40c:465–468

20. Becker H (1970) Planta Med 18:336–346

21. Erfan AJ, Malek A, Hannan A (1967) Sci Res (Dacca), zit. nach CA (1968) 68:5542

22. Tabacchi R, Garnero J, Buil P (1974) Helv Chim Acta 57:349–357, 849–851

23. Kubeczka KH, Massow F v, Formaček V, Smith R (1975) Z Naturforsch 31b:283

24. Kubeczka KH, Bohn I, Formaček V (1986) In: Brunke EJ (Hrsg.) Progress in Essential Oil Research, W. de Gruyter Verlag, Berlin, S. 279–298

25. Reichling J, Martin R, Burkhardt G, Becker H (1986) In: Brunke EJ (Hrsg.) Progress in Essential Oil Research, W. de Gruyter Verlag, Berlin, S. 417–452

26. Kämpf R, Steinegger E (1974) Pharm Acta Helv 49:87–93 [PubMed]

27. Kovar KA, Bock E (1983) J Chromatogr 262:285–292

28. Schultze W, Lange G, Kubeczka KH (1987) Dtsch Apoth Ztg 127:372–378

29. Shukla HS, Tripathi SC (1987) Agric Biol Chem 51:1991–1993

30. Shukla HS, Dubey P, Chaturvedi RV (1989) Agronomie (Paris) 9:277–280

31. Shukla HS, Upadhyay PD, Tripathi SC (1989) Pesticides 23:33–35

32. Hagan EC, Hansen WH, Fitzhugh OG, Jenner PM, Jones WI, Taylor JM, Long EL, Nelson AA, Brouwer JB (1967) Food Cosmet Toxicol 5:141–157 [PubMed]

33. Sekizawa J, Shibamoto T (1982) Mutat Res 101:127–140 [PubMed]

34. Staesche K (1970) Gewürze. In: Schormüller J (Hrsg.) Handbuch der Lebensmittelchemie, 4. Aufl., Springer, Berlin Heidelberg New York, Bd. 6, S. 556–560

35. Schier W, Schultze W (1987) Dtsch Apoth Ztg 127:2717

36. Brieskorn CH, Mosandl A (1970) Tetrahedron Lett:109–111 [PubMed]

37. Kunzemann J, Herrmann K (1977) Z Lebensm Unters Forsch 164:194–200 [PubMed]

38. Kartnig T, Scholz G (1969) Fette Seifen Anstrichm 71:276

39. Van Loon J (1973) Z Lebensm Unters Forsch 153:289–293

40. Kartnig T (1965) Pharm Ztg 110:1051–1054

41. Brieskorn CH, Zimmermann K (1965) Experientia 21:385 [PubMed]

42. Schultze W, Lange G, Heinrich G (1986) Dtsch Apoth Ztg 126:2787–2793

43. Lipták J, Verzár-Petri G, Boldvai J (1980) Pharmazie 35:545–546

44. Gracza L (1980) Dtsch Apoth Ztg 120:1859–1863

45. Miething H (1987) Pharm Ztg 132:1081–1082

46. Fehr D (1980) Pharm Ztg 125:1300–1303

47. Koller WD (1976) Z Lebensm Unters Forsch 160:143–147 [PubMed]

48. Boyd EM (1954) Rev Pharmacol 6:521–542

49. BAz Nr. 122 vom 08.07.1988

50. Linares E, Bye RA (1987) J Ethnopharmacol 19:153–183 [PubMed]

51. Shashikanth KN, Hosono A (1986) Agric Biol Chem 50:2947–2948

52. Hag, Bd. 6a, S. 667–675

53. Kraus A, Hammerschmidt FJ (1980) Untersuchungen an Fenchelölen. Dragoco Report 27: 31–40, zit. nach Lit.[119]

54. BAz Nr. 101 vom 01.06.1990

55. Eigene Untersuchungen

56. Monographieentwurf für den DAC vom 05.06.1991

57. Liermann K (1926) Pharm Acta Helv 1:94–99

58. Saukel J (1985) Sci Pharm 53:62–64

59. Bichsel K (1965) Untersuchungen über Saponin und ätherisches Öl von Radix Pimpinellae, Dissertation, ETH Zürich

60. Bohn I, Kubeczka KH, Schultze W (1989) Planta Med 55:489–490 [PubMed]

61. Baerheim Svendsen A (1954) Zur Chemie der norwegischen Umbelliferen, 1. Aufl., JG Tanum, Oslo

62. Scherm A (1959) Dtsch Apoth Ztg 99:511

63. Pahlow M (1984) Dtsch Apoth Ztg 124:599–600

64. Schimmer O, Beck R, Dietz U (1980) Planta Med 40:68–76

65. Meikle RD (1977) Flora of Cyprus, Bentham-Moxon Trust, Royal Botanic Gardens Kew, Bd. 1, S. 746–747

66. Gerstberger P (1985) Ber Bayer Bot Ges 56:89–93

67. Harborne JB, Williams CA (1972) Phytochemistry 11:1741–1750

68. Kubeczka KH, Bohn I, Schultze W (1989) Z Naturforsch 44c:177–182

69. MI 11, S. 102

70. Leung AY (1980) Encyclopedia of common natural ingredients used in food, drugs and cosmetics, 1. Aufl., John Wiley and Sons, New York Chichester Brisbane Toronto

71. Heeger EF (1956) Handbuch des Arznei- und Gewürzpflanzenanbaues – Drogengewinnung, 1. Aufl., Deutscher Bauernverlag, Berlin, S. 578–583, 638

72. Lawrence BM (1983) Perfum Flav 8:65–68

73. Embong MB, Hadziyer D, Molnar S (1977) Canad J Plant Sci 57:681–688

74. Formaček V, Kubeczka KH (1982) Essential Oil Analysis by Gas Chromatography and Carbon 13 NMR Spectroscopy, J Wiley & Sons, New York

75. Baerheim-Svendsen A, Karlsen J (1971) Farm Aikak 80:37–40

76. Harborne JB, Heywood VH, Williams CA (1969) Phytochemistry 8:1729–1732

77. Burkhardt G, Reichling J, Martin R, Becker H (1986) Pharm Weekbl Sci Ed 813:190–193

78. Zimmermann K (1965) Zum Vorkommen von Pristan, Squalen und Sterinen in der Frucht von Pimpinella anisum L., Dissertation, Universität Würzburg

79. Seher A, Fiebig HJ (1983) Fette Seifen Anstrichm 9:333–338

80. Seger V (1990) Untersuchungen zu Inhaltsstoffen der Früchte von Pimpinella anisum L. und Illicium verum HOOK. f., Dissertation, Freie Universität BerliN

81. Saukel J (1985) Sci Pharm 53:62–64

82. Lawrence BM (1980) Perfum Flav 5:6–16

83. Balabane M, Letolle R, Bayle JC, Derbesy M (1983) Parfums Cosmet Aromas 49:27–31

84. Baerheim-Svendsen A, Koning HMJA (1983) Sci Pharm 51:409–414

85. Miething H, Seger V, Hänsel R (1990) Phytotherapy Res 4:121–123

86. Beaud P, Ramuz A (1975) Trav Chim Aliment Hyg 66:384–389

87. Schulte KE, Rücker G, Backe W (1970) Arch Pharm 303:912–919

88. Floss HG, Mothes U (1966) Phytochemistry 5:161–169

89. Wagner H, Bladt S, Zgainski EM (1983) Drogenanalyse, Dünnschichtchromatographische Analyse von Arzneidrogen, Springer, Berlin Heidelberg New York, S. 153

90. Kofler L, Steidl G (1934) Arch Pharm 272:300

91. Herting D (1975) Untersuchungen von Apiaceen mit dem Multi-TAS-Ofen, Dissertation, Universität Saarbrücken

92. BHP 83

93. BAz Nr. 119 vom 01.07.1993

94. Ministére des affaires sociales et de l'emplois (1986) Bulletin officiel no 86/20 bis

95. Thromm S (1987) Pharm Ind 49:1264–1274

96. Penso G (1987) Piante medicinali nelle terapia medica, 2. Aufl., Organizzazopne Editoriale Medico Farmaceutica, Milano, S. 104

97. Font Quer P (1990) Plantas Medicinales, Editorial Labor, Barcelona, S. 494

98. Holzner W (Hrsg.) (1975) Das kritische Heilpflanzen-Handbuch, Verlag ORAC, Wien, S. 110–113

99. Thurzová L (1976) Lexikon der Heilpflanzen, Lingen Verlag, Köln, S. 176–177

100. Flück H (1978) Unsere Heilpflanzen, Ott Verlag, Thun, S. 110

101. Schauenburg P, Paris F (1977) Guide to medicinal plants, Lutterworth Press, Guildford London, S. 250–252

102. Cecchini T (1990) Enciclopedia de las hierbas y de las plantas medicinales, Editorial de Vecchi, Barcelona, S. 376–379

103. Wichtl M (Hrsg.) (1989) Teedrogen, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart, S. 94–96

104. Fischer G, Krug E (1980) Heilkräuter und Arzneipflanzen, 6. Aufl., Haug, Heidelberg, S. 48–49

105. BPC 79

106. Zänglein A, Schultze W (1989) Z Phytother 10:191–202

107. Ramadan FM, El-Zanfaly RT, El-Wakeil FA, Allian AM (1972) Chem Mikrobiol Technol Lebensm 2:51–55

108. Ibrahim YKE, Ogunmodede MS (1991) Pharm Acta Helv 66:286–288 [PubMed]

109. Van Dongen K, Leusink H (1953) Arch Int Pharmacodyn 93:261–274

110. Boyd EM, Pearson GL (1946) Am J Med Sci 211:602–610

111. Boyd EM, Sheppard EP (1968) J Pharmacol Exp Therap 163:250–256 [PubMed]

112. Boyd EM, Sheppard EP (1971) Pharmacology 6:65–80 [PubMed]

113. Boyd EM (1970) Int J Clin Pharmacol 3:55–60

114. Boyd EM, Sheppard EP (1970) Pharmacol 3:345–352

115. Reiter M, Brandt W (1985) Arzneim Forsch 35:408–414 [PubMed]

116. Gunn JWC (1920) J Pharmacol Exp Ther 16:39–47

117. Sharaf A, Goma N (1964) J Endocrinol 310:289–290

118. Albert-Pulea M (1980) J Ethnopharmacol 2:337–344 [PubMed]

119. Keller K (1992) In: De Smet PAGN, Keller K, Hänsel R, Chandler F (Hrsg.) Adverse Effects of Herbal Drugs, Springer, Berlin Heidelberg New York, Bd. 1, S. 135–142

120. Marcus C, Lichtenstein EP (1982) J Agric Food Chem 30:563–568 [PubMed]

121. Gershbein LL (1977) Food Cosmet Toxicol 15:173–181 [PubMed]

122. Caldwell J, Sutton JD (1988) Food Chem Toxic 26:87–91 [PubMed]

123. Sangster SA, Caldwell J, Smith RL (1984) Food Chem Toxicol 22:707–713 [PubMed]

124. Sangster SA, Caldwell J, Smith RL, Farmer PB (1984) Food Chem Toxicol 22:695–706 [PubMed]

125. Sangster SA, Caldwell J, Hutt AJ, Anthony A, Smith RL (1987) Xenobiotica 17:1223–1232 [PubMed]

126. Lin FSD (1991) WHO Food Additives Series 28:135–152

127. BAz Nr. 217 vom 23.11.1991

128. 39. Report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on food Additives, WHO Technical Report Series 828, Genf 1992

129. Shelanski MV (1958) unveröffentlichte Arbeit, zit. nach Lit. [126]

130. Le Bourhis B (1973) Parfums Cosmet Savons Fr 3:450–456

131. Miller EC, Swanson AB, Phillips DH, Fletcher TL, LIem A, Miller JA (1983) Cancer Res 43:1124–1134[PubMed]

132. Ishidate M, Sofuni T, Yoshikawa K, Hayashi M, Nohmi T, Sawada M, Matsuoka A (1984) Food Chem Toxic 22:623–636 [PubMed]

133. Loveman AB (1937) Arch Dermat Syphilol 37:70–81

134. Skramlik E v (1959) Pharmazie 14:435–445 [PubMed]

135. Twaij HAA, Elisha EE, Khalid RM, Paul NJ (1987) Int J Crude Drug Res 25:251–254

136. Standardzulassungen 1989 – 6. Erg.-Lfg Gavi Verlag, Pharmazeutischer Verlag, Deutscher Apotheker Verlag, Farnkfurt a. M.

137. Leclerc A, Brugere J, Luce D, Point D, Guenel P (1987) Eur J Cancer Clin Oncol 23:529–534 [PubMed]

138. Shashikanth KN, Hosono A (1986) Agric Biol Chem 50:2947–2948

139. Balachanrdan B, Sivaswamy SN, Sivaranakrishan VM (1991) Indian J Med Res 94:378–383 [PubMed]

140. Thiel C, Fuchs E, Maasch HJ, Wahl R (1986) In: Ring J, Burg G (Hrsg.) New Trends in Allergy II, Springer, Berlin Heidelberg New York

141. Thiel C, Fuchs E, Kalveram KJ, Forck G (1981) 4. Kölner RAST-Symposium, Grosse Verlag, Berlin, S. 118–127

142. Wüthrich B, Dietsch R (1985) Schweiz Med Wochenschr 115:358–364

143. Stricker WE, Anorve-Lopez E, Reed CE (1986) J Allergy Clin Immunol 77:516–519 [PubMed]

144. Van Toorenenberger AW, Huijskes-Heins MIE, Leijnse B, Dieges PH (1986) Int Arch Allergy Appl Immun:117–120

145. Hausen BM (1988) Allergiepflanzen – Pflanzenallergene, Teil 1, ecomed, Landsberg/München, S. 300

146. BAz Nr. 109a vom 16.06.1987

147. BAz Nr. 242a vom 28.12.1988

148. Müller-Limroth W, Fröhlich HH (1980) Fortschr Med 98:95–101 [PubMed]

149. DAB 10

150. Helv VI

151. DAB 6

Copyright

Lizenzausgabe mit freundlicher Genehmigung des Springer Medizin Verlags GmbH, Berlin, Heidelberg, New York

Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, Birkenwaldstraße 44, 70191 Stuttgart

Datenstand

15.08.2010