Garcinia

Weitere, teils in sehr geringen Mengen aus den Fruchtschalen isolierte Xanthonderivate sind im folgenden zusammengefaßt: Xanthonderivate in den Fruchtschalen von Garciniamangostana: Mangostin (α-Mangostin) [20],[25], β-Mangostin [20], [25], γ-Mangostin [20], [25], 6-Deoxy-γ-mangostin [18], [20], 1-Isomangostin und dessen Hydrat [24], [25], 3-Isomangostin und dessen Hydrat [24], [25], Gartanin [9], [19], [20], [25], 8-Deoxygartanin [9], Mangostinon [113], 5,9-Dihydroxy-8-methoxy-2,2-dimethyl-7-(3-methylbut-2-enyl)-2H,6H-pyrano[3,2b]xanthen-6-on[13], [20], 1,5-Dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-methoxyxanthon [14], 1,7-Dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-methoxyxanthon [14], 1,5,8-Trihydroxy-3-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-xanthon [19], [20], Garcinon A [1,3,6-Trihydroxy-2,4-bis(3-methylbut-2-enyl)-9H-xanthen-9-on] [17], Garcinon B [5,9,11-Trihydroxy-10-(3-methylbut-2-enyl-3,3-dimethyl)-3H,12H-pyrano[3,2a]xanthen-12-on] [17], Garcinon C [1,3,6,7-Tetrahydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-8-(3-hydroxy-3-methylbutanyl)-9H-xanthen-9-on] [17], Garcinon-D [15], Garcinon-E [1,3,6,7-Tetrahydroxy-2,5,8-tris(3-methylbut-2-enyl)-xanthon] [16], [20], BR-Xanthon A (ein Bis-Pyranoxanthon) [23], BR-Xanthon B (1-Methoxy-2,4,5-trihydroxyxanthon) [23]. Ferner wurden Cyanidin-3-glucosid [28] und das amorphe Egonol [20] isoliert. Im Samenmantel (Arillus) sind 2,8-Bis(γ,γ-dimethylallyl)-1,3,7-trihydroxyxanthon (1,3,7-Trihydroxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-3-methoxyxanthon), Calabaxanthon, Demethylcalabaxanthon, 2-(γ,γ-Dimethylallyl)-1,7-dihydroxy-3-methoxyxanthon (1,7-Dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-methoxyxanthon) und Mangostin enthalten [25]. Als für das Fruchtaroma wichtigste von 51 nachgewiesenen flüchtigen Komponenten (3 μg/kg frische Früchte) gelten Hexylacetat (7,87 %), cis-Hex-3-enylacetat (1,40 %) und cis-Hex-3-en-1-ol (27,27 %). Daneben wurden u. a. 6 Sesquiterpene identifiziert, von denen das α-Copaen mit 7 % den größten Anteil ausmacht [109], [110].

Lagerung, Stabilität, Verwendung, u. a.

Verwendung: In den Sammelgebieten wird die Fruchtschale wegen ihres Gerbstoffgehaltes zum Färben und Gerben verwendet.

Pharmakologie [-]

Wirkungen: Antimikrobielle Wirkung. Mangostin und einige Mangostinderivate (3-O-Methylmangostin, 3,6-Di-O-methylmangostin, 1-Isomangostin und Mangostintriacetat) wirkten im Agarloch- und -zylinder-Test (ohne nähere Angaben) antimikrobiell und fungizid. Hochwirksam ist Mangostin in Konz. von 100 μg/mL gegen Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella typhimurium und Bacillus subtilis, in Konzentrationen von 5 mg/mL gegen Epidermophyton floccosum, Alternaria solani, Cunninghamella echinulata, Mucor sp. und Rhizopus sp. Nicht wirksam ist Mangostin gegen Vibrio sp. und Candida albicans [114]. Nach Lit. [97] ist α-Mangostin in Konz. ab 7,8 μg/mL sowohl gegen normale als auch penicillinresistente Stämme von Staphylococcus aureus wirksam, in Konz. ab 1 mg/mL gegen Trichophyton mentagrophytes, Microsporum gypseum und Epidermophyton floccosum [98]. Keine Akt. zeigten α-Mangostin, γ-Mangostin und Gartanin gegen Candida albicans und Cryptococcus neoformans[97], [118]. Nach Lit. [129] wirkt α-Mangostin gegen Staphyloccocus aureus NIHJ 209p und methicillinresistente S. aureus (MRSA) mit einer MHK von 1,57 bis 12,5 μg/mL. Entzündungshemmende Wirkungen. Mangostin entfaltete im Rattenversuch in Dos. von 50 mg/kg KG i. p. antiinflammatorische Wirkung; [31] z. B. 66,6 %ige Volumenreduktion beim carrageeninduzierten Pfötchenödem, 56,99 %ige Gewichtsreduktion beim Baumwollpellet-Granulom, 65,6 %ige Red. des Granulom-Exsudatvolumens; mit 100 mg/kg KG Phenylbutazon als Vergleichssubstanz wurden Red. von 73,4 %, 55,35 % und 72,2 % erzielt [31]. Nicht ganz so wirksam sind Mangostin p. o. und 1-Isomangostin i. p. und p. o [31]. Mangostin inhibierte die prim. und sek. Effekte der exp. bei Ratten erzeugten Adjuvans-Arthritis [30], [32]. Nähere Angaben sind den zit. Quellen nicht zu entnehmen. Mangostin zeigte im Rattenversuch (Ligatur des Magenausgangs) in Dos. von 50 mg/kg KG eine deutliche Anti-Ulcer-Aktivität [31]. Nähere Angaben sind der zit. Quelle nicht zu entnehmen. α- und γ-Mangostin schwächten die am Mäuseohr durch den Tumor-Promotor Teleocidin hervorgerufenen Entzündungserscheinungen [20]. Nähere Angaben sind der zit. Quelle nicht zu entnehmen. Wirkungen auf das ZNS. Die Verabreichung von 100 mg/kg KG Mangostin i. p. 30 min vor Appl. von 30 mg/kg KG Pentobarbital i. p. verlängerte die Schlafzeit bei Albinoratten (10) von 77,50 ± 2,05 min (Kontrollgruppe) auf 113,30 ± 4,94 min (46,19 %), im Fall der Verabreichung von 1-Isomangostin auf 102,00 ± 3,47 min (31,61 %) [31]. Mangostin potenzierte in Dos. von 100 mg/kg KG i. p., verabreicht 30 min vor Einleitung der Ethernarkose, die Narkosewirkung (Verlängerung des Verlusts des Aufricht-Reflexes) von 4,60 ± 0,34 min auf 11,00 ± 0,78 min; im Fall von 1-Isomangostin auf 9,10 ± 0,56 min [31]. .Enzymhemmende Wirkungen. Wäßrige und methanolische Extr. der Fruchtschalen zeigten in vitro einen antiviralen Effekt (inhibierende Wirkung auf AMV-Reverse Transcriptase (RT) mit (rA)_n-p(dT)_12-18 als Template: IC₅₀ 720 bzw. 750 μg/mL, mit (rC)_n-p(dG)_12-18 als Template: IC₅₀ 140 bzw. 85 μg/mL) [29]. Die Hemmung der RT-Aktivität wurde anhand der Inhibierung der Inkorporierung des ³H-markierten Substrates in die polymere Fraktion in Gegenwart und Abwesenheit des Wirkstoffes bestimmt [29]. Der ethanolische Extr. von Garciniamangostana zeigte gegenüber HIV-1-Protease in vitro eine inhibierende Wirkung (Best. der proteolytischen Akt. mittels HPLC und Heptapeptid als Substrat). 2 aktive Verbindungen wurden isoliert, α-Mangostin (IC₅₀ 5,12 ± 0,14 μmol) und γ-Mangostin (IC₅₀ 4,81 ± 0,32 μmol). Zum Positiv-Vergleich wurde der Protease-Inhibitor Pepstatin A getestet (IC₅₀ 76,0 ± 5,4 μmol). Der Typ der Inhibierung beider Verbindungen ist nicht kompetitiv [127]. α-Mangostin verursachte in vitro eine konzentrationsabhängige Verm. (IC₅₀ 5 μmol) der Akt. der an der Muskelkontraktion beteiligten Ca²⁺-ATPase (gewonnen aus dem sarkoplasmatischen Retikulum der Skelettmuskeln von Kaninchen). Die Inhibierung der ATPase ist hinsichtlich ATP und Ca²⁺ nichtkompetitiv [131]. α- und γ-Mangostin zeigten in vitro eine inhibierende Wirkung auf pflanzliche und tierische Kinasen, wie die aus Weizenkeimem isolierte calciumabhängige Proteinkinase (IC₅₀ von γ-Mangostin 6 μmol, IC₅₀ von α-Mangostin 33 μmol; bei Verw. von Histon II-S als Substrat) und die aus Rattenlebern gewonnene c-AMP-abhängige Proteinkinase (IC₅₀ von γ-Mangostin 2 μmol, IC₅₀ von α-Mangostin 13 μmol; bei Verw. von Kemptid als Substrat) [134]. Antioxidative Wirkung. Der methanolische Extr. der Fruchtschalen zeigte in vitro eine radikalbindende und antioxidative Wirkung. Als verantwortliche Stoffe wurden α- und γ-Mangostin isoliert. Für eine 50 %ige Red. von 0,079 mg des 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl-Radikals waren 0,028 mg γ-Mangostin oder 0,3790 mg α-Mangostin, (zum Vergleich 0,021 mg α-Tocopherol) erforderlich. Die mittels der Eisenthiocyanat-Methode best. antioxidative Wirkung von γ-Mangostin übertraf die von Butylhydroxyanisol und α-Tocopherol [128]. Weitere Angaben sind der zit. Quelle nicht zu entnehmen. Mangostin inhibierte in vitro konzentrationsabhängig die Oxidation der Low-Density-Lipoproteine (LDL) durch Cu²⁺ (CuCl₂) und Peroxylradikale [2,2′-Azo-bis(2-amidinopropan)-hydrochlorid], beobachtet anhand der durch 5 bis 50 μmol Mangostin bewirkten zeitlichen Verzögerung der Bildung konjugierter Diene (234 nm); der rel. Verm. der Bildung mit Thiobarbitursäure reagierender Verbindungen in mit Cu²⁺ oxidierten LDL nach 4 h (mit 100 μmol Mangostin: 34,8 ± 5,7 nmol-Malondialdehyd-Äquivalente/mg LDL; Kontrollversuch 46,9 ± 8,6 nmol-Malondialdehyd-Äquivalente/mg LDL) sowie der Verm. der rel. elektrophoretischen Mobilität (Cu²⁺-Oxidation in Anwesenheit von 100 μmol Mangostin: Verm. der Mobilität um 53 %, nach 24 h um 72 % (im Vergleich zum Kontrollversuch ohne Mangostin)[135]. Weitere Wirkungen. Methanolische Extr. der Fruchtschale besitzen eine cytotoxische Wirkung (cytotox. Dosis, basierend auf der Verm. der Lebensfähigkeit von MOLT-4-Zellen: ≥10 μg/mL) [111], [119]. Der methanolische Extr. der Fruchtschalen inhibierte die durch 10 μmol Histamin und 1 μmol Serotonin induzierte Kontraktion der isolierten Kaninchenaorta, hatte aber keinen Effekt auf die durch 60 mmol KCl oder 1 μmol Phenylephrin induzierte Kontraktion. Die Aufarbeitung des Extr. ergab α-Mangostin (5 μmol) als histaminerge Rezeptoren blockierende Substanz und γ-Mangostin (5 μmol) als serotoninerge Rezeptoren blockierende Verb [130]. Im allg. gelten Xanthonderivate als Allergie-Inhibitoren und Bronchodilatatoren bei Asthma [21]. Antileukämische Effekte werden diskutiert [22]. Die getrockneten Früchte haben aufgrund ihres Gerbstoffgehaltes eine adstringierende Wirkung [6]. Exp. Daten liegen dazu nicht vor.

Volkstümliche Anwendungen &

andere Anwendungsgebiete [-]

In Indien, Burma, im südlichen Indochina einschl. Indonesien und Philippinen nutzt man die Fruchtschalen zur Beh. von Durchfällen und bakterieller Ruhr. Entspr. Zubereitungen dienen in Indonesien für Klistiere und Sitzbäder. Auch Geschwüre, Ekzeme, Krätze, Hautkrankheiten und geschwollene Mandeln werden mit derartigen Zubereitungen äußerlich behandelt; innerlich verabreicht man sie bei Schleimhautentzündungen des Intestinal- und Urogenitaltraktes, bei Fieber und Cholera [6], [8], [13]. In Thailand werden die Fruchtschalen bei Haut- und Darmkrankheiten verwendet [3]. Die Wirksamkeit bei diesen Anwendungen ist nicht durch klinische oder exp. Daten belegt.

Toxikologie

Acute Toxizität:

Tier. Mangostin und 1-Isomangostin produzierten bei Ratten und Mäusen eine ZNS-Depression, gekennzeichnet durch Ptosis, Sedierung, Verm. der motorischen Akt., Potenzierung der pentobarbitalinduzierten Schlafzeit und der Ethernarkose [31]. Vgl. Wirkungen.

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Datenstand

15.08.2010