管理人は関西生まれ、関西育ちなので、シカゴで見るような大量の雪を子供の時にあまり見たことがありません。

シカゴに来て初めて、小さな子供たちと雪だるまを作った時に、

親戚のオジサンが子供たちに「Go to the top of the hill and start!（丘の上から始めろ！）」と言っていました。小さな丘の上で小さな雪のボールを作って、それをふもとに向かってただ転がしていきます。

するとみるみる内に雪だるまが大きくなり、

子供たちが戻って来た時には1人では持ち上がらないくらいの雪ダルマになります。

ここでの「Get the ball rolling」はこれを使った表現です。

勿論、ここでの「ball」は「雪だるま」ではなく「収入」です。

一度雪だるまが転がり始めると、すぐに止めようと思ってもなかなか止まりません。

そこから「勢いをつける、時機を掴む」のような意味で使われています。