ここで話してる「Cap (帽子)」は写真のような感じです。
80年代のディスコブームで流行りました。
この帽子の写真を見つけた時「Mirror Ball Disco Hat」という名前で見つけたので、ダンスクラブに着て行くようなファッションの1つだったのだと思います。
そこからチャンドラ―が連想したのは「ストリップバー」。
それで「Pimp(ヒモ)」という言葉が出てきているのですね。