まず、英語ではコインの表を「Head」、裏を「Tail」と言います。これを知ってないとここは絶対分からないと思います。昔のコインは表側に人間の顔、裏側に何か違う絵が彫られていたことから来ています。

さて、ジョーイはアヒルには頭があるから、表をアヒルにしよう！と言ってますが、

チャンドラーとしては、じゃあピエロには頭が無いって言うのか？とツッコミたくなります。

そのツッコミがこのセリフ。

「Scary - ass clowns 」は、恐ろしいケツのピエロ、でしょう。

当エピソード解説2でも述べましたが、

「Scary ass」で単なる「怖い、恐ろしい性格の」という意味にもなるため、

ここは「Ass」を「尻」と「性格」の2つの意味にかけたジョークになっています。

また、アメリカでは移動式の小さな遊園地が有り、祝日や夏休み等のお祭りシーズンに、近所の広場や学校のグラウンドがいきなり小さな遊園地になっていた、ということがあります。その中でお化け屋敷も定番で図の様な恐ろしいピエロがいたりします。