この「三番目のデートに着るセーター」という考えは、ファッションに疎い管理人にはよく分かりません。

でも日本語で「勝負パンツ」という言葉が有りますので、そういうニュアンスなのは理解できます。

三回目のデートでお互い慣れて来た時に、自分をよく見せるための切り札、そんな感じでしょうか。

直前の「gets it」についてですが、

1つの意味は「理解する」。

テスト勉強で何故そういう答えになるのか過程を理解した時に「I get it. （分かったわ）」という感じで使われます。

もう1つの意味は「報いを受ける」。

自分の行動によって起こった結果を当然として受け入れる、例えば泥棒が最終的に警察に捕まった時に、

「Of course he gets it. （当然そうなるわよね）」みたいな感じです。

ここでのモニカが意味しているのは2つ目の意味ですね。