「fool around」を辞書で引くと「時間を潰す、遊びまわる、不倫相手とセックスする」という意味が出てきます。
このスティービー君は、いま弁護士をしていると言っているので、少なくとも現在22歳か23歳くらい。
Friends のメンバーは20代後半の設定。モニカとレイチェルは、シーズン2後半で誕生日を迎え27歳になるので、現在26歳です。スティービー君と3歳しか離れていません。
スティービー君が8歳なら、モニカは11歳か12歳。小学校高学年か、中学生になったばかりです。
実際に、このスティービーの父親が、女子高生と不倫をしてたのかは分かりませんが、平たく言えば「援助交際」みたいな関係を持っていた、のだと推測出来ます。当時父親は40歳前後でしょうから…どう考えても犯罪ですよね。
もしかするとスティービーさん、挨拶よりもそっちを確かめる方が目的だったのかも…。