「go running」で「ジョギングに行く」という意味になります。

リチャードとジャックは若い頃に一緒に外に走りに行ったりしていたのでしょう。

ですが今回は、リチャードがモニカと付き合っているということがバレて、

怒った父親ジャックに追いかけ回された、というジョークです。