20世紀に発表された卓上ゲームで、それぞれのマスに番号がつけられていたのが始まり。イメージとしては日本の「すごろく」。1つ1つの四角に番号がつけられていたと思って下さい。「Square One （一つ目の四角）」は「最初から始める」の意味です。「back to square one（またイチからやり直しだよ）」がよく耳にする表現で、例えば仕事を辞めて新しい職探しの時とか、ギャンブルに大負けした時とかに使われます。