ここは英語の問題ではなく、ロスとレイチェルの関係性について。
付き合ったばっかりのカップルが、初デートで何するかは、ちゃんと話し合って決めるものだと思います。
特に映画に行くなら、お互い見たい映画を見に行くのが普通でしょう。
ここでレイチェルは「hard to follow (話について行くのが難しかった)」と言っています。
どんな話なのか事前に分からないのに、ロスが見たいと思った映画に付いて行ったの?と管理人は思ってしまいます。
しかも初デートです。
…少し嫌な予感がしますよね?