Figure légendaire de la photographie contemporaine, son style symbolise une toute nouvelle génération, celle des années 80’ ou les corps avec volupté, s’offrent comme des fleurs, ou émanent une sensualité à la frontière de l'érotisme, avec grâce et élégance. le statut de héros culturel, d’une œuvre limite Pop Art.

Acclamé dans le monde de la mode, il produit dans son studio new-yorkais, des images avec des aspects bien comparables à la celles de la  Factory d’Andy Warhol, il est l’un des premiers à présenter des encarts publicitaires couleurs se confondant avec les photos des pages rédactionnelles.

Il n’est pas seulement un photographe publicitaire et celui de la mythique « Dernière séance » de Marilyn Monroe, il est aussi l’un des plus grands portraitistes de sa génération, à l’instar d’Irving Penn et de Richard Avedon. Avec ses passionnantes images et leurs histoires, il est un talentueux photographe de stars, prises dès le début des années 60, jusqu’au shooting pour Vogue de Kate Moss, au cours de sa carrière, il photographie la passion d'Elizabeth Taylor et Richard Burton, l’élégance d’Audrey Hepburn à Paris, la pureté du couple Romy Schneider et Alain Delon, l’innocence de Catherine Deneuve et l’insolence de Madonna.

« Je pense que toutes mes photos sont des idées, et ce sont des idées transformées en images. » Bert Stern

Parmi l'un de ses clichés les plus remarquables figurent le portrait de Louis Armstrong réalisé en 1959 à l'occasion d'une campagne publicitaire pour l’un des premiers films polaroids, le musicien souriant, les deux mains appuyées sur sa trompette, une photographie en noir et blanc avec une extrême précision des détails et une gradation des valeurs noir et blanc sont si parfaites que le commanditaire, trouvant la photo tellement bonne, à longtemps hésité avant de la faire tirer.

Son style mêle glamour, romantisme et délicatesse, il est sans cesse un amoureux des femmes qu’il considère comme des déesses dont il est l’esclave !

« Les femmes et la photographie sont mes deux passions, en devenant photographe pour Vogue, j’ai eu la chance de pouvoir réunir ces deux passions et d’en faire ma vie. Quand on désire une femme aussi ardemment, et qu'elle est aussi près, on éprouve une sensation délicieuse du seul fait de ne pas la toucher, de laisser la lumière la caresser. L'appareil photo joue un rôle considérable, parce que l'amour traverse l'objectif, on le laisse pénétrer et clic ! On referme la boîte. » Bert Stern

« The Last Sitting », alors qu'il vient tout juste de photographier Liz Taylor sur le tournage de Cléopâtre, il propose au magazine Vogue d'effectuer un reportage sur Marilyn Monroe, la rédaction est de suite séduite par le projet, de son côté l'actrice avec la réputation pour son tempérament capricieux, accepte de poser pour lui. Au mois de juin 1962, Marilyn arrive avec cinq heures de retard, Bert angoissé, réussit à la persuader de poser nue et sans maquillage.

« Ce que je veux, c'est Marilyn à l'état pur. Je ne vois pas ce que les vêtements viendraient faire dans l'histoire. Seulement, déshabiller Marilyn, c'est aussi simple que d'aller en Égypte pour renverser une pyramide dans un verre de Martini. » Bert Stern

La séance dure douze heures de suite, la rédaction est enthousiasmée par le résultat, mais le juge trop provoquant et lui demande une seconde séance, cette fois ci plus habillée et maquillée.Au cour des deux séances, il prend plus de deux mille cinq cent clichés, mélangeant mode, portraits et nus. Huit photographies en noir et blanc sont publiées dans Vogue, un jour après la disparition de Marilyn, il sélectionne cinquante-neuf de ses clichés, ceux qu'il préfère pour les publier.Bien plus tard, elles sont mises aux enchères et achetées par le collectionneur new-yorkais Leon Constantiner. En 1992, la totalité de la série est publié dans un ouvrage intitulé « The Complete Last Sitting ».

« J'ai remarqué au fil des années les images que nous avions faites ensemble appartenaient à présent à tout le monde, ma production m'avait dépassé. Elles m'avaient échappé d'une manière ou d'une autre, et avaient envahi les rêves de tout un chacun. » Bert Stern