Його «Мартин Боруля», «Сто тисяч», «Хазяїн» є класикою світової драматургії[джерело?] і неперевершеним взірцем[джерело?] для наступних поколінь комедіографів.

Становлення І. Тобілевича-комедіографа пов’язане з глибинними процесами у житті українського народу, його культури. Дослідники творчості І. Карпенка-Карого опираючись на мемуарні свідчення М. Кропивницького, М. Садовського, П. Саксаганського. С. Тобілевич, Є. Чикаленко не раз слушно вказували на виняткове значення етнічних джерел його комедійної творчості, засвоєння ним досвіду літературних попередників та світової літератури. Тому комедії І. Тобілевича бачаться як результат довготривалого розвитку цього жанру в український літературі.

Саме Іван Карпенко-Карий утвердив жанр комедії в українській літературі як канонічну універсальну форму художнього зображення і моделювання найрізноманітніших проявів взаємин між людьми та організації їхнього внутрішнього світу в системі координат загальнолюдських цінностей.

Досвідчений театральний критик, теоретик і організатор театральної справи в Україні, І. Тобілевич добре розумів ідейно-тематичну та естетичну обмеженість побутово-етнографічного театру, який уже давно не відповідав новим запитам глядача, пробудженого і стрімким розвитком суспільних процесів пореформеної доби, і свіжими віяннями та злетами філософсько-естетичної думки на теренах Російської імперії, — взаємозумовленими факторами всезагального поступу. Підсумовуючи власні творчі пошуки в драматургії і загальний досвід театрального життя останньої третини XIX століття, він зафіксує у «Записці до з’їзду сценічних діячів»: «Слухач стомився дивитися на це плясове мистецтво й починає справедливо обурюватися перекручуванням життя, кажучи: у малоросійських писарчуків народ співає, танцює ціле життя, немає в них ні печалі, ні горя, ні громадських інтересів», адже «легковажний, шаблонний, жартівливий репертуар без будь-яких інтересів, що охоплюють суспільне життя даного часу, не задовольняє слухача, який очікує від театру вражень вищого порядку».

Викликати, виховати у читача (слухача, глядача) «враження вищого порядку», які б сприяли очищенню душі його, і стало основною метою, творчою настановою І. Тобілевича-комедіографа.

«Нехай лише цензура не доводить своє вето до крайнощів. нехай вона слідкує лише за тим. щоб до п’єс не потрапляло щось аморальне…і ми побачимо на сцені комедії. які будуть сприйматися з живим інтересом і дадуть добрі результати… в моральному… відношенні», — зауважує драматург. Дещо згодом, 1903 року, свою естетичну програму, І. Тобілевич втілить у художній формі устами Івана Барильчика — героя п’єси «Суєта»: «Сцена ж — мій кумир, театр — мій священний храм для мене! тільки з театру, як з храму крамарів, треба гнать і фарс, і оперетику, вони — позор іскуства, бо смак псують і тільки тішаться пороком!.. В театрі грать повинні тільки справжню літературну драму, де страждання душі людської тревожать кам’яні серця і, кору ледяну байдужості на них розбивши, проводить в духу слухача жадання правди, жадання загального добра, а пролитими над чужим горем сльозами убіляють його душу паче снігу! Кумедію нам дайте, кумедію, що бичує сатирою всіх, і сміхом через сльози сміється над пороками, і заставля людей, мимо їх волі, соромитись своїх лихих учинків!..Служить таким широким ідеалам любо! Тут можна іноді й поголодать, щоб тільки певність мать, що справді ти несеш нехибно цей стяг священний».

Очевидні джерела цієї естетичної програми І. Тобілевича. Надзвичайний ерудит і трудоголік Карпенко-Карий знав, як розумів серйозну комедію Педро Кальдерон, читав трактат Дені Дідро про серйозну комедію, був знайомий з висловами О. Пушкіна, М. Гоголя, Т. Шевченка й О. Островського.

Серед 18 п’єс, що є в творчому доробку І.Тобілевича, дослідники, спираючись на авторське визначення жанру, традиційно називають 8 комедій. Хоча дві останні — «Суєта» (1903) та «Житейське море» (1904) — зарахувати до цього жанру можна лише умовно. Жанрова невизначеність характерна і для першої комедії І. Карпенка-Карого «Розумний і дурень». Ця «комедія в 5 діях» продовжила художнє дослідження І. Тобілевичем причин морального звиродніння і ницості людини під впливом спокуси, гординею, владою, грішми, розпочата п’єсами «Бурлака», «Підпанки», що також мають окремі риси комедії. Головний персонаж п’єси — Михайло Окунь — безсердечний син і брат, шахрай, зажерливий набуватель. Для нього немає нічого святого. Він порушує Господню заповіді — «не пожадай добра ближнього свого», «шануй батька й матір своїх»; хитрощами намагається позбутися з господарства свого брата Данила — втілення чеснот і совісті. (Про Данила односельці говорять, що той «і Євангеліє, і Біблію всю прочитав»), зваблює і одружується з його нареченою.

П’єса «Розумний і дурень» — зразок своєрідного осмислення вічних образів Каїна і Авеля. На думку драматурга, причиною цих вчинків Михайла стала надмірна любов та увага батьків, які несправедливо і незаслужено протиставляли своїх дітей змалку.

Карпенкознавці минулої епохи стверджували, що комедія «Розумний і дурень» започаткувала трилогію (два інших твори — «Сто тисяч» та «Хазяїн»), в якій тріумфує реалістичне. об’єктивне зображення життя, виповнене в досконалій і новій для українського театру художній формі.

«Одсунувши на задній план фабулярні моменти І. Тобілевич, — як зазначив Яків Мамонтов, — натомість висунув барвисту зарисовку побуту та правдиву реалістичну характеристику персонажів. Від цього, — наголошує дослідник, — комедійний жанр у І. Тобілевича стратив свою легкість і веселість, і наблизився до драми. про побутові комедії І. Тобілевича можна сказати те ж саме, що й про п’єси О. Островського: суто комедійні елементи в них завжди переплітаються з елементами драматичними і разом становлять ту суцільність, що підносить побутово—комедійний жанр на його вищий ступінь — на ступінь п’єси з широким соціальним змістом».

Соціальний зміст своїх п’єс І. Тобілевич вміло поглиблював життєвими джерелами — типажами взятими з єлисаветградської околиці чи й з власної родини, про що є цікаве дослідження М. Смолечука «Я взяв життя».

Значним кроком у побутово-психологічних п’єсах Карпенка-Карого, порівняно з попередниками, було подолання народницького етнографізму й мелодраматично-опереткової форми подачі матеріалу.

У своїй книжці видатних імен України Ігор Шаров зазначає, що в європейській критиці (зокрема, слов’янських країн) знаходимо зіставлення характерів драматургії Карпенка-Карого з типами П.Гвездослава, Б.Нушича, І.Вазова. На цьому 1908 р. наголошувала основоположник болгарського театрального мистецтва Адріана Будов-ська. Чимало слушних міркувань щодо неординарності Карпе нка-Карого як драматурга знаходимо в чеських періодичних виданнях «Злата Прага», «Звон», «Свободна земле». Про нього відгукувалися такі відомі світові особистості, як Індржі Гонзл, Ян Копецьки, Славік Бедріх та інші. Польською мовою твори драматурга перекладав відомий перекладач Е. С. Бури. Першою українською п’єсою, поставленою 1907 року у Вінніпезі (Канада), стала драма І. К. Карпенка-Карого «Бурлака», наступною — комедія «Мартин Боруля» (1908 p.), третьою — історично-побутова п’єса «Чумаки» (1910 p.). На сторінках англо-і франкомовних видань Канади було вміщено відгуки і рецензії на ці вистави. Протягом десятиріч відгуки про творчість І.Карпенка-Карого з’являлися в періодичних виданнях США, Німеччини, Австрії, Аргентини.

Вершиною всієї дореволюційної української драматургії стала трагедія «Сава Чалий» (1899, опублікована 1900 р.) Йдеться про конкретну історичну особу XVIII ст., ватажка українських повстанців, котрий перекинувся на бік ворога. В п’єсі широко відтворено картини національно-визвольної боротьби, і водночас вона сповнена високої поезії, позначена тонким психологізмом.

П’єси:

• “Бурлака” (1883)

• “Безталанна” (1884)

• “Бондарівна” (1884)

• “Розумний і дурень” (1885)

• “Наймичка” (1885)

• “Мартин Боруля” (1886)

• “Гроші” (1889)

• “Сто тисяч” (1889)

• “Батькова казка” (1892)

• “Паливода XVIII століття” (1893)

• “Лиха іскра поле спалить і сама щезне” (1895)

• “Понад Дніпром” (1897)

• “Чумаки” (1897)

• “Сава Чалий” (1899)

• “Хазяїн” (1900)

• “Гандзя” (1902)

• “Суєта” (1903)

• “Житейськеє море” (1904)