Resorcinol

Propriedades e síntese

Neste artigo, momentaneamente, acumularei informações que julgo úteis a quem pesquise esta substância pela internet, e arquivarei informações públicas de uma consultoria que prestei há alguns anos.

Posteriormente, alongarei este artigo.

O resorcinol ou resorcina, como também é muito popularmente chamado, também chamado de m-dihidroxibenzeno, 1,3-benzenodiol, 1,3-dihidroxibenzeno, 3-hidroxifenol, m-hidroquinona, m-benzenediol, e 3-hidroxiciclohexadieno-1-ona.

É um bifenol, isômero de posições meta do dihidroxibenzeno, de formula química C₆H₄(OH)₂.

Produção

É obtido a partir da fusão alcalina do sal dissódico do ácido m-benzenodissulfônico, tanto com sulfito de sódio numa etapa intermediária, passando pelo seu sal dissódico, o resorcinato de sódio[1]; como apenas com hidróxido de sódio[2][3]:

A fusão alcalina com hidróxido de sódio se dá a uma temperatura de processo de 270°C[4] e possui a reação:

C₆H₄(SO₃H)₂ + 4 NaOH → C₆H₄(OH)₂ + 2 Na₂SO₃

Pode ser obtida a partir da hidrólise do m-clorofenol, mas produzindo proporções de resorcinol, catecol (pirocatecol) e hidroquinona em razões de 1,0 para 0,63 para 0,03 , respectivamente, o que torna tal via de produção inviável para a indústria química.[5]

Reações foto-induzidas desta hidrólise tem sido pesquisadas, com altos rendimentos, assim como as de diversos outros clorofenóis. Estas reações mostram a natureza electrofílica do m-clorofenol excitado.[6]

Referências

Obs: Ao ser realizada a transferência dos artigos do Google Knol para o Anottum, houve a perda parcial das referências deste artigo. Assim que possível, sua referenciação será recuperada e aprimorada. Contando com sua compreensão, grato.

5. Wesley C. Stoesser, Edmund H. Sommerfield, Alex H. Widiger; Monochlorophenols. Controlled Hydrolysis; Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 1971, 10 (1), pp 76–78; DOI: 10.1021/i360037a015K.

6. Omura and T. Matsuura; Photoinduced reactions—L : Photolysis of halogenophenols in aqueous alkali and in aqueous cyanide; Tetrahedron; Volume 27, Issue 14, 1971, Pages 3101-3109;

doi:10.1016/S0040-4020(01)98103-7 6.