Ácido piridinotetracarboxílico

Ácido piridinotetracarboxílico ou ácido tetracarboxilicopiridínico, em literatura mais antiga e algumas citações técnicas tratado como ácido pirldinotetracarbônico (pyridine tetracarbonic acid), fórmula molecular C10H5NO8, massa molar 267,14970 g/mol, é o ácido carboxílico resultante da quádrupla substituição dos átomos de hidrogênio num anel de piridina. Havendo o ácido pentacarboxilado, totalmente substituído, aceita a molécula de piridina a totalidade das posições possíveis das substituições, que produzem então 3 isômeros, três átomos de hidrogênio não substituídos, posições 2, 3 e 4, e posições simétricas, sendo o mais conhecido e tratado o simétrico ácido 2,3,5,6-piridinotetracarboxílico (2,3,5,6 pyrldine tetracarbonic acid).

Síntese

É produzido, assim como outros ácidos piridinocarboxílicos a partir de alquil-piridinas por oxidação com diversos agentes, especialmente ácido nítrico.

Propriedades químicas

O aquecimento do ácido tetracarboxilicopiridínico produz o ácido dinicotínico (ácido 3,5-piridinodicarboxílico).[Wolffenstein, 2013]

Referências

AMERICAN Chemical Journal ; EDITED BY IRA REMSEN, Professor of Chemistry in the Johns Hopkins University, VOL. XV. 1893, Recent Progress in Physical Chemistry, II. The Theory of Solutions. pg 306 - libsysdigi.library.illinois.edu / archive.org

G. Machek : The anhydride of the symmetrical pyridine-tetra- carbonic acid and some of its condensation products; Nature, Volume 129, 1932 February 27, [No. 3252] - www.dbc.wroc.pl

Process for the production of pyridine carboxylic acids from lower alykyl pyridines

US 3741976 A - www.google.ch

Process for the production of pyridine carboxylic acids - US 3748336 A - www.google.com

Richard Wolffenstein: Die Pflanzenalkaloide. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-92449-1, S. 67 (books.google.com.br).