Tiazoldinetiona

A estrutura tiazoldinetiona, que não deve ser confundida com tiazolidinediona, é um heterocíclico de 5 átomos contendo um átomo de nitrogênio e um átomo de enxofre, podendo ser entendida como uma fusão da 1-pirrolina com o tiofeno, com um hidrogênio de um carbono substituído por um grupo tiol.

Um exemplo característico é a 2-tiazoldinetiona, de fórmula C3H5NS2, massa molecular 119,208, sendo classificada por:

Identificador Químico Internacional IUPAC: InChI=1S/C3H5NS2/c5-3-4-1-2-6-3/h1-2H2,(H,4,5)

IUPAC InChIKey: WGJCBBASTRWVJL-UHFFFAOYSA-N

Número de registo CAS: 96-53-7

Estrutura química:

Outros nomes: Mercaptotiazolina; Metabasal; Tiazolidina-2-tiona; Tiroidano; 1,3-Tiazolidina-2-tiona; 2(3H)-Tiazoletiona

Esta família de compostos encontra grande aplicação em reações aldólicas enantiosseletivas, conjuntamente com a oxazolidinetiona, a estrutura análoga mas com oxigênio no anel heterocíclico no lugar do enxofre:

Referências

NIST Livro de Química na Web, SRD 69 - 2-Thiazolidinethione - webbook.nist.gov

Jie Jack Li; Name Reactions for Homologation, - Parte 2; John Wiley & Sons, 2009 - books.google.com.br - pg 539

Oxazolidine-2-thione - PubChem

Rainer Mahrwald; Modern Methods in Stereoselective Aldol Reactions; John Wiley & Sons, 2013 - books.google.com.br - pg 1-67