2,2-Bis(3-metil-4-aminofenil)propano

2,2-Bis(3-metil-4-aminofenil)propano ou 2,2-bis-(4-amino-3-metil-fenil)-propano é um composto orgânico de fórmula C17H22N2 e massa molecular 254,37153.



É homólogo estrutural do 2,2-bis(3-amino-4-hidroxifenil)propano (2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane), mas com os grupos amino na posição para e metilado na posição meta, em relação à estrutura propano que une os dois anéis benzênicos.


Este, por sua vez, é o composto orgânico de fórmula C15H18N2O2 e massa molecular 258,32


É também chamado:


4,4'-(1-metiletilideno)bis[2-amino-fenol] (4,4'-(1-methylethylidene)bis[2-amino-phenol])


2,2-Bis(3-amino-4-hidroxilfenil)propano ( 2,2-bis(3-amino-4-hydroxylphenyl)propane, BAP) )

2,2-Bis[4-hidroxil-3-aminofenil]propano ( 2,2-bis[4-hydroxyl-3-aminophenyl]propane, BHAPP )


2-amino-4-[2-(3-amino-4-hidroxifenil)propan-2-il]fenol

( 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol )

2-azanil-4-[2-(3-azanil-4-hidroxi-fenil)propan-2-il]fenol ( 2-azanyl-4-[2-(3-azanyl-4-hydroxy-phenyl)propan-2-yl]phenol )



2-amino-4-[1-(3-amino-4-hidroxi-fenil)-1-metil-etil]fenol ( 2-amino-4-[1-(3-amino-4-hydroxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]phenol )



É classificado com o número CAS 1220-78-6, CBNumber CB81090679 e MOL File 1220-78-6.mol.[1]


Processos de obtenção


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Método para a produção de bis(aminofenil)alcanos e bis(aminofenil) cicloalcanos pela condensação de m-alquilfenol com uma alcanona ou cicloalcanona



Um processo é descrito para a preparação de bis(aminofenil)alcanos e bis(aminofenil) cicloalcanos o qual compreende condensar um m-alquilfenol com uma alcanona ou cicloalcanona e aquecer o produto resultante da condensação com pelo menos uma quantidade estequiométrica de um sal de anilina de adição ou de uma anilina substituída ou uma mistura de tais aminas.[2]


Um processo para a preparação de um bis(aminofenil)alcano tendo a fórmula: 




onde
R1 3 R2, tomados individualmente, representam cada, um alquilo inferior, R1 e R2

tomados juntos com o átomo de carbono a qual eles estão ligados representam o resíduo de um grupo 1,1-cicloalquilideno tendo de 5 a 7 anéis de átomos de carbono, inclusive, e R3 e R4

são independentemente selecionados do grupo consistindo de hidrogênio, alquilo inferior, alquenilo inferior e alcoxilo inferior, cujo processo compreende as etapas de

a) a reação de um
m-alquilfenol inferior com uma cetona selecionada entre a classe que consiste em alcanonas inferiores tendo a fórmula R1COR2   e cicloalcanonas e contendo 5-7 átomos de carbono na proporção de pelo menos 1 mol de ácido m-inferior por mol de alquilfenol e na cetona na presença de um catalisador ácido e


b) o aquecimento do produto resultante, a uma temperatura de 50 ° C a 300 ° C, com pelo menos 2 moles por mol do referido produto, de um sal de adição de ácido de pelo menos uma amina aromática tendo a fórmula:





, em que o termo R
3 tem as características estabelecida acima.[3]



Método para a produção de diaminodifenil alcanos com catalisador heterogêneo permutador de íons


Para a produção de diaminodifenil alcanos, onde, em uma amina aromática, possa ser substituído ou não substituído, faz-se reagir com um aldeído C1-C3 na presença de um catalisador heterogêneo, sendo este catalisador um permutador de íons ácido mesoporoso com base em um copolímero de divinilbenzeno/estireno e tendo centros ácidos, numa concentração de 4 a 6 equiv/kg como medido de acordo com a norma DIN 54 403 e uma média de diâmetro de poros de 10 a 32 nm em medição pela norma ASTM D 4222 10, e um conteúdo de compostos polinucleares na mistura de reação sendo menor ou igual a 10% em peso.[4]



Usos

Processo para a produção de maleimidas substituídas


Maleimidas e polimidas tornaram-se componentes importantes na indústria de plásticos.


A amina, que corresponde à maleimida desejada, é feita reagir com um excesso de anidrido maleico (até 60% de excesso e, de preferência 5% -10% de excesso) numa mistura dos solventes apolares/polares e na ausência de um catalisador a uma temperatura de 40 ° -100 ° C (preferencialmente a 50 ° - 80 ° C) para formar o ácido âmico. A esta mistura, o licor mãe (tratado como descrito abaixo) é então adicionado, juntamente com a composição do catalisador e dos solventes, como requerido. A imidização térmica é então conduzida, a 50 ° -150 ° C (preferencialmente a 90 ° -120 ° C) num reator equipado com equipamento de destilação capaz de separar a partir dos solventes polares/apolares. A água formada na reação é removida por destilação. Quando o destilado aquoso cessa, a maior parte do solvente apolar é destilado e desprezado. O concentrado é então resfriado. O produto precipita. É filtrado, lavado e seco.


Exemplos de aminas que podem ser utilizados no método da presente invenção são as seguintes:


anilina ( aniline ),

toluidina ( toluidine ),

m-fenilenodiamina ( m-phenylenediamine ),

p-fenilenodiamina ( p-phenylenediamine ),

4,4'-diaminodiciclohexilmetano ( 4,4'-diaminodicyclohexylmethane ),

1,4-diaminociclohexano ( 1,4-diaminocyclohexane ),

2,6-diaminopiridina ( 2,6-diaminopyridine ),

4,4'-diaminodifenilmetano ( 4,4'-diaminodiphenylmethane) ,

2,2-bis (4-aminofenil) propano ( 2,2-bis (4-aminophenyl) propane ),

4,4'-diaminodifenil éter  ( 4,4'-diaminodiphenyl ether) ,

4,4'-diamino-3-metildifenil éter ( 4,4'-diamino-3-methyldiphenyl ether ),

4,4'-diaminodifenilsulfeto ou sulfeto de 4,4'-diaminodifenilo  ( 4,4'-diaminodiphenylsulfide ),

4,4'-diaminobenzofenona ( 4,4'-diaminobenzophenone ),

4,4'-diaminodifenilsulfona ( 4,4'-diaminodiphenylsulfone ),

bis (4-aminofenil) fenilamina ( bis (4-aminophenyl) phenylamine ),

m-xililenodiamina ( m-xylylenediamine ),

p-xililenodiamina ( p-xylylenediamine ),

ciclohexilamina ( cyclohexylamine ),

3-metil-4,4'-diaminodifenilmetano, ( 3-methyl-4,4'-diaminodiphenylmethane ),

3,3'-dietil-4,4'-diaminodifenilmetano ( 3,3'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane ),

3,3'-dicloro,-4,4'-diaminodifenilmetano ( 3,3'-dichloro,-4,4'-diaminodiphenylmethane ),

2,2',5,5'-tetracloro-4,4'-diaminodifenilmetano

( 2,2',5,5'-tetrachloro-4,4'-diaminodiphenylmethane ),

2,2-bis (3-metil-4-aminofenil) propano ( 2,2-bis (3-methyl-4-aminophenyl) propane ),

2,2-bis (3-etil-4-aminofenil) propano ( 2,2-bis (3-ethyl-4-aminophenyl) propane ),

2,2-bis (2,3-dicloro-4-aminofenil) propano ( 2,2-bis (2,3-dichloro-4-aminophenyl) propane ),

bis (2,3-dimetil-4-aminofenil) feniletano ( bis (2,3-dimethyl-4-aminophenyl) phenylethane ),

etilenodiamina ( ethylenediamine ),

hexametilenodiamina ( hexamethylenediamine ),

xilidinas (xylidines), e semelhantes.[5]



Referências


1. 2,2-Bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane - www.chemicalbook.com


2. Process for preparing diaminodiphenyl-alkanes US 4351957 A - www.google.com


3. Process for preparing diaminodiphenyl-alkanes - www.patentstorm.us


4. Method for producing diaminodiphenyl alkanes - US 8389770 B2 - www.google.com.br


5. Process for the manufacture of substituted maleimides - data.epo.org



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