Ácido dicloro-hexanóico, também citado como ácido dicloroexanóico, ou ainda ácido diclorocapróico, refere-se a um grupo de compostos orgânicos, ácidos carboxílicos, derivados diclorados do ácido hexanóico (ou ácido capróico).

Os isômeros apresentam fórmula química C6H10Cl2O2 e massa molecular 185.05 g/mol (184,005783 Da).

Entre os isômeros mais comumente usados e citados em pesquisa e síntese estão:

Ácido 2,2-dicloro-hexanóico

SMILES: CCCCC(C(=O)O)(Cl)Cl

Ácido 2,3-dicloro-hexanóico

SMILES: CCCC(C(C(=O)O)Cl)Cl

Ácido 2,4-dicloro-hexanóico

SMILES: CCC(CC(C(=O)O)Cl)Cl

Ácido 2,6-dicloro-hexanóico

SMILES: C(CCCl)CC(C(=O)O)Cl

Ácido 3,3-dicloro-hexanóico

SMILES: CCCC(CC(=O)O)(Cl)Cl

Ácido 3,4-dicloro-hexanóico

SMILES: CCC(C(CC(=O)O)Cl)Cl

Ácido 5,5-dicloro-hexanóico

SMILES: CC(CCCC(=O)O)(Cl)Cl

Ácido 5,6-dicloro-hexanóico

SMILES: C(CC(CCl)Cl)CC(=O)O

Ácido (5R)-5,6-dicloro-hexanóico

SMILES: OC(=O)CCCC(Cl)CCl

Ácido 6,6-dicloro-hexanóico

SMILES: C(CCC(=O)O)CC(Cl)Cl

Nas tabelas a seguir, abreviamos “dicloro-hexanóico” como DH.

O marcador isotópico ácido [1,2‐13C2] 5,5‐diclorohexanóico é produzido por uma extensão de cadeia de Horner‐Wadsworth‐Emmons.[JORDAN et al, 2007]

Certas cianobacterias, como Lyngbya majuscula, possuem halogenases que sintetizam ácido 5,5‐diclorohexanóico. [RAMASWAMY et al, 2007]

O ácido 5,5‐diclorohexanóico esta entre os subprodutos que permitem o estudo da halogenase HctB. [WHITTALL et al, 2016] Esta enzima entra na biossíntese da hectoclorina, lipopeptídeo que exibe potente atividade antifúngica contra Candida albicans.

[MARQUEZ et al, 2002]

Metodos sinteticos simples, economicamente convenientes e eco-compatíveis para a oxidação de 2,2-dicloroalcanals aos ácidos alcanóicos correspondentes, empregando ácido nítrico em diclorometano, na presença de nitrito de sódio tem sido desenvolvido. [BELLESIA et al 2004]

O isômero ácido 4,4‐diclorohexanóico possui um derivado, o ácido 3-hidroxi-4,4-diclorohexanóico que e um monomero que polimeriza, resultando em poli(ácido 3-hidroxi-4,4-diclorohexanóico) [ poly(3-hydroxy-4,4-dichlorohexanoic acid) ]. [TSUJI, SOBUEA, 2015]

Referências

2,2-Dichlorohexanoic Acid - PubChem

2,2-Dichlorohexanoic acid - ChemSpider

18240-70-5 - 2,2-DICHLOROHEXANOIC ACID - Chemical Book

2,3-Dichlorocaproic acid - PubChem

2,4-Dichlorocaproic acid - PubChem

2,6-Dichlorocaproic acid - PubChem

2,6-Dichlorohexanoic acid - ChemSpider

3,3-Dichlorocaproic acid - PubChem

3,4-Dichlorocaproic acid - PubChem

3,4-Dichlorohexanoic acid - Chemical Book

4,4-Dichlorohexanoic acid - Chemical Book

5,5-Dichlorocaproic acid - PubChem

5,6-Dichlorohexanoic acid - PubChem

(5R)-5,6-dichlorohexanoic acid - www.molinstincts.com

6,6-Dichlorocaproic acid - PubChem

BELLESIA, Franco; De Buyck, Laurent; Ghelfi, Franco; Pagnoni , Ugo M.; Strazzolini, Paolo. (2004) Oxidation of Aliphatic 2,2‐Dichloroalkanals by HNO3 in CH2Cl2: An Easy and Eco‐friendly Route to the Corresponding 2,2‐Dichloroalkanoic Acids, Synthetic Communications, 34:8, 1473-1481, DOI: 10.1081/SCC-120030698 - www.tandfonline.com

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MARQUEZ, B. L. et al. Structure and absolute stereochemistry of hectochlorin, a potent stimulator of actin assembly. J. Nat. Prod. 65, 866–871 (2002).

RAMASWAMY, Aishwarya V.; Sorrels, Carla M.; Gerwick, William H. (2016): Cloning and Biochemical Characterization of the Hectochlorin Biosynthetic Gene Cluster from the Marine Cyanobacterium Lyngbya majuscula. ACS Publications. Journal contribution. - figshare.com

TSUJI, Hideto; SOBUE, Tadashi; Stereocomplexation of quaternary or ternary monomer units and dual stereocomplexation in enantiomeric binary and quaternary polymer blends of poly(2-hydroxybutanoic acid)s, poly(2-hydroxybutanoic acid-co-lactic acid)s, and poly(lactic acid)s; RSC Adv., 2015, 5, Issue 101 83331-83342. pubs.rsc.org

WHITTALL, JOHN; SUTTON, PETER W.; KROUTIL, WOLFGANG; Editor(s). Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 3. John Wiley & Sons, Ltd, 2016. ISBN:9781118605257 - books.google.com.br