Bromoanisol

Bromoanisol, genericamente, refere-se a um grupo de compostos formados pela bromação no anel benzênico do anisol.

Estes compostos tem fórmula genérica C7HmBrnO, sendo isômeros funcionais dos bromocresóis, onde m é igual a 8-n, n variando de 1 a 3, e 4, teoricamente.

Existem “mono”, di, tri e teoricamente, tetrabromoanisóis.

A bromação pode ocorrer em qualquer das posições dos hidrogênios do anel benzênico, pois teoricamente, não existe impedimento, embora hajam tendências à bromações ocorrerem em determinadas posições preferencialmente para cada caso de posição relativa do grupo metóxi.

Monobromoanisóis

orto-Bromoanisol, o-Bromoanisol, 2-bromoanisol ou 1-bromo-2-metoxibenzeno

1-Bromo-2-methoxybenzene - www.chemspider.com

SMILES: COc1ccccc1Br

Ponto de fusão: 2-3 °C

Ponto de ebulição: 220-223 °C

Densidade: 1,502 g/mL

Apresenta-se como um líquido incolor.

Pode irritar os olhos, pele e vias respiratórias. É sensível à luz.

Referências

Blumke et al.. Preparation of functionalized organoaluminiums by direct insertion of aluminium to unsaturated halides, Nature Chemistry, 2010 - [DOI: 10.1038/nchem.590]

Guang-Rong Peh, Eric Assen B. Kantchev, Chi Zhang and Jackie Y. Ying. N-heterocyclecarbene (NHC)-ligated cyclopalladated N,N-dimethylbenzylamine: a highly active, practical and versatile catalyst for the Heck–Mizoroki reaction, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 2110. - [DOI: 10.1039/b821892g]

Nini Ding, Jun Zhang and T. S. Andy Hor. Formation and crystallographic elucidation of stable [4 + 2]-coordinate nickel(ii) N,S-heterocyclic carbene (NSHC) complexes,Dalton Trans., 2009, 1853. - [DOI: 10.1039/b815876b]

meta-Bromoanisol, m-Bromoanisol, 3-bromoanisol ou 1-bromo-3-metoxibenzeno

m-Bromoanisole - www.chemspider.com

SMILES: COc1cccc(c1)Br

Ponto de fusão: 2 °C

Ponto de ebulição: 210-211 °C

Ponto de fulgor: 93 °C

Densidade: 1,489 g/mL

Pode irritar os olhos, pele e vias respiratórias. É sensível à luz.

Referências

Sandro Cacchi, Giancarlo Fabrizi, Antonella Goggiamani, Antonia Iazzetti, David Madec, Giovanni Poli and Guillaume Prestat. Functionalized 2,3-dihydrofurans via palladium-catalyzed oxyarylation of α-allyl-β-ketoesters, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 8233. - [DOI: 10.1039/c1ob06593a]

para-Bromoanisol, p-Bromoanisol, 4-bromoanisol ou 1-bromo-4-metoxibenzeno

4-Bromoanisole - www.chemspider.com05

SMILES: COc1ccc(cc1)Br

Ponto de fusão: 10-13 °C

Ponto de ebulição: 98-99 °C

Ponto de fulgor: 12 °C

Densidade: 1,494 g/mL

Pode irritar os olhos, pele e vias respiratórias.

Dibromoanisóis

2,4-Dibromoanisol

2,4-Dibromoanisole - www.chemspider.com

SMILES: COc1ccc(cc1Br)Br

Ponto de fusão: 60-64 °C

Ponto de ebulição: 82-88 °C a 0,3 mmHg, 339.2908-349.2481 °C / 760 mmHg

Pode irritar os olhos, pele e vias respiratórias.

Referências

Halogenation using quaternary ammonium polyhalides. Part 22. Selective bromination of aromatic ethers with benzyltrimethylammonium tribromide. Shoji Kajigaeshi, Masayuki Moriwaki, Toshio Tanaka, Shizuo Fujisaki, Takaaki Kakinami, Tsuyoshi Okamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 897

Electrophilic aromatic substitution. Part XV. The kinetics, mechanism, and products of nitrodebromination in sulphuric acid. Roy B. Moodie, Kenneth Schofield, John B. Weston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1976, 1089

CLXXXIV.—The sulphonation of m-chlorophenol and some new halogenophenols. Herbert Henry Hodgson, Arnold Kershaw, J. Chem. Soc., 1930, 1419

CCCXCIV.—Halogenation of anisole derivatives. Herbert Henry Hodgson, Arnold Kershaw, J. Chem. Soc., 1929, 2917

Stereochemistry of epoxidation of cholest-5-en-3-one and of the base-catalysed rearrangement of the derived epoxides. Peter B. D. de la Mare, Raymond D. Wilson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1977, 975

Autoxidation of cholest-5-en-3-one, and its accompanying isomerization, in acetic acid. Peter B. D. de la Mare, Raymond D. Wilson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1977, 157

3,5-Dibromoanisol

Ou 1,3-dibromo-5-metoxibenzeno.

1,3-Dibromo-5-methoxybenzene - www.chemspider.com

SMILES: COC1=CC(=CC(=C1)Br)Br

Ponto de fusão: 34-38 °C

Ponto de ebulição: 124 °C

Ponto de fulgor: 110 °C

Sólido tóxico.

2,6-Dibromoanisol

2,6-Dibromoanisole - www.chemspider.com

Ou 1,3-dibromo-2-metoxibenzeno.

SMILES: COc1c(cccc1Br)Br

3,4-Dibromoanisol

Ou 1,2-dibromo-4-metoxibenzeno.

1,2-Dibromo-4-methoxybenzene - www.chemspider.com

SMILES: COC1=CC(=C(C=C1)Br)Br

Densidade: 1.8±0.1 g/cm³

Ponto de ebulição: 265.1±20.0 °C a 760 mmHg

Ponto de fulgor: 104.9±20.3 °C

2,5-Dibromoanisol

Ou 1,4-dibromo-2-metoxibenzeno.

1,4-Dibromo-2-methoxybenzene - www.chemspider.com

SMILES: COc1cc(ccc1Br)Br

Densidade: 1.8±0.1 g/cm³

Ponto de ebulição: 252.0±20.0 °C a 760 mmHg

Ponto de fulgor: 99.1±20.3 °C

Tribromoanisóis

2,4,6-Tribromoanisol

Ou 1,3,5-tribromo-2-metoxibenzeno

2,4,6-Tribromoanisole - www.chemspider.com

SMILES: COc1c(cc(cc1Br)Br)Br

Ponto de fusão: 84-88 °C

Ponto de ebulição: 297-299 °C

É uma substância irritante.

Referências

J. L. Gómez-Ariza, T. García-Barrera and F. Lorenzo. Optimisation of a two-dimensional on-line coupling for the determination of anisoles in wine using ECD and ICP-MS after SPME-GC separation, J. Anal. Atom. Spectrosc., 2005, 20, 883. - [DOI: 10.1039/b505003k]

3,4,6-Tribromoanisol

Ou 1,2,4-tribromo-2-metoxibenzeno

1,2,4-Tribromo-5-methoxybenzene - www.chemspider.com

SMILES: COc1cc(c(cc1Br)Br)Br

Densidade: 2.1±0.1 g/cm³

Ponto de ebulição: 307.6±37.0 °C a 760 mmHg

Ponto de fulgor: 123.8±25.0 °C

2,3,6-Tribromoanisol

Ou 1,2,4-tribromo-3-metoxibenzeno

1,2,4-tribromo-3-methoxybenzene - www.chemspider.com

SMILES: COc1c(ccc(c1Br)Br)Br

Densidade: 2.1±0.1 g/cm³

Ponto de ebulição: 301.6±37.0 °C a 760 mmHg

Ponto de fulgor: 121.2±25.0 °C

2,3,4-Tribromoanisol

Ou 1,2,3-tribromo-4-metoxibenzeno

1,2,3-tribromo-4-methoxybenzene - www.chemspider.com

SMILES: COc1ccc(c(c1Br)Br)Br

Densidade: 2.1±0.1 g/cm³

Ponto de ebulição: 314.2±37.0 °C a 760 mmHg

Ponto de fulgor: 126.8±25.0 °C