Sinônimos: Homovanillin, 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)acetaldeido, (4-hidroxi-3-metoxifenil)acetaldeído, 3-metoxi-4-hidroxifenilacetaldeído, HMPAL

Nome IUPAC: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetaldehyde

Fórmula molecular: C9H10O3

SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)CC=O)O

Massa molecular: 166,17 g/mol

Número CAS 5703-24-2

PubChem CID: 151276

3-Metoxi-4-hidroxifenilacetaldeído e um aldeído intermediário do metabolismo da dopamina, metabolizado pelas álcool desidrogenases da classe I (ADHs) no fígado humano. As ADH catalisam o etanol e o acetaldeído, e os intermediários da dopamina competem pelo mesmo local do ADH, uma base para as alterações in vivo do metabolismo da dopamina induzidas pelo etanol.[Mårdh, Vallee, 1986] É um aldeído contendo alfa-CH2 e um membro de fenilacetaldeídos. Tem um papel como metabólito humano e metabólito de camundongo. Pertence à classe de compostos orgânicos conhecidos como metoxifenóis. Os metoxifenóis são compostos que contêm um grupo metoxi ligado ao anel benzeno de uma fração fenol. A homovanilina é um composto básico (essencialmente neutro) extremamente fraco (com base em seu pKa). A homovanilina existe em todos os organismos vivos, variando de bactérias a humanos. Nos seres humanos, a homovanilina participa de várias reações enzimáticas. Em particular, a homovanilina pode ser convertida em ácido p-hidroxifenilacético através da sua interação com a enzima aldeído desidrogenase, preferindo dimmer nadp. Além disso, a homovanilina pode ser biossintetizada a partir da tiramina; que é catalisado pela enzima amina oxidase sensível à amilorida [contendo cobre]. Nos seres humanos, a homovanilina está envolvida no distúrbio metabólico chamado tirosinemia tipo I. A homovanilina é um composto floral e com sabor a baunilha.

Apresenta-se como uma substância cristalina, branca, com ponto de fusão de aproximadamente 50 °C, com agradável odor floral que lembra baunilha.[Poucher, 2019]

Referências

Homovanillin - PubChem

Homovanillin (HMDB0005175) - hmdb.ca

Mårdh G, Vallee BL.; Human class I alcohol dehydrogenases catalyze the interconversion of alcohols and aldehydes in the metabolism of dopamine. Biochemistry. 1986 Nov 18; 25(23): 7279-82. - PMID: 2432930

Poucher, William A. Perfumes, Cosmetics and Soaps:The Raw Materials of Perfumery: Volume 1, Lulu.com, 2019. pág 207 - books.google.com.br