Diidroquinolona
Diidriquinolonas ou oxo-diidroquinolinas são a família de compostos que são as cetonas no anel heterocíclico das diidroquinolinas. Podem ser entendidas como uma saturação por hidrogênio (daí o prefixo “di-hidro”) no átomo de nitrogênio das quinolonas, evidentemente no seu anel heterocíclico, eliminando uma ligação dupla ali presente, e posteriormente, com a substituição com ligação dupla de um hidrogênio pelo átomo de oxigênio do radical cetona (oxo), que elimina a outra ligação dupla, o que leva a família de compostos a não apresentar caráter aromático na estrutura heterocíclica.
Um exemplo de diidroquinolona, a 2-oxo-1,2-diidroquinolina:
A partir de [ Jiro Tsuji ] e editado de www.chemspider.com.
Percebamos a diferença para uma quinolinona, a quinolin-2-ona:
4(6H)-Quinolinona
4(6H)-Quinolinone - www.chemspider.com
Variações pelos radicais:
Sínteses
Na síntese de diidroquinolonas, os 2-aminobenzaldeídos são substratos para a hidroacilação de alquinos.[1]
Uma rota sintética diastereoseletiva de alto rendimento para biologicamente significantes 2-aril- e 2-alquil-3-amido diidroquinolonas tem sido desenvolvida pelo emprego de catalisador ácido de Lewis derivado de BINOL cobre (II).[2]
A quinolina pode ser obtida em rendimento de até 53% pela reação de 2-iodoanilina com acroleína dimetil acetal, resultando na diidroquinolona como um subproduto em taxa de 32%.[3]
Compostos derivados de diidroquinolona são isoláveis do fundo Aspergillus nidulans.[4]
Referências
John V. Greenhill (edição); The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinolines; John Wiley & Sons, 2009. - books.google.com.br - pg. 72.
Hisashi Yamamoto, Koichiro Oshima (editado por); Main Group Metals in Organic Synthesis; John Wiley & Sons, 6 de mar de 2006. - pg. 140. - books.google.com.br
1. Matthias Castaing, Sacha L Wason, Beatriz Estepa, Joel F Hooper, and Michael C Willis; 2-Aminobenzaldehydes as Versatile Substrates for Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation: Application to Dihydroquinolone Synthesis; Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Dec 9; 52(50): 13280–13283. - doi: 10.1002/anie.201308127 - PMCID: PMC4227557
2. Peter C. Knipe and Martin D. Smith; Enantioselective one-pot synthesis of dihydroquinolones via BINOL-derived Lewis acid catalysis; Org. Biomol. Chem., 2014,12, 5094-5097 - DOI: 10.1039/C4OB00627E - pubs.rsc.org
3. Jiro Tsuji; Organic Synthesis with Palladium Compounds; Springer Science & Business Media, 2012. - pg 139 - books.google.com.br
4. Chun-Yan An, Xiao-Ming Li, Han Luo, Chun-Shun Li, Ming-Hui Wang, Gang-Ming Xu, and Bin-Gui Wang; 4-Phenyl-3,4-dihydroquinolone Derivatives from Aspergillus nidulans MA-143, an Endophytic Fungus Isolated from the Mangrove Plant Rhizophora stylosa; J. Nat. Prod., 2013, 76 (10), pp 1896–1901 - pubs.acs.org