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Laulilamida (mais exatamente (-)-laulimalida) refere-se a qualquer substância de um grupo de metabólitos de esponjas marinhas da espécie Discodermia dissoluta, encontradas em águas profundas no Caribe, muitos deles isômeros de uma mesma estrutura molecular básica, que potencialmente possui aplicações no tratamento de câncer, conjuntamente com outros produtos naturais marinhos, como a discodermolida, a eleuterobina e a sarcodictina, que apresentam atividade antitumoral e possuem mecanismo de ação similar ao do paclitaxel
A laulilamida propriamente dita, fundamental, é um composto químico de fórmula C30H42O7, massa molecular 514.659 g/mol.
Tem como sinônimos: Fijianolide B
É classificado com:
PubChem CID 6918457
CHEBI:69134
CHEMBL155405
SCHEMBL13404885
InChI Key: MSBQEQDLFWWWMV-XZZGLLCESA-N
InChI
InChI=1S/C30H42O7/c1-19-12-13-34-23(15-19)10-11-25(31)27-18-28-30(37-28)26(32)17-21(3)14-20(2)16-24-8-4-6-22(35-24)7-5-9-29(33)36-27/h4-6,9-12,20,22-28,30-32H,3,7-8,13-18H2,1-2H3/b9-5-,11-10+/t20-,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,30-/m0/s1
SMILES canõnico:
CC1CC2CC=CC(O2)CC=CC(=O)OC(CC3C(O3)C(CC(=C)C1)O)C(C=CC4CC(=CCO4)C)O
SMILES isomérico:
C[C@@H]1C[C@@H]2CC=C[C@H](O2)C/C=C\C(=O)O[C@@H](C[C@H]3[C@@H](O3)[C@H](CC(=C)C1)O)[C@H](/C=C/[C@@H]4CC(=CCO4)C)O
Referências
Marcus Vinícius Nora de Souza; Novos produtos naturais capazes de atuar na estabilização de microtúbulos, um importante alvo no combate ao câncer; Quím. Nova vol.27 no.2 São Paulo March/Apr. 2004 - www.scielo.br
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