2,4-Dicarboxibenzaldeído

2,4-Dicarboxibenzaldeído ( 2,4-dicarboxybenzaldehyde ), ácido 4-formilisoftálico, ácido 4-formilbenzeno-1,3-dicarboxílico ou ainda ácido 4-formIlbenzeno-1,3-dicarboxílico, é um dos compostos orgânicos, dos seis isômeros dicarboxibenzaldeído, de fórmula C9H6O5, massa molecular 194.14185.

SMILES: C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C=O

Nome IUPAC: 4-formylbenzene-1,3-dicarboxylic acid

É classificado com o número CAS 19297-46-2.

O 2,4-dicarboxibenzaldeído pode ser entendido como um derivado do ácido isoftálico, acrescido de um grupo aldeído na posição 1, composto intermediário na síntese do corante rodamina WT.

Outros isômeros com aplicações significativas

2,5-Dicarboxibenzaldeido (ácido 2-formil-1,5-benzenodicarboxílico, ácido 2-formiltereftálico, ácido 2-formilbenzeno-1,4-dicarboxílico, número CAS 69526-90-5), que pode ser entendido como o derivado do ácido tereftálico.

SMILES: C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C=O)C(=O)O.

Ácido 4-formil-1,2-benzenedicarboxílico ou ácido 4-formilftálico, número CAS 144876-16-4, que por sua vez pode ser entendido como o derivado do ácido ftálico..

SMILES: C1=CC(=C(C=C1C=O)C(=O)O)C(=O)O

O isômero ácido 5-formil-isoftálico possui como derivado importante o éster dietílico de ácido 5-formil-isoftálico, número CAS 208450-84-4, e o éster dimetílico de ácido 5-formil-isoftálico.

Estrutura do éster dietílico de ácido 5-formil-isoftálico.

Estrutura do éster metílico de ácido 5-formil-isoftálico.

Referências

4-Formylisophthalic acid - PubChem

4-Formylisophthalic acid - ChemSpider

ZHANG Guo-dong; A Study on the Synthesis of a Novel Inkjet Dye C.I. Acid Red 388; en.cnki.com.cn

2,5-dicarboxybenzaldehyde CAS:69526-90-5 - www.everychina.com

2-FORMYL-1,4-BENZENEDICARBOXYLIC ACID - www.chemicalbook.com

69526-90-5; 2-formylterephthalic acid - PubChem

2-Formyl-1,4-Benzenedicarboxylic Acid (CAS No. 69526-90-5)

Suppliers - www.chemicalregister.com

1,2-Benzenedicarboxylic acid, 4-formyl- - PubChem

5-FORMYL-ISOPHTHALIC ACID DIETHYL ESTER - 208450-84-4

- www.acccorporation.com

4,5-Dihydroxyisophthalic acid - PubChem

5-FORMYL-ISOPHTHALIC ACID DIETHYL ESTER - ChemCD

Aplicações

Esses diversos isômeros e derivados possuem aplicações citadas nas seguintes referências:

Slurry composition, ceramic green sheet, and multi layer ceramic capacitor - Google Patents

Trimellitic acid recovery and conversion to anhydride - US 3161658 A - Google Patents

Method for producing a lithographic printing plate EP 1630618 B1 - Google Patents

POLYVINYL ACETAL RESIN, SLURRY COMPOSITION PREPARED THEREFROM, CERAMIC GREEN SHEET, AND MULTILAYER CERAMIC CAPACITOR

( Especificamente: 2,4-dicarboxybenzaldehyde ) - Patents.com

Catalytic hydrogenation of carboxyarylaldehyde and use thereof for purifying crude terephthalic acid - Google Patents

Para o isômero ácido 5-formilisoftálico (5-formylisophthalic acid), é indicada aplicação em:

Light-sensitive composition and presensitized plate for use in making lithographic printing plates - US 5112743 A - Google Patents