Azure C


Outros nomes: Azure C de metileno, azure de metileno C, cloreto de monometiltionina, cloreto de 3-amino-7-metilaminofenotiazín-5-io.

Nome IUPAC: (7-aminophenothiazin-3-ylidene)-methylazanium chloride


Estrutura:





Fórmula empírica (notação de Hill) C13H12ClN3S  



PubChem



SMILES Canônico: C[NH+]=C1C=CC2=NC3=C(C=C(C=C3)N)SC2=C1.[Cl-]


InChI: InChI=1S/C13H11N3S.ClH/c1-15-9-3-5-11-13(7-9)17-12-6-8(14)2-4-10(12)16-11;/h2-7H,14H2,1H3;1H


InChIKey: DDGMDTGNGDOUPX-UHFFFAOYSA-N


Massa molecular 277,77  


Número CAS 531-57-7  


Número de registro Beilstein 4060661   

Número EC 208-512-8   


Color Index 52002. É um corante de cor azul, da classe da tiazinas, básico.


Número MDL MFCD00067677  


PubChem Substance ID 24847294


Rapidamente solúvel em água e moderadamente solúvel em etanol:


Máxima absorção: de 608 a 622 nm


Ponto de ebulição: 385,1 °C a 760 mmHg


Ponto de fulgor: 186,7 °C



Aplicações


Azure C é usado como um corante biológico, sendo usado diretamente na coloração de mucina e cartilagens.


Entra na composição do corante formulado para a coloração de Giemsa na proporção de 1,4%.[1]


Tem propriedades de coloração valiosas como corante nuclear e bacteriano em tecidos biológicos e também pode ser utilizado satisfatoriamente como um substituto do azure A na fórmula de tetracloro de MacNeal como um corante para sangue ou substituto para a coloração de Giemsa.[2]


Azure C prova ser um corante muito valioso em citopatologia. Existem procedimentos para o seu uso com eosina Y e laranja II (também chamado de alaranjado II) como corantes de contraste, pelo que é possível demonstrar bactérias em tecidos biológicos e, ao mesmo tempo, os elementos citológicos do tecido.[2]



Obtenção


Azure C é formado pela oxidação de azul de metileno e é fortemente metacromático. A formação de trimetiltionina (azure B) e de dimetiltiionina assimétrica (azure A) é seguida em condições alcalinas pela de dimetiltiionina (metileno violeta) e sob condições ácidas pela de monometiltiionina (azure C).[2]



Referências


1.Perea-Sasiaín J; Giemsa stain's 100th year]; Biomedica. 2003 Mar;23(1):5-18. - www.ncbi.nlm.nih.gov

2.W. C. Holmes & B. W. French; The Oxidation Products of Methylene Blue; Stain Technology; Volume 1, 1926 - Issue 1, Pages 17-26 - Published online: 12 Jul 2009 - www.tandfonline.com


Azure C - www.sigmaaldrich.com


Azure C - pubchem.ncbi.nlm.nih.gov


AZURE C - www.mpbio.com


Azure C - stainsfile.info


R. D. Lillie.; Conn's Biological Stains; Williams & Wilkins, Baltimore, MD., U.S.A.


Aldrich chemical catalogue, 1992; Aldrich Chemical Company, Milwaukee, WI, USA.


Susan Budavari, Editor, (1996); The Merck Index, Ed. 12; Merck & Co., Inc., Whitehouse Station, NJ, USA


Edward Gurr, (1971); Synthetic dyes in biology, medicine and chemistry; Academic Press, London, England.


Azure C - www.lookchem.com


Methods of synthesis and/or purification of diaminophenothiazinium compounds

EP 2457905 A1 - Google - Patents


Fabrics comprising a photocatalyst to produce singlet oxygen from ambient oxygen

EP 2416870 A1 - Google - Patents


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