Indoanilina

Indoanilina, significando derivado do índigo e da anilina. Termo referente uma série de corantes artificiais de coloração azul substituintes do índigo.[1][2][3][4][5]

Estrutura básica das indoanilinas, a 4-(p-aminofenil)imino-5-ciclohexadien-1-ona, ou N-[4-(amino)fenil]-1,4-benzoquinona imina, C12H10N2O.

Os mais comuns acopladores cianos são fenóis e naftóis os quais reagem com quinonediimina resultando em corantes indoanilinas.. Para obter um bom cromóforo ciano, fenóis devem ser altamente substituídos com grupos doadores de elétrons. As1-naftol-2-carboxamidas simples resultam em excelentes corantes ciano. Entretanto, os corantes derivados de naftol tendem a ter menor estabilidade à luz e calor qaundo comparados ao melhores corantes fenólicos. Corantes ciano tem máxima absorção a 685-700 nm para negativos de películas fotográficas a cores e 630-670 nm para impressão em papéis coloridos.[6]

Corantes indoanilina são produzidos diretamente em seções de tecidos (biológicos) pela ação de citocromo oxidase, com coloração tornada mais precisa pela ação de um pós-mordente contendo cobalto divalente. Outras aminas úteis para a reação são 3-amino-9etilcarbazol e 8-amino-1,2,3,4-tetrahidroquinilina, as quais são resistentes a auto-oxidação, permitindo longos períodos de coloração estável, em especial, quando em uso para a análise de oxidases.[7]

Um dos mais populares corantes indoanilina é o azul de fenol (phenol blue), quimicamente 4-(p-dimetilaminofenil)imino-5-ciclohexadien-1-ona, C14H14N2O, classificado com o número CAS 2150-58-5.[8] Este corante apresenta variação de sua absorção conforme apresente em sua estrutura substituições.[2][9]

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Esta molécula apresenta alteração intramolecular de estados fundamentais quando excitado por lasers de femtosegundo dependente do solvente em que está dissolvido.[10]

Derivados de N-fenil-1,4-benzoquinona imina são inibidores de polimerização.[11]

Referências

1. Indoaniline - Wiktionary.org

2. Masafumi Adachi , Yukichi Murata , Shinichiro Nakamura; Theoretical and experimental studies of indoaniline dyes. A novel relationship between absorption spectra and molecular structure; J. Am. Chem. Soc., 1993, 115 (10), pp 4331–4338 - DOI: 10.1021/ja00063a059 - pubs.acs.org

3. Paul W. Vittum , Gordon H. Brown; Indoaniline Dyes. I. Some Phenol Blue Derivatives with Substituents in the Phenol Ring; J. Am. Chem. Soc., 1946, 68 (11), pp 2235–2239 - DOI: 10.1021/ja01215a035 - pubs.acs.org

4. Paul W. Vittum , Gordon H. Brown; Indoaniline Dyes. III. Coupling of para-Substituted Phenols with Oxidizedp-Aminodimethylaniline; J. Am. Chem. Soc., 1949, 71 (7), pp 2287–2290 - DOI: 10.1021/ja01175a004 - pubs.acs.org

5. Indoaniline and indophenol compounds, a process for their preparation, dyeing compositions containing them and a hair-dyeing process - US 4702863 A - Google - Patents - www.patentgenius.com

6. Klaus Hunger; Industrial Dyes; John Wiley & Sons, 24/09/2007 - books.google.com.br

7. K Venkataraman; The Chemistry Of Synthetic Dyes, Volume 7; Elsevier, 01/01/1974 - books.google.com.br

8. PHENOL BLUE - www.chemicalbook.com

9. Paul W. Vittum , Gordon H. Brown; Indoaniline Dyes. II.1 The Effect of Multiple Substitution on the Absorption of Phenol Blue; J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (1), pp 152–155 - DOI: 10.1021/ja01193a041 - pubs.acs.org

10. Y. Nagasawa, A. Watanabe, Y. Ando, and T. Okada; "Solvent dependence of the ultrafast ground state recovery dynamics of phenol blue."; J. Mol. Liquids, Volume 90, Issues 1-3, p. 295-302, 2001. - www.laser.chem.es.osaka-u.ac.jp

11. Benzoquinoneimines as vinyl aromatic polymerization inhibitors. EP 0553210 A1 - Google - Patents