Ácido 2-hidroximonocarboxílico, ou simplesmente ácido 2-hidroxicarboxílico, é uma entidade / porção / agrupamento / moiety molecular, uma estrutura ácido carboxílico de dois carbonos com uma hidroxila na posição 2, portanto quimicamente um álcool, ligada a um radical, que comporta-se como ácido de Bronsted capaz de doar um hidron a um receptor (base de Bronsted). Sua base conjugada chama-se 2-hidroxi carboxilato.

Exemplos

Ácido 3,4-di-hidroximandélico - um metabólito menor da norepinefrina.

Ácido 2-hidroxi-3-carboxi-6-oxo-7-metilocta-2,4-dienóico

Ácido 2-isopropilmálico

Ácido 2-propilmálico

Ácido 3-propilmálico

Ácido 3-(4-hidroxifenil)láctico

Ácido 3-hidroxi-5,9,17-trioxo-4,5:9,10-disecoandrosta-1(10),2-dien-4-óico

Ácido 4-hidroximandélico

Ácido 5-dehidro-4-deoxi-D-glucárico

Ácido enol-oxaloacético

Schizokinen - ácido hidroxâmico resultante da condensação formal do grupo amino primário da N- (3-aminopropil) -N-hidroxiacetamida com os grupos carbóxi nas posições 1 e 3 do ácido cítrico. É um sideróforo produzido por Bacillus megaterium e espécies de Anabaena. Tem um papel como sideróforo e metabólito bacteriano.

Obtenção e aplicações

Ácidos 2-hidroxi-carboxílicos opticamente ativos são amplamente utilizados não apenas como elementos fundamentais para a síntese de vários compostos orgânicos, mas também como reagentes quirais de resolução. Recentes avanços na preparação enzimática de ácidos 2-hidroxicarboxílicos enantiomericamente puros incluem principalmente duas abordagens: resolução cinética (dinâmica) de ácidos e derivados 2-hidroxicarboxílicos racêmicos pelas enzimas hidrolase e redução assimétrica do α-ceto ácidos e ésteres por carbonil redutases.[Xi Chen et al]

Vários (R)-2-hidroxiácidos, podem ser preparados redução biocatalítica dos correspondentes 2-oxoácidos com P. vulgaris e hidrogênio gasoso.[Anita Schummer et al]

Referências

CHEBI:52618 - 2-hydroxy carboxylic acid - www.ebi.ac.uk

CHEBI:58896 - 2-hydroxy carboxylate - www.ebi.ac.uk

Ácido 3,4-di-hidroximandélico - pt.wikipedia.org

CHEBI:79383 - 2-hydroxy-3-carboxy-6-oxo-7-methylocta-2,4-dienoic acid - www.ebi.ac.uk

CHEBI:28635 - 2-isopropylmalic acid - www.ebi.ac.uk

CHEBI:28652 - 2-propylmalic acid - www.ebi.ac.uk

CHEBI:17385 - 3-(4-hydroxyphenyl)lactic acid - www.ebi.ac.uk

CHEBI:29086 - 3-hydroxy-5,9,17-trioxo-4,5:9,10-disecoandrosta-1(10),2-dien-4-oic acid

- www.ebi.ac.uk

CHEBI:30850 - 3-propylmalic acid - www.ebi.ac.uk

CHEBI:16388 - 4-hydroxymandelic acid - www.ebi.ac.uk

CHEBI:16369 - 5-dehydro-4-deoxy-D-glucaric acid - www.ebi.ac.uk

CHEBI:28394 - enol-oxaloacetic acid - www.ebi.ac.uk

CHEBI:84582 - schizokinen - www.ebi.ac.uk

Schizokinen - PubChem

Anita Schummer, Hongtao Yu, Helmut Simon, Polyfunctional (R)-2-hydroxycarboxylic acids by reduction of 2-oxo acids with hydrogen gas or formate and resting cells of proteus vulgaris, Tetrahedron, Volume 47, Issue 43, 1991, Pages 9019-9034, ISSN 0040-4020. - www.sciencedirect.com

Storey EP, Boghozian R, Little JL, Lowman DW, Chakraborty R. Characterization of 'Schizokinen'; a dihydroxamate-type siderophore produced by Rhizobium leguminosarum IARI 917. Biometals. 2006 Dec;19(6):637-49. - www.ncbi.nlm.nih.gov

Xi Chen, Qiaqing Wu, Dunming Zhu, Enzymatic synthesis of chiral 2-hydroxy carboxylic acids, Process Biochemistry, Volume 50, Issue 5, 2015, Pages 759-770, ISSN 1359-5113. - www.sciencedirect.com